CURSO MÁXIMO VESTIBULARES

LISTA DE EXERCÍCIOS COMPLEMENTARES – QO.02 – HIDROCARBONETOS E NOMENCLATURA

PROFª HAIRA

1. Um dos componentes da gasolina que abastece os automóveis é o isoctano, de fórmula estrutural:

Como se chama o composto acima, de acordo com a nomenclatura IUPAC? 2. Segundo a IUPAC, o nome correto do alcano apresentado é:

a) 3-metil-5-propil-6-etil –octano b) 4-etil-7-metil-5-propil-nonano c) 6-etil-3-metil-5-propil-nonano d) 6-etil-5-propil-3-metiloctano e) 7-etil-7-metil-6-etil-nonano 3. Têm a mesma fórmula molecular C5H10:

a) pentano e metilciclobutano b) pent-1-eno e ciclopentano c) pent-2-ino e ciclopenteno d) 2-metil-butano e dimetil-ciclopropano e) 2,2-dimetil-propano e etil-ciclopropano 4. Com relação ao composto abaixo, os nomes dos substituintes ligados ao carbono terciário são:

01) etil, propil, isobutil 02) metil, 3-exil

04) metil, etil, propil 08) etil, propil, secbutil 16) etil, propil, tercbutil 32) etil, propil, butil 64) metil, isopropil, 3-hexil

5. O nome IUPAC do composto abaixo é:

a) 2, 3, 4-trimetil-but-1-eno b) 3, 4-dimetil-pent-1-eno c) 2, 3-dimetil-pent-2-eno d) 3, 4-dimetil-pent-2-eno e) 2, 3-dimetil-pent-4-eno

6. O nome do composto de fórmula estrutural abaixo, segundo as regras oficiais de nomenclatura é:

a) 4, 5-dimetil-3-propil-hex-1-eno b) 4, 5-dimetil-3-propil-hex-2-eno c) 3-propil-4, 5-dimetil-hex-1-eno d) 2, 3-dimetil-4-propil-hex-5-eno e) 3-pentil-hex-1-eno

7. Analise os nomes dos compostos de acordo com a IUPAC:

I)

II)

III)

a) 2-metil-3-etil-but-1-eno; 2-etil-pent-1-eno; 2-metil-pent-2-eno b) 2,3-dimetil-pent-1-eno; 3-metil-hexano; 2-metil-pentano c) 2-etil-3-metil-but-3-eno; 2-metil-hex-3-eno; 4-metil-pent-2-eno d) 2, 3-dimetil-pent-1-eno; 2-etil-pent-1-eno; 4-metil-pent-2-eno e) 2-metil-3-etil-buteno; 2-etil-pent-2-eno; 2-metil-pent-3-eno

H3C CH2 CH2 CH C CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

H3C C C C CH2

CH3

H

H

CH3

H

C C C CH2

CH3

H

H H

CH3C

H

CH3

CH2

CH2

CH3

8. Para o composto cujo nome IUPAC é 1,3-dietil-ciclobutano, a alternativa falsa é:

a) Possui 2 carbonos quaternários b) Possui 2 carbonos terciários c) Possui 4 átomos de carbono secundário d) Sua fórmula molecular é C8H16 e) Apresenta cadeia carbônica saturada 9. Dê o nome dos alcenos representados por suas fórmulas estruturais, a seguir:

a) b) c)

d) 10. Escreva as fórmulas estrutural e molecular dos seguintes compostos:

a) Buta-1,2-dieno b) Penta-1,2-dieno c) Penta-1,3-dieno d) Penta-1,4-dieno 11. Dê o nome IUPAC dos seguintes compostos:

a)

b) c) d) 12. No composto a seguir, os radicais (ou ramificações) circulados são, respectivamente:

a) isobutil, sec-butil, terc-butil e butil b) terc-butil, isobutil, butil e sec-butil c) sec-butil, butil, isobutil e terc-butil d) terc-butil, sec-butil, isobutil e butil e) butil, terc-butil, sec-butil e isobutil 13. Dê o nome dos compostos a seguir:

a)

b)

c) d)

e) f)

g) h)

H3C (CH2)4 CH CH CH3

H3C (CH2)4 CH C CH3

H3C (CH2)2 CH CH CH CH2

1

4

2

3

H2C C

CH3

CH CH2

CH3 CH3

i) j)

14. O nome correto do composto orgânico a seguir é:

a) 2-metil-3-isopropil-pentano b) 2, 4-dimetil-2-isopropil-butano c) 2, 3, 3-trimetil-hexano d) 2-metil-3, 3-dimetil-5-metil-pentano e) 3, 3-dimetil-5-metil-pentano

15. Dado o composto orgânico a seguir formulado:

Aplicando a nomenclatura IUPAC, seu nome correto é: a) 5-etil-3, 3, 4-trimetil-hept-5-eno b) 3, 5-dietil-4, 5-dimetil-hex-2-eno c) 2, 3-dietil-2, 3-dimetil-hex-4-eno d) 3-etil-4, 5, 5-propil-hept-2-eno e) 3-etil-4, 5, 5-trimetil-hept-2-eno

16. Esquematize a fórmula estrutural dos seguintes compostos:

a) 3-isopropil-hept-2-eno b) 1,3-dimetil-2-etil-ciclohexano 17. Dê o nome dos seguintes hidrocarbonetos aromáticos, segundo a IUPAC.

18. Dê o nome dos compostos cíclicos a seguir, segundo a IUPAC:

19. (Uem 2012) O grande dilema da utilização indiscriminada de petróleo hoje em dia como fonte de energia é que ele também

é fonte primordial de matérias primas industriais, ou seja, reagentes que, submetidos a diferentes reações químicas, geram milhares de novas substâncias importantíssimas para a sociedade. A esse respeito, assinale o que for correto. 01) O craqueamento do petróleo visa a transformar moléculas gasosas de pequena massa molar em compostos mais complexos a serem utilizados nas indústrias químicas. 02) A destilação fracionada do petróleo separa grupos de compostos em faixas de temperatura de ebulição diferentes. 04) A gasolina é o nome dado à substância n-octano, obtida na destilação fracionada do petróleo. 08) O resíduo do processo de destilação fracionada do petróleo apresenta-se como um material altamente viscoso usado como piche e asfalto. 16) Grande parte dos plásticos utilizados hoje em dia tem como matéria prima o petróleo. 20. (Uesc 2011) A Agência Nacional de Petróleo, ANP, informa que as reservas de Libra, na Bacia de Santos, têm de 3,7 a 15

bilhões de barris de petróleo. Se a produção chegar a 15 bilhões, as reservas nacionais mais que dobrarão e, com elas, a possibilidade de acidente na exploração de petróleo, em águas profundas, como a do pré-sal, será maior. A partir dessas informações, é correto afirmar:

a) Os 15 bilhões de barris de petróleo, ao serem refinados, produzem o equivalente de gasolina. b) O petróleo é acumulado na superfície da água do mar porque possui densidade maior que a da água. c) O dodecil-benzeno sulfonato de sódio, em meio aquoso, forma micelas com os hidrocarbonetos componentes do petróleo. d) Acidentes com vazamento de petróleo, em águas profundas, ocorrem por motivos da alta pressão exercida pela água do mar sobre a entrada do poço de petróleo. e) A imiscibilidade do petróleo na água do mar é consequência da forte energia das interações dipolo-dipolo entre moléculas de hidrocarbonetos e de moléculas de água. 21. (Mackenzie 2009) O "cracking" ou craqueamento do petróleo consiste na quebra de moléculas de cadeia longa, obtendo-se

moléculas menores, que são utilizadas como matéria-prima para a produção de substâncias indispensáveis no nosso dia. As equações a seguir representam reações de "cracking".

O produto comum nas três equações, que é matéria-prima na obtenção de polietileno usado na manufatura de sacos plásticos é o: a) metano. b) octano. c) etano. d) propeno. e) eteno.

TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES: O debate sobre a reserva de petróleo da camada pré-sal é um dos temas polêmicos neste segundo semestre de 2008, já que envolve política e economia. No início de setembro, foi feita a coleta simbólica do óleo dessa camada, no campo de Jubarte, Espírito Santo.

A estimativa da Petrobrés é que as reservas de Tupi, Bacia de Santos, variem entre 5 bilhões de boe (barris de óleo equivalente; 1 boe = 159 litros) e 8 bilhões de boe. O petróleo dessas reservas é considerado de excelente qualidade, pois apresenta 28

°API.

O grau API, escala higrométrica idealizada para medir a densidade relativa de líquidos, é calculado pela expressão:

°API = (141,5/ρ) - 131,5

onde ρ é a densidade relativa a 15,6

°C.

Classificação do petróleo: °API > 30: Petróleo de base parafínica 22 ≤

°API ≤ 30: Petróleo de base naftênica

°API < 22: Petróleo de base aromática

22. (Fgv 2009) Quanto menor a densidade relativa do petróleo, maior é a predominância de base __________. Se a amostra

do petróleo recém-coletado na reserva de Jubarte tiver 28 °API, então a sua densidade relativa a 15,6

°C será,

aproximadamente, igual a __________. As lacunas podem ser preenchidas, correta e respectivamente, por: a) parafínica ... 1,13 b) parafínica ... 0,89 c) parafínica ... 0,73 d) aromática ... 1,13 e) aromática ... 0,89 23. (Fgv 2009) Considerando que 20 % do volume do petróleo pode ser completamente convertido em gasolina (C8H18 massa

molar 114 g/mol), então a quantidade máxima de gás carbônico (CO2 massa molar 44 g/mol) emitido na queima da gasolina (densidade 0,72 kg/L), produzida a partir de toda a reserva mínima estimada de petróleo da camada de pré-sal de Tupi é, aproximadamente, a) 3,52×10

8 toneladas. b) 3,52×10

10 toneladas. c) 1,14×10

11 toneladas. d) 4,40×10

12 toneladas. e) 4,40×10

13 toneladas.

24. (Fatec 2008) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, C3H8, e butano, C4H10. Logo, esse gás é uma

mistura de hidrocarbonetos da classe dos a) alcanos. b) alcenos. c) alcinos. d) cicloalcanos. e) cicloalcenos. 25. (Fgv 2008) Muitas pessoas confundem a benzina com o benzeno, que são dois solventes orgânicos diferentes com nomes

parecidos. A benzina, também chamada de éter de petróleo, é um líquido obtido na destilação fracionada do petróleo, de baixa massa molar, constituído por hidrocarbonetos, geralmente alifáticos, como pentano e heptano. O benzeno é um hidrocarboneto aromático, constituído por um anel benzênico. Sobre esses solventes, são feitas as seguintes afirmações: I. a molécula do benzeno apresenta três ligações duplas entre átomos de carbono; II. a energia de ligação entre os átomos de carbono no benzeno é maior que a da benzina; III. os átomos de carbono na benzina apresentam geometria tetraédrica; IV. os ângulos de ligação entre os átomos de carbono no benzeno são de 60

°.

As afirmativas corretas são aquelas contidas em a) I, II, III e IV. b) I, II e III, apenas. c) I, II e IV, apenas. d) II e III, apenas. e) III e IV, apenas.

26. (Ueg 2007) Considere o esquema a seguir que mostra uma cadeia de produção de derivados do petróleo e seus processos

de separação, representados em I, II e III, e responda ao que se pede. a) Qual o método adequado para a separação dos componentes da mistura obtida após o processo de separação III? Admitindo não existir grandes diferenças entre as temperaturas de ebulição dos componentes individuais da mistura, explique sua resposta. b) Qual método de separação seria adequado à etapa I? Justifique sua resposta.

Gabarito

1. 2,2,4-trimetilpentano 2. c 3. b 4. 16 5. b 6. a 7. d 8. a 9. a) Pent-2-eno b) Hex-1-eno c) Hept-3-eno d) Oct-2-eno 10. a) H2C=C=CH-CH3; C4H6 b) H2C=C=CH-CH2-CH3; C5H8

c) H2C=CH-CH=CH-CH3; C5H8 d) H2C=C=CH-CH2-CH=CH2; C5H8

11. a) Octa-1,2-dieno b) Hepta-1,3-dieno c) Hepta-1,3-dieno d) Hepta-2,4-dieno 12. d 13. a) 2,2-dimetil-pentano b) 2,3,3-trimetil-hexano c) 3-etil-3,4-dimetil-hex-1-eno d) 2-metil-buta-1,3-dieno

e) 1,1-dimetil-ciclopentano f) 3-terc-butil-hex-1-ino g) 4,4-dimetil-pent-2-ino h) 5-etil-2,3-dimetil-hepta-2,5-dieno i) 1,2-dietil-1-metil-ciclobutano j) 3-etil-1,1-dimetil-ciclohexano 14. c 15. e 16. a) b) 17. a) isopropil-bezeno b) 1,3-dimetil-benzeno (meta-metil-benzeno)

c) 1,2-dietil-benzeno (orto-etil-benzeno) d) 1,3,5-trimetil-benzeno e) vinil-benzeno 18. a) metil-ciclobutano b) 1,2-dimetil-ciclobutano c) 1-etil-2-metil-ciclopropano

d) 1,3-dimetil-ciclobutano e) 2-etil-1,3-dimetil-ciclobutano f) 1,2-dimetil-3-isopropil-ciclopentano g) 1,1,2-trimetil-ciclopentano 19. 02 + 08 + 16 = 26. 20. c 21. e 22. b 23. a 24. a 25. b 26. a) Destilação fracionada. Porque nesse caso, quando existe uma mistura de componentes com pontos de ebulição

próximos, fazer a destilação simples (única etapa) não é adequado. A destilação fracionada baseia-se num processo onde a mistura é vaporizada e condensada várias vezes (ocorrem várias microdestilações). Dessa forma, os vapores condensados na última etapa estão enriquecidos com o componente mais volátil, tornando o processo mais eficiente em relação à destilação simples. b) Como a água é uma substância polar e o petróleo uma mistura de hidrocarbonetos (apolares), forma-se um sistema bifásico. Nesse caso, é adequado utilizar-se a decantação, uma operação na qual líquidos imiscíveis, de diferentes densidades, podem ser separados.