Desenvolvimento sustentável e "Green Chemistry"

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Desenvolvimento sustentável e "Green Chemistry" Em vista do crescimento da população mundial e das reservas limitadas de matérias primas, o desenvolvimento sustentável como princípio orientador tornou-se o caminho para o desenvolvimento mundial no século XXI. No entanto, apenas pesquisa e inovação possibilitam a reestruturação dos processos econômicos e sociais, no sentido de um desenvolvimento sustentável. Faz-se necessária a estruturação do futuro com visão, criatividade e fantasia, com ousadia para experimentar o novo e descobrir o desconhecido. Desenvolvimento sustentável (em inglês: sustainable development, sustainability) inicia na ciência e na técnica já no momento em que nos ocupamos com a solução de um problema ou com o desenvolvimento de novas tecnologias a partir de resultados de pesquisas. A química como ciência da transformação de substâncias, situada em posição intermediária em relação à física, biologia e ciência dos materiais apresenta uma função central. Apenas processos químicos otimizados após planejamento detalhado e máxima eficiência originam mais tarde uma produção química sustentável com novos produtos, também sustentáveis. Cientistas e técnicos que desenvolvem e otimizam processos químicos colaboram de forma importante para o desenvolvimento sustentável. Com vigilância, criatividade e visão geral, estes profissionais precisam maximizar constantemente a eficiência de reações e processos. À terminologia "Green Chemistry" foram embutidos esforços especialmente nesta área. Green Chemistry Mission "To promote innovative chemical technologies that reduce or eliminate the use or generation of hazardous substances in the design, manufacture, and use of chemical products." A fase anterior ao projeto A disciplina de química é ensinada há muito tempo. Na maioria das vezes, o objetivo da formação em síntese era obter compostos químicos em quantidades suficientes e com alta pureza. Esta visão, quase que obrigatoriamente, focaliza o produto da reação, sua síntese funcional e sua pureza. Questionamentos sobre a quantidade de energia necessária à reação ou

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Desenvolvimento sustentável e "Green Chemistry"

Em vista do crescimento da população mundial e das reservas limitadas de matérias primas, o

desenvolvimento sustentável como princípio orientador tornou-se o caminho para o

desenvolvimento mundial no século XXI. No entanto, apenas pesquisa e inovação

possibilitam a reestruturação dos processos econômicos e sociais, no sentido de um

desenvolvimento sustentável. Faz-se necessária a estruturação do futuro com visão,

criatividade e fantasia, com ousadia para experimentar o novo e descobrir o desconhecido.

Desenvolvimento sustentável (em inglês: sustainable development, sustainability) inicia na

ciência e na técnica já no momento em que nos ocupamos com a solução de um problema ou

com o desenvolvimento de novas tecnologias a partir de resultados de pesquisas. A química

como ciência da transformação de substâncias, situada em posição intermediária em relação à

física, biologia e ciência dos materiais apresenta uma função central. Apenas processos

químicos otimizados após planejamento detalhado e máxima eficiência originam mais tarde

uma produção química sustentável com novos produtos, também sustentáveis. Cientistas e

técnicos que desenvolvem e otimizam processos químicos colaboram de forma importante

para o desenvolvimento sustentável. Com vigilância, criatividade e visão geral, estes

profissionais precisam maximizar constantemente a eficiência de reações e processos. À

terminologia "Green Chemistry" foram embutidos esforços especialmente nesta área.

Green Chemistry Mission

"To promote innovative chemical technologies that reduce or eliminate the use

or generation of hazardous substances in the design, manufacture, and use of

chemical products."

A fase anterior ao projeto

A disciplina de química é ensinada há muito tempo. Na maioria das vezes, o objetivo da

formação em síntese era obter compostos químicos em quantidades suficientes e com alta

pureza. Esta visão, quase que obrigatoriamente, focaliza o produto da reação, sua síntese

funcional e sua pureza. Questionamentos sobre a quantidade de energia necessária à reação ou

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quais os produtos secundários ou resíduos originados, até o momento vinham sendo feitos

apenas para os processos químicos industriais.

Mesmo que o objetivo dos químicos de síntese orgânica – a síntese de substâncias químicas

em altos rendimentos e pureza – não foi modificado, atualmente temos que considerar, com

uma freqüência cada vez maior, outros parâmetros no desenvolvimento de novos processos.

Os últimos 20 anos, nos quais as conseqüências dos processos químicos de produção e das

substâncias químicas sobre o meio-ambiente mereceu maior atenção, mostraram claramente

um aspecto. É muito melhor, mais simples e mais barato desenvolver processos químicos

sustentáveis desde o princípio, do que modificar ou substituir processos ou substâncias ruins

subsequentemente, para reduzir os riscos ambientais. Por este motivo é importante que

químicos, bioquímicos, engenheiros e outros profissionais, que trabalham no desenvolvimento

de novas substâncias, materiais ou reações, pensem de modo sustentável forem quando

transformar suas idéias em produtos e processos. No entanto, isto também exige uma outra

formação química, que transmite mais do que técnicas experimentais e mecanismos de reação.

Os estudantes precisam aprender a estimar a sustentabilidade de uma reação química e a

observar um grande número de parâmetros quando do emprego de substâncias químicas. Não

é apenas o rendimento estequiométrico de uma reação que conta! Quais os materiais de

partida necessários? Estes podem ser obtidos de fontes renováveis? Formam-se produtos

secundários tóxicos durante a reação e como a sua formação pode ser evitada? Quanto resíduo

é originado na totalidade do processo e qual é o consumo energético? Os solventes e

catalizadores utilizados podem ser recuperados? Caso estes questionamentos forem feitos no

início da pesquisa química e do desenvolvimento tecnológico, podem levar a uma maior

eficiência e sustentabilidade na química. Quando estas perguntas são feitas e trabalhadas já no

laboratório de aulas práticas, a forma segundo a qual os estudantes avaliam uma reação

química vai se modificar. E isto certamente é uma boa preparação para os desafios

profissionais que eles enfrentarão no futuro.

Tendo em mente o rápido desenvolvimento das técnicas químicas nas últimas décadas, não é

surpreendente que muitos métodos tradicionais de laboratório que ainda fazem parte da

formação, devem ser revisados e avaliados. Um belo exemplo é o teste de Beilstein, que

permite detectar a presença de halogênios (por ex., átomos de cloro ou bromo) em substâncias

orgânicas de maneira simples. Para a execução do teste é necessário um arame de cobre

limpo, que é mergulhado na substância ou numa solução da mesma e submetido ao

aquecimento com chama. A coloração verde ou azul da chama caracteriza a presença de

halogênios (ver figura). Apenas recentemente foram analisados em maiores detalhes os

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3

produtos secundários deste processo analítico. A análise demonstrou que, em muitos casos,

durante a prova de Beilstein são originadas quantidades significativas de dioxinas altamente

tóxicas. As dioxinas pertencem às substâncias mais tóxicas conhecidas na face da terra. Por

este motivo, devido aos resultados obtidos, o teste de Beilstein deve ser feito com cuidado,

protegendo o executor dos produtos da reação (por ex. através da execução do trabalho em

capela de exaustão) ou, melhor ainda, através da substituição deste teste por processos

analíticos modernos.1

Eficiência é importante

O quão "boa" é uma reação, depende sempre

de muitos parâmetros, por ex., da escala na

qual queremos executar a reação, a pureza

exigida para o nosso produto ou quais os

produtos de partida estão disponíveis para a

síntese. Mesmo assim existem métodos que

permitem avaliar a eficiência geral de uma

reação química em relação ao seu rendimento.

A idéia empregada para este fim, a economia

atômica (do inglês: atom; economy) foi

introduzida por Trost.2 Para medirmos a

economia atômica de uma reação, contamos o

número de átomos de todos os materiais de partida e comparamos este com o número de

átomos no produto desejado. Os átomos dos produtos indesejáveis e dos produtos secundários

da reação são computados como resíduo; no caso de processos técnicos, estes são

denominados de produtos de acoplamento. O método permite uma estimativa geral da

eficiência de uma reação e leva a diferentes conclusões, por ex., que reações de adição, de

maneira geral, apresentam uma economia atômica melhor do que as reações de substituição,

nas quais quantidades estequiométricas de resíduo são necessariamente formadas, devido ao

equilíbrio da reação. O conceito de economia atômica considera apenas a reação química em

si. Outros métodos, por ex., o fator E de Sheldon de tolerância ambiental3 ou um método

computacional recentemente desenvolvido para a avaliação de reações,4 computam também o

consumo de solventes e de energia, bem como a toxicidade das substâncias químicas. Se

Realização da prova de Beilstein para

detecção da presença de halogênios

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forem avaliadas apenas reações químicas bem estabelecidas com estes métodos, são

encontradas correlações claras entre a tolerância ambiental e a quantidade produzida. Este fato

não surpreende, uma vez que, com o aumento da escala, os fatores negativos de uma reação

ineficiente, como grandes quantidades de resíduos, produtos secundários tóxicos ou perda

energética serão cada vez menos tolerados.

katalytische Reaktionen

Verwendung stöchiometrischer Reagenzien

Atom -

ökonomie

Isomerisierung , Umlagerungsreaktion oder Additionsreaktion

Substitution, Eliminierung

100 %

0 % Keine Reaktion, falsche Reaktion

Art der Reaktion

Umlagerung Rea

Figura 1. Classificação das reações orgânicas segundo a sua economia atômica

(Legenda à direita da figura: Tipo de reação / Isomerização, rearranjos ou reações de adição /

Reações catalíticas, Utilização de reagentes estequiométricos / Substituição, eliminação /

Nenhuma reação, reação errada)

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Umweltverträglichkeit (E)

E =Kg Abfall + nichtgewünschte Nebenprodukte

Kg gewünschte Produkte

Öl Raffinierung

Basischemikalien

Feinchemikalien

Wirkstoffe

106 - 108

104 - 106

102 - 104

101 - 104

Produktionsmengein Tonnen pro Jahr

0.1

< 1.5

5 - 50

25 - >100

E Wert

Höher optim

ierte P

rozesse

Aufw

ändigereS

ynthese

Figura 2. Definição de tolerabilidade ambiental E segundo Sheldon e valores de E de alguns

processos químicos industriais

Legenda:

Fórmula- Numerador: Kg de resíduos + Produtos secundários indesejáveis; Denominador: Kg

de Produto desejável

1ª linha: Quantidade produzida em toneladas por ano; Valor de E

1ª Coluna: Refinaria de petróleo; Substâncias químicas básicas; Substâncias para química

fina; Substâncias ativas

Seta verde: Processos altamente otimizados; Seta vermelha: Sínteses altamente dispendiosas

O exemplo mais conhecido de uma reação orgânica muito importante que, no entanto, em

alguns casos apresenta apenas uma baixa economia atômica, é a reação de Wittig. Na

transformação de um grupamento carbonila em um grupamento metileno, através de um sal

de fosfônio, (massa molecular 357 g/mol) pode ser novamente encontrado no produto apenas

um grupamento CH2, com uma massa molecular de 14 g/mol. O produto secundário

inevitável, o óxido de trifenilfosfina, com uma massa molecular de 287 g/mol, um equivalente

em HBr e a base necessária, vão para o lixo.

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CH3Ph3PCH2Ph3P

R H

O

R H

CH2+ Br- Base+ Ph3P=O

Figura 3A Olefinização de Wittig como exemplo de uma reação importante que

frequentemente apresenta uma baixa economia atômica

Naturalmente isto não significa que a reação de Wittig seja uma má reação! Esta reação

pertence às ferramentas mais valiosas e eficazes da química orgânica para a geração seletiva

de ligações duplas carbono-carbono a partir de compostos carbonílicos. Quando a reação é

feita em larga escala, é necessária a recuperação do trifenilfosfina do produto de acoplamento

óxido de trifenilfosfina e este processo também é realizado na indústria química. O

desenvolvimento de reações alternativas para a síntese de alquenos, como por ex. a reação de

metátese de alquenos catalisada por metais, também pode conduzir a processos mais

eficientes.

Um caso para Sherlock Holmes

Observemos alguns exemplos do laboratório das aulas práticas de química orgânica. A

transformação de um grupo carbonila em seu acetal é encontrada no programa da maioria das

aulas práticas, uma vez que este grupo carbonila protetor é de importância geral ára a síntese

orgânica. Adicionalmente, a reação ilustra muito bem a reatividade da função carbonila e a

utilização de um separador de água, através do qual o equilíbrio químico é deslocado, pela

retirada da água da mistura reacional. As duas reações apresentadas na figura 4 são

encontradas em vários livros e protocolos de aulas práticas. Ambas as reações são

relativamente econômicas. Apenas um equivalente de água é gerado como produto da reação

de acoplamento, no entanto, o método da separação da água, a escolha do catalisador e o

processamento da reação podem influenciar enormemente sua eficiência geral. Entretanto,

uma diferença entre as duas reações é particularmente marcante. Enquanto que a reação A

fornece um rendimento, em termos de produtos químicos isolados, de 80-90%, na

dependência da experiência prática do experimentador, a reação B dá um rendimento de,

apenas, 55-65%. Em todos os livros texto disponíveis nos mais diferentes países, que

descrevem as reações A e B, e os quais nós consultamos, o rendimento da reação B é muito

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menor em comparação à reação A. Portanto, deve existir um motivo químico para esta

diferença! É interessante notar que a análise dos produtos de reação brutos de A e B, através

de técnicas como a Ressonância Magnética Nuclear (RMN) ou a Cromatografia gasosa (CG)

mostra uma reação muito limpa, sem a formação significativa de produtos secundários. São

encontrados apenas os produtos desejados e traços do material de partida que não reagiu.

Portanto, na reação B uma parte da substância desapareceu se deixar rastro! Com faro de

detetive fomos à procura de atalhos reacionais escondidos e produtos da reação indesejados- e

realmente- foi encontrado CO2, que é eliminado do meio reacional, bem como acetona e

etanol, que juntam-se à fase aquosa. Agora o caso torna-se mais claro. Nós temos bons

indícios de que ocorre uma reação secundária significativa com o nosso material de partida,

que pode ser rapidamente elucidada com os nossos conhecimentos sobre mecanismos de

reação das reações orgânicas. O β-cetoéster inserido no meio reacional sofre hidrólise, sob as

condições reacionais ácidas e fornece um ácido β-cetocarbônico. Este tipo de substância é

conhecido por liberar CO2 sob aquecimento (sofrem descarboxilação). Assim, na nossa reação

são originados CO2 e acetona como produtos. Esta reação concorre com a acetalização pelo

material de partida, consome quase a metade do β-cetoéster inserido no meio reacional e,

desta forma, logicamente, fornece um rendimento menor do produto desejado. Agora que o

problema foi reconhecido, podemos começar a pensar como o processo e sua eficiência

podem ser melhorados. A utilização de um catalisador alternativo, de condições reacionais ou

solventes diferentes podem ser as primeiras tentativas.

OH

NO2

OH2

OO

NO2

HO

HO

OO

CH3 OEt

OH

OH

O

CH3

O OOEt

+ +

80 - 90 %

A

CyclohexanH2O+ +

H+

B

55 - 65 %

H+

Cyclohexan

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Figura 4. Duas reações clássicas de uma aula prática de química orgânica . . . .

O

H3C

O

OEt OH

O

H3C

O

OH

CH3H3C

OCO2

H+, H2O +

+

Figura 5. . . . no entanto, a reação B apresenta um caminho reacional concorrente, que leva a

formação de produtos secundários „invisíveis“.

Aqui considera-se a energia !

Observemos mais uma vez a reação A. A química Neste caso a química está correta e fornece

o produto com bom rendimento e pureza. Existem diferentes possibilidades de conduzir o

experimento. Mas existe diferença se aquecermos o balão reacional com um banho de óleo,

com uma manta de aquecimento ou com um forno de microondas? Existe inclusive uma

enorme diferença! Naturalmente esperamos em todos os três casos os mesmos produtos, mas

a energia necessária para a reação é muito diferente. A figura 6 mostra os três experimentos

montados e a determinação da energia consumida para a reação e seu processamento. O forno

de microondas sai claramente vitorioso na comparação.

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Ölbad HeizmantelMikrowellenofen

Legenda: Forno de microondas Banho de óleo Manta de aquecimento

0

200

400

600

800

1000

1200

1400

1600

1800kJ

Mikrowellenofen Ölbad Heizmantel

Energieverbrauch der Synthesen

Energie (Aufarbeitung)

Energie (Reaktion)

E

Figura 6. Três possibilidades de fazer a reação A, mas com consumo energético diferente

No entanto, existem parâmetros adicionais que determinam à necessidade energética de uma

reação e que, à primeira vista, não são observados. Desta forma, a reação A pode ser realizada

em diferentes solventes orgânicos. É obtido o mesmo produto reacional, no entanto, a

capacidade diferente de aquecimento do solvente influencia a necessidade energética. Este é

um fator que apresenta uma crescente importância no caso de reações.

Perdas energéticas podem ser visualizadas com o auxílio de fotos no infravermelho. A figura

7 mostra as fotos da aparelhagem montada para a reação A com banho de óleo e manta de

aquecimento elétrica. Imediatamente torna-se evidente porque, para ambas as aparelhagens, é

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necessária uma quantidade bem maior de energia do que no caso do forno de microondas, que

aquece de forma objetiva somente o meio reacional. Através do isolamento adicional de

partes da aparelhagem laboratorial, a irradiação de energia pode ser reduzida. O êxito destas

medidas é visualizado diretamente através de fotos no infravermelho e pode ser determinada

através da absorção de energia.

Ölbad

Heizmantel

Figura 7. Fotos no infravermelho tornam a irradiação de energia visível (à esquerda: banho

de óleo; à direita: manta de aquecimento)

O consumo energético diferente não é significativo para os experimentos em laboratório, uma

vez que a quantidade geral de energia é comparativamente pequena. Por este motivo, o

objetivo dos experimentos apresentados não é a redução do consumo energético no

laboratório de aulas práticas e sim, principalmente, conscientizar as pessoas que trabalham na

pesquisa e em cargos técnicos dos fatores que influenciam o consumo energético, que

adquirem uma importância cada vez maior para as reações.

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Tóxico ou não?

O trabalho com substâncias químicas traz um perigo potencial para o homem e o meio-

ambiente. Por este motivo, cada pessoa que lida com substâncias químicas no seu ambiente de

trabalho, deve ser capaz de manipular substâncias perigosas de forma segura, obter

informações sobre a toxicidade e, de posse destes dados, inferir sobre possíveis conseqüências

de processos químicos sobre o meio-ambiente. A utilização, a compreensão e a interpretação

de dados toxicológicos devem ser, portanto, uma parte importante da formação do químico. A

seguinte reação, novamente um exemplo típico retirado dos livros e dos protocolos das aulas

práticas de química orgânica, ilustra este aspecto. A nitração do tolueno fornece vários

produtos reacionais em diferentes rendimentos. A análise exata da mistura bruta de produtos

mostra, que além dos produtos orto e para substituídos, esperados segundo as regras da

substituição eletrofílica em aromáticos, também são originadas quantidades significativas de

outros produtos. A quantidade em produtos secundários altera-se com as condições

reacionais, no entanto, sua formação sob condições normais é muito difícil de ser totalmente

evitada. Através de processos usuais alguns dos produtos podem ser isolados e purificados.

No entanto, para a avaliação da periculosidade potencial através da reação, precisamos

considerar todos os produtos formados, tanto os desejados quanto os indesejados. Todas as

substâncias forma originadas e podem entrar em contato com o homem e com o meio-

ambiente.

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H2SO4

HNO3N

+O

O

N+

O ON

+

O O

N+

O

O

Na2SO4

NaHCO3

OH

OH

N+

O

ON

+

O

O

N+

O OOH2

Ausgangsmaterial

konz.

konz.

Reaktionsprodukte

Nebenprodukte der Reaktion Hilfsstoffe für die Aufarbeitung und Lösungsmittel

Wirkfaktor >100-1000Wirkfaktor >10-100Wirkfaktor >0-10

Wirkfaktor >1000

Wirkfaktor 0

Figura 8. A nitração do tolueno, com fatores atuantes codificados por cores para todas as

substâncias envolvidas

Legenda: Material de partida; Produtos da reação; Produtos secundários da reação,

Substâncias adjuvantes para o processamento e solventes

O efeito total de uma substância química sobre o ser humano e sobre o meio-ambiente é

difícil de ser determinada. Um modelo para os fatores atuantes que deriva de grande número

de dados de toxicologia aguda e crônica, permite uma estimativa comparativa do risco para

substâncias e misturas de substâncias, mesmo que os dados toxicológicos estejam

incompletos. Este modelo de fatores atuantes por nós disponibilizado para avaliação4, embora

tenha relação exclusiva com as propriedades toxicológicas, através de uma avaliação geral

está sendo ampliado, visando abranger também a estimativa de riscos ambientais. Quanto a

este aspecto, observamos a rapidez com que uma substância se distribui no meio-ambiente,

qual é o tempo necessário para sua degradação total e qual a sua toxicidade, por ex. para os

organismos que vivem na água. A figura 8 mostra todas as substâncias que são empregadas e

que originam-se na nitração do tolueno, na forma de fatores atuantes codificados por cores,

com o objetivo de permitir a visualização imediata do potencial de risco.Nas páginas da

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internet do nosso projeto, estes dados podem ser encontrados para muitas reações. No entanto,

dados abrangentes e completos sobre a toxicidade não estão disponíveis para todas as

substâncias e substâncias novas não foram analisadas até o momento. Nestes casos, deve-se

buscar elementos estruturais químicos, que fornecem indícios sobre uma possível toxicidade

(relação estrutura-toxicidade). Com o auxílio dos materiais da NOP, cada participante das

aulas práticas de química orgânica deve ser capaz de calcular/avaliar os possíveis riscos

decorrentes de uma reação química.

No entanto, o efeito de uma reação química sobre o meio-ambiente não termina na porta do

laboratório, embora esta seja uma premissa frequentemente considerada verdadeira nas aulas

práticas nos cursos de química, uma vez que estas envolvem apenas pequenas quantidades de

substâncias químicas e de resíduos. No entanto, ampliar de tempos em tempos os horizontes

destas observações, pode possibilitar pontos de vista e conhecimentos interessantes. O

treinamento começa com a reação química propriamente dita. A partir desta, o nível de

observação é ampliado, passo a passo. Como foram obtidos os nossos materiais de partida?

Estes são provém de fontes renováveis? O que acontece com os resíduos da nossa reação? De

onde vem a energia necessária para a reação e como ela é obtida? O que foi necessário para

montatr o experimento? No final, nós obtemos um quadro completo, que mostra como a nossa

reação se relaciona com o meio-ambiente. No entanto, na maioria dos casos é difícil,

determinar ou quantificar exatamente todos os parâmetros. Entretanto, mesmo estimativas

aproximadas permitem detectar problemas, chances de melhorias e sinergismos.

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UM

WE

LTU

MW

ELT

Vor

gela

gert

e P

roze

sse N

achfolgende Prozesse

Reaktion

Aufarbeitung

Ganzheitliche Betrachtungsebene

Syntheseebene

Reaktionsebene

Figura 9. Avaliação dos efeitos de uma reação química sobre o meio-ambiente.

Legenda: Quadro mais externo – Meio-ambiente; Quadro intermediário – Na vertical, à esquerda: Processos precursores; à direita: processos subsequentes; Na horizontal: níveis integrais de observação Quadro Central – Nível de síntese; Nível da reação; Reação; Processamento

Totalmente natural !

As reações enzimáticas pertencem atualmente ao repertório fixo da síntese orgânica moderna.

Estas se caracterizam frequentemente pela impressionante seletividade e a crescente melhoria

na disponibilidade comercial facilita seu emprego prático no laboratório. Portanto, as

biotransformações devem fazer parte de todo o curso prático de química orgânica. No banco

de dados do nosso projeto são encontrados vários protocolos experimentais para reações

enzimáticas. À primeira vista, as reações enzimáticas representam ser reações químicas

totalmente sustentáveis; no entanto, infelizmente e com freqüência, é este o caso.

Principalmente no caso de reações em grande escala, o isolamento do produto a partir do meio

aquoso pode exigir um grande gasto energético. Para resolver o problema, algumas enzimas

podem ser utilizadas em meio orgânico. No entanto, a amplitude da utilização e a seletividade

da reação podem ser prejudicadas. A seletividade de uma reação é um parâmetro importante

para a estimativa da eficiência, entretanto, somente a interação equilibrada com todos os

outros parâmetros conduz a transformações químicas com a máxima eficiência. Isto também

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deve ser observado para as biotranformações. Por este motivo, a comparação experimental de

uma reação enzimática com processos catalíticos, na busca pelo processo com a maior

eficiência geral, sempre é válida.

O

O

O OHO

O Bäckerhefe

33 bis 59 % je nach Ansatzgröße

Figura 10. Uma biotransformação para o laboratório de aula prática: a redução

enantioseletiva de um ß-cetoester com fermento biológico.

Legenda: fermento biológico (sobre a seta); 33 a 59%, na dependência da escala da reação

(sob a seta).

Informações em um novo formato

A Nova Aula Prática de Química Orgânica (em alemão, Neue Organisch-chemische

Praktikum, originando a sigla NOP) não é um livro texto de poucos autores. Uma equipe,

formada por professores que atuam em sete diferentes universidades, desenvolveu e validou

seu conteúdo em colaboração. Os integrantes desta equipe são especialistas em diferentes

áreas, de modo que poderam ser trabalhados de forma competente temas que vão além do

conteúdo clássico da química orgânica, como equilíbrio ambiental, consumo energético ou

avaliação (eco)toxicológica. Como produto final do projeto surgiu uma coleção interativa de

dados, que estão disponíveis com acesso livre na Internet. O banco de dados contém cerca de

70 experimentos laboratoriais, com os protocolos correspondentes, instruções de segurança e

dados analíticos. Além destes, são fornecidos grande número de informações adicionais

relacionadas ao tema sustentabilidade. O material pode ser adaptado para todo o tipo de

atividade didática relacionada à em química orgânica e também pode ser utilizado em projetos

dentro e fora do conteúdo programático. Ao contrário da forma “fechada“ de um livro-texto

ou de um livro abordando a parte prática, que sofre alterações apenas em pequeno âmbito,

quando são lançadas novas edições, neste caso tem-se uma forma „aberta“, que também pode

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ser complementada com boas sugestões também por outras pessoas, além dos autores

originais.1

Todos os materiais estão disponíveis gratuitamente para estudantes e docentes. Para a

utilização nas aulas, o docente elege alguns protocolos da coletânea para as suas atividades

didáticas. Intencionalmente, não são fornecidos dados estruturais, temáticos ou de

abrangência para um curso. A concepção encontra-se exclusivamente na avaliação do docente

responsável e, desta forma, os aspectos relevantes podem ser bastante diferentes: métodos

clássicos de síntese orgânica e técnicas analíticas modernas no laboratório de aulas práticas,

que podem ser complementados através de alguns seminários dos participantes sobre a

avaliação da eficiência das reações orgânicas e sua ecotoxicologia. Aparelhos analíticos

empregados para a otimização da reação (e consequentemente, para o aumento da eficiência),

pode ser empregada no âmbito de um curso de CG e HPLC. Eventos para a aquisição do

atestado de periculosidade beneficiam-se dos exemplos didáticos de dados toxicológicos, que

os estudantes já conhecem das aulas práticas. Desta maneira conteúdos didáticos podem ser

interligados. Esperamos que esta abordagem aberta tenha uma ampla aceitabilidade e

utilização na formação – das universidades até as escolas de nível médio e fundamental.

Conteúdos didáticos clássicos, como protocolos experimentais, são interligados diretamente

com dados relativos à sustentabilidade, proteção ambiental e (eco)toxicologia , no entanto não

sendo misturados aos mesmos. Desta forma, tem-se como objetivo a transmissão destes

ensinamentos, em conjunto com o „programa“ clássico. No caso do tema sustentabilidade não

poder ser inserido no plano de estudos, o estudante interessado ainda tem a possibilidade de

consultar o site da Internet por conta própria.

1 A partir da concepção, a desenvolvimento constante do software é semelhante ao LINUX, para o qual todos os utilizadores colaboram continuamente. As colaborações complementares às NOP são analisadas por especielistas e, em seguida, são encaminhadas à coleta de dados.

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O projeto foi financiado pela Fundação Federal Alemã para o Meio-Ambiente. Agradecemos

imensamente o apoio financeiro.

Legenda: Fundação Federal Alemã para o Meio-Ambiente

Referências bibliográficas citadas 1 B. M. Scholz-Boettcher, M. Bahadir, H. Hopf, Angew. Chem. 1992, 104, 477-479; Angew.

Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 443-444. 2 B. M. Trost, Science, 1991, 254, 1471. 3 R. A. Sheldon, CHEMTECH, 1994, 24(3), 38-47. 4 M. Eissen, J.O. Metzger, EATOS – Environmental Assessment Tool for Organic Synthesis;

das Programm ist frei zugänglich unter: http://www.chemie.uni-oldenburg.de/oc/metzger 4 F. Kalberlah, H. Wriedt, Bewertung und Fortentwicklung der Regelsetzung: Anwendbarkeit

der TRGS 440; Schriftenreihe der BAuA, Fb 784, Dortmund/Berlin, 1998.