Curso Anual de Química Prof. Alexandre Oliveira Química ... · PDF fileIsomeria...

Curso de Química – Prof. Alexandre Oliveira www.portalepisteme.com.br

1

Específico para Medicina! – e-mail: [email protected]

Curso Anual de Química

Prof. Alexandre Oliveira

Química Orgânica

Volume - 01

Assunto Página

Módulo 01 - Introdução à Química Orgânica 03

Módulo 02 - Funções Orgânicas – I 63

Módulo 03 - Funções Orgânicas – II 97

Módulo 04 - Isomeria Constitucional e Estereoisomeria –

Isomeria cis-trans e E-Z

139

Módulo 05 - Estereoisomeria – Isomeria óptica 167

Módulo 06 - Isomeria Conformacional 213

Módulo 07 - Acidez e Basicidade de Compostos Orgânicos 235

Vestibular UFC 2010 - Resultado final

257

www.portalepisteme.com.br

www.cursoanualdequimica.com


2



3


MÓDULO 01 Introdução à Química Orgânica

Para se manterem vivos, desde cedo os seres humanos têm de ser capazes de distinguir entre dois tipos de

materiais em seu mundo. ―Você pode manter-se de raízes e grãos‖, alguém deve ter dito, ―mas você não pode

viver na sujeira. Você pode ficar aquecido queimando galhos de árvore, mas você não pode queimar pedras.’

Por volta do século XVIII, os cientistas pensaram ter entendido a essência dessa diferença, e, em 1807.

Jöns Jakob Berzelius deu nome aos dois tipos de materiais. Acreditava-se que substâncias derivadas de

organismos vivos continham uma força vital imensurável – a essência da vida. Estas foram denominadas

―orgânicas‖. Substâncias derivadas de minerais – e as quais faltava essa força vital – eram ―inorgânicas‖.


4



5



6



7



8


A ligação covalente


9



10



11


O carbono no Espaço


12



13



14



15



16



17



18



19



20


Estruturas de Lewis, Kekulé e condensadas

Estruturas de Lewis

Os símbolos químicos que temos usado, nos quais os elétrons de valência são representados por pontos.

são chamados estruturas de Lewis. Essas estruturas são úteis porque nos mostram que átomos são ligados

juntos e nos deixam saber quando qualquer átomo possui pares de elétrons livres ou tem carga formal.

As estruturas de Lewis para H2O. H3O+. H3O

+ e H2O2 são mostradas a seguir:

par de elétrons livres

água íon hidrônio íon hidróxido peróxido de hidrogênio

H O

H

H O

H

H H O H HO O

Ao desenhar uma estrutura de Lewis, tenha certeza de que os átomos de hidrogênio estejam rodeados por

apenas dois elétrons e que C, O, N e átomos de halogênio (F, Cl, Br. I) estejam rodeados por não mais que oito

elétrons – a regra do octeto deve ser obedecida. Elétrons de valência não utilizados em ligações são chamados

elétrons não-compartilhados ou pares de elétrons livres.

Uma vez que os átomos e elétrons estão no lugar, cada átomo deve ser examinado para ver quando urna

carga pode ser designada para ele. Uma carga positiva ou negativa designada a um átomo é chamada carga

formal; o átomo de oxigênio no íon hidrônio tem carga formal + 1, e o átomo de oxigênio no íon hidróxido tem

carga formal – 1 Uma carga formal é a diferença entre o número de elétrons de valência que um átomo tem

quando não está ligado a nenhum outro átomo e o número de elétrons que ―possui‖ quando está ligado. Um

átomo ―possui’ todos os seus pares de elétrons livres e metade de seus elétrons (compartilhados) em ligação.

Carga formal = número de elétrons de valência –

(número de elétrons livres + 1/2 do número de elétrons em ligação)

Por exemplo, um átomo de oxigênio tem seis elétrons de valência. Na água (H2O), o oxigênio ―possui‖

seis elétrons (quatro elétrons livres e metade de quatro elétrons em ligação). Como o número de elétrons que ele

―possui’ é igual ao número de elétrons de valência (6 – 6 = 0), o átomo de oxigênio na água não tem carga


21


formal. No íon hidrônio (H3O+) ele ―possui‖ cinco elétrons: dois elétrons livres mais três (metade de seis)

elétrons ligantes. Como o número de elétrons que ele ―possui‖ é um a menos que o número de elétrons de

valência (6 – 5 = 1), sua carga formal é +1. O oxigênio no íon hidróxido (HO–) ―possui‖ sete elétrons: seis

elétrons livres mais um (metade de dois) elétron ligante. Como ―possui‖ um elétron a mais que seus elétrons de

valência (6 – 7 = –1), sua carga formal é – 1.

Sabendo que o nitrogênio tem cinco elétrons de valência, certifique-se de que a carga formal apropriada

foi designada ao átomo de nitrogênio nas estruturas de Lewis a seguir:

H N H

H

H N H

H

H

H N

H

H N

H

HN

H

amônia íon amônio ânion amideto hidrazina

O carbono tem quatro elétrons de valência. Pense por que o átomo de carbono nas estruturas de Lewis

abaixo tem a carga formal indicada:

H C

H

H

H H C

H

H

H C

H

H

HC

H

H

H C

H

H

metano cátion metila

um carbocátionânion metila

um carbânionradical

metilaetano

H C

H

H

Uma espécie que contém átomos de carbono carregados positivamente é chamada carbocátion, e uma

espécie que contém carbono carregado negativamente é chamada carbânion. (Relembre que um cátion é um íon

carregado positivamente e um ânion é um íon carregado negativamente.) Carbocátions eram formalmente

chamados íons carbônios; tal termo pode ser visto em livros de química antigos. Uma espécie que contém um

átomo com apenas um único elétron desemparelhado é chamada radical (também chamada radical livre). O

hidrogênio tem um elétron de valência, e cada halogênio (E Cl, Br, 1) tem sete elétrons de valência, ficando as

espécies a seguir com as cargas formais indicadas:

HHH Br Br

íon

hidrogênio

íon

hidretoradical

hidrogênioíon

brometoradical

bromo

bromo cloro

Br Br Cl Cl

Estudando as moléculas nesta seção, note que, quando os átomos não carregam carga formal ou elétron

desemparelhado, o hidrogênio e os halogênios têm uma ligação covalente, o oxigênio sempre tem duas ligações

covalentes, o nitrogênio sempre tem três e o carbono, quatro. Note que (exceto pelo hidrogênio) a soma do

número de ligações e pares livres é quatro: os halogênios com uma ligação têm três pares livres; o oxigênio com

duas ligações tem dois pares livres; e o nitrogênio com três ligações tem apenas um par livre. Átomos que têm

mais ou menos ligações que o número necessário para um átomo neutro terão carga formal ou um elétron

desemparelhado. Esses números são muito importantes para se lembrar quando estamos desenhando estruturas

de substâncias orgânicas porque fornecem um método rápido para reconhecer se estamos cometendo um erro.

C

quatro ligações

N

três ligações

O

duas ligações

H

uma ligação

F Cl

I Br

uma ligação


22


Nas estruturas de Lewis para CH2O, HNO3, CH2O, CO32–

e N2, observe que cada átomo tem o octeto

completo (exceto o hidrogênio, que tem a última camada completa) e a carga formal apropriada. (Desenhando a

estrutura de Lewis para a substância que tem dois ou mais átomos de oxigênio, evite ligações simples oxigênio–

oxigênio. Essas são ligações fracas, e poucas substâncias as têm.)

N NO C O

O

H C H

OH O N O

O

H C O H

O

Um par de elétrons compartilhados pode também ser mostrado como urna linha entre dois átomos.

Compare as estruturas anteriores com as seguintes:

N NO C O

O

H C H

O

H O N O

O

H C O H

O

Suponha que lhe foi pedido que desenhasse uma estrutura de Lewis. Neste exemplo vamos usar HNO2.

1. Determine o número total dos elétrons de valência (1 para H, 5 para N e 6 para cada O = 1 + 5 + 12 = 18).

2. Use o número de elétrons de valência para formar ligações e completar o octeto com elétrons livres.

3. Se depois que todos os elétrons tiverem sido designados algum átomo (outro que não o hidrogênio)

não tiver o octeto completo, use o elétron livre para formar dupla ligação.

4. Assinale a carga formal para qualquer átomo cujo número de elétrons de valência não seja igual ao

número de seus elétrons livres mais a metade de seus elétrons em ligação. (Nenhum dos átomos em

HNO2 tem carga formal.)

H O N OH O N O

N não tem um

octeto completo

use um par de elétrons para

formar uma ligação dupla ligação dupla

18 elétrons foram designados pelo uso de um par de elétrons livres

do oxigênio para formar uma ligação

dupla, N conseguiu um octeto completo

Estrutura de Kekulé

Nas estruturas de Kekulé os elétrons em ligação são desenhados como linhas, e os pares de elétrons

livres são normalmente inteiramente omitidos, a menos que sejam necessários para chamar a atenção de alguma

propriedade química da molécula. (Apesar de os pares de elétrons livres não serem mostrados, é preciso lembrar

que átomos neutros de nitrogênio, oxigênio e halogênio sempre os têm: um par no caso do nitrogênio, dois no

caso do oxigênio e três no caso do halogênio.)

H C O H

O

H C N H O N O H C H

H

H

H C N H

H

H H

Estruturas condensadas

Frequentemente, estruturas são simplificadas pela omissão de alguma das ligações covalentes (ou todas) e

pela lista dos átomos ligados a um carbono particular (ou nitrogênio ou oxigênio) perto deste, com subscrição

para indicar o número daqueles átomos. Esse tipo de estrutura é chamada estrutura condensada. Compare as

estruturas anteriores com as seguintes:


23


HCO2H HCN HNO2 CH4 CH3NH2

Mais exemplos de estruturas condensadas e convenções mais utilizadas para criá-las são encontrados

Tabela 1.1. Observe que desde que nenhuma das moléculas na tabela 1.1. tenha carga formal ou pares de

elétrons livres, cada C tem quatro ligações, cada N tem três, cada O tem duas e cada H ou halogênio tem uma

ligação.

Tabela 1.1 – Estruturas de Kekulé e condensadas

Estrutura de Kekulé Estruturas condensadas

Átomos ligados ao carbono são mostrados à direita do carbono. Outros átomos que não sejam H podem ser

mostrados pendurados no carbono.

H C C C C C C H

HHHHHH

H Br H H Cl H

CH3CHBrCH2CH2CHClCH3 CH3CHCH2CH2CHCH3

Br Cl

ou

Grupos CH2 repetidos podem ser mostrados entre parênteses.

H C C C C C C H

HHHHHH

H H H HH H

CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ou CH3(CH2)4CH3

Grupos ligados ao carbono podem ser mostrados (entre parênteses) à direita do carbono ou pendurados no

carbono.

H C C C C C C H

H H H H H H

H H CH3H OH H

CH3CH2CH(CH3)CH2CH(OH)CH3 CH3CH2CHCH2CHCH3

CH3 OH

Grupos ligados ao carbono à direita mais afastados não são postos entre parênteses.

H C C C C C H

HHCH3HH

H H CH3 H OH

CH3CH2C(CH3)2CH2CH2OH CH3CH2CCH2CH2OH

CH3

CH3

ou

Dois ou mais grupos considerados idênticos ligados ao ―primeiro‖ átomo à esquerda podem ser mostrados

(entre parênteses) à esquerda do átomo ou pendurado nele.


24


H C

H

H

N C C C H

H H H

H H HC HH

H

H C

H

H

C C C C H

H H H

H H HC HH

H

H

(CH3)2NCH2CH2CH3

(CH3)2CHCH2CH2CH3

CH3NCH2CH2CH3

CH3

CH3CHCH2CH2CH3

CH3

ou

ou

Um oxigênio duplamente ligado a um carbono pode ser mostrado pendurado no carbono ou à direita dele.

CH3CH2CCH3

O

CH3CH2COCH3 CH3CH2C( O)CH3ou

CH3CH2CH2CH

O

CH3CH2CH2CHO CH3CH2CH2CH O

ou

ou ou

CH3CH2COH

O

CH3CH2CO2H CH3CH2COOH

CH3CH2COCH3

O

CH3CH2CO2CH3 CH3CH2COOCH3

ouou

ou ou

Orbitais atômicos e moleculares

Ligação no metano

Figura


25


(a) Os quatro orbitais sp3 são orientados na direção do canto de um tetraedro, levando cada ângulo a ter

109,5°.

(b) Um desenho do orbital do metano, mostrando a sobreposição de cada orbital sp3 do carbono com o orbital s

de um hidrogênio. (Para simplificar, os lobos menores do orbital sp3 não são mostrados.)

Ligação no etano

Figura

Ilustração do etano. A ligação C – C é formada pela sobreposição sp3 – sp

3, e cada ligação C – H é formada

pela sobreposição sp3 – s. (Os lobos menores dos orbitais sp

3 não são mostrados).

Ligação no eteno: uma ligação dupla

Figura

Carbono hibridizado em sp2. Os três orbitais sp

2 degenerados ficam no plano. O orbital p não hibridizado é

perpendicular ao plano. (Os lobos menores dos orbitais sp2 não são mostrados.)


26


A Figura

(a) Uma ligação C – C no eteno e uma ligação a formada pela sobreposição de sp2 – sp

2, e as ligações C – H

são formadas pela sobreposição sp2 – s. (b) A segunda ligação C – C é uma ligação formada pela

sobreposição lado a lado de um orbital p de um carbono com o orbital p do outro. (c) Há um acúmulo de

densidade eletrônica acima e abaixo do plano que contém os dois átomos de carbono e os quatro de

hidrogênio.

Quatro elétrons mantêm os carbonos unidos em uma ligação dupla C – C; apenas dois elétrons ligam os

átomos de carbono em uma ligação simples C – C. Isso significa que uma ligação dupla C – C é mais forte (174

kcal/mol ou 728 kJ/mol) e menor (1,33 A) que uma ligação simples C – C (90 kcal/mol ou 377 kJ/mol, e 1,54

A).

Ligação em etino: uma ligação tripla

Figura

Carbono hibridizado em sp. Os dois orbitais sp são orientados 180° distantes um do outro, perpendicular aos

dois orbitais p não hibridizados. (Os lobos menores do orbital sp não são mostrados.)


27


A Figura

(a) A ligação , C-C no etino é formada pela sobreposição sp – sp, e as ligações C – H são formadas pela

sobreposição sp – s. Os átomos de carbono e os átomos ligados a ele estão em linha reta. (b) As duas ligações

carbono-carbono são formadas pela sobreposição lado a lado do orbital p de um carbono com o orbital p do

outro carbono. (c) A ligação tripla tem região eletrônica densa acima e abaixo, e na frente e atrás do eixo

internuclear da molécula.

Como os dois átomos de carbono na ligação tripla são mantidos unidos por seis elétrons, uma ligação tripla é

mais forte (231 kcal/mol ou 967 kJ/mol) e menor (1,20 A) que uma ligação dupla.

O cátion metila (`CH3) O carbono carregado positivamente no cátion metila é ligado a três átomos, de modo que ele hibridiza três

orbitais - um s e dois p. Portanto, ele forma suas três ligações covalentes usando orbitais sp2. Seu orbital p não

hibridizado fica vazio. O carbono carregado positivamente e os três átomos ligados a ele ficam no plano. O

orbital p fica perpendicular ao plano.

O radical metila (CH3) O átomo de carbono no radical metila também é hibridizado em sp

2. O radical metila difere do cátion metila por

um elétron desemparelhado. Tal elétron está no orbital p. Observe a semelhança nos modelos bola e vareta do

cátion metila e do radical metila. Os mapas potenciais, entretanto, são bem diferentes por causa da adição de um

elétron no radical metila.

http://átomos.de/


28


O ânion metila (CH3) O carbono carregado negativamente no ânion metila tem três pares de elétrons ligantes e um par livre. Os quatro

pares de elétrons estão bem distantes quando os quatro orbitais que contêm os elétrons ligantes e os livres

apontam para o canto de um tetraedro. Em outras palavras, um carbono carregado negativamente é hibridizado

em sp3. No ânion metila, três dos orbitais sp

3 do carbono se sobrepõem cada um ao orbital s de um hidrogênio, e

o quarto orbital sp3 segura o par livre.

Compare os mapas do potencial para cátion metila, o radical metila e o ânion metila.

Ligação na água O átomo de oxigênio na água (H2O) forma

duas ligações covalentes. Como o oxigênio tem dois elétrons

desemparelhados na configuração eletrônica da sua camada de valência (Tabela 1.2), ele não precisa promover

um elétron para formar o número (dois) de ligações covalentes necessárias para alcançar uma camada de

valência de oito elétrons (isto é, completar seu octeto). Se presumirmos que o oxigênio que orbitais p para

formar duas ligações O – H, como predito pela configuração eletrônica da sua camada de valência, esperaríamos

um ângulo de ligação aproximadamente de 90°, porque os dois orbitais p estão em ângulo reto um do outro.

Entretanto, o ângulo observado experimentalmente é de 104,5°. Como podemos explicar o ângulo observado? O

oxigênio precisa usar orbitais híbridos para formar ligações covalentes, assim como o carbono. O orbital s e os

três orbitais p precisam hibridizar-se para produzir quatro orbitais sp3.

O ângulo de ligação em uma molécula indica quais orbitais são usados na formação da ligação.

Água - uma substância única Água é a substância mais abundante encontra da em organismos vivos. Suas propriedades

inigualáveis permitiram à vida se originar e evoluir. Seu alto calor de fusão (o calor necessário para converter

um sólido em líquido) protege organismos de congelamento em baixas temperaturas porque muito calor precisa

ser removido da água para congelá-la. A alta capacidade de calor (o calor necessário para subir a temperatura de

http://palavras.um/


29


uma substância em dada quantidade) minimiza a troca de temperatura nos organismos, e o alto calor de

vaporização (o calor necessário para converter um líquido em um gás) permite aos animais aquecerem-se com

uma perda mínima de fluido corporal. Como a água líquida é mais densa que o gelo, este é formado na

superfície da água, flutuando e isolando a água embaixo. Por isso oceanos e lagos não congelam de baixo para

cima. É também por isso que plantas e animais aquáticos podem sobreviver enquanto oceanos e lagos vivem

congelados.

Cada uma das duas ligações O – H é formada pela sobreposição de um orbital sp3

do oxigênio com o

orbital s de um hidrogênio. Um par livre ocupa cada um dos dois orbitais sp3 restantes.

O ângulo de ligação na água é um pouco menor (104,5°) que o ângulo de ligação tetraédrico (109,5

°) no

metano, presumivelmente porque cada par livre "sente" apenas um núcleo, o que o faz mais difuso que o par

ligante, que "sente" dois núcleos e é, portanto, relativamente confinado entre eles. Consequentemente, há mais

repulsão entre pares de elétrons livres, causando a aproximação das ligações O – H e desta forma diminuindo o

ângulo de ligação.

Compare o mapa de potencial eletrostático da água com o do metano. Água é uma molécula polar; metano é

apolar.

Ligação na amônia e no íon amônio Os ângulos de ligação observados experimentalmente na amônia são de 107,3

°. Eles indicam que o nitrogênio

também usa orbitais híbridos quando forma ligações covalentes. Como carbono e oxigênio, os orbitais s e p da

segunda camada do nitrogênio hibridizam para formar quatro orbitais sp3 degenerados.

As ligações N – H na amônia são formadas pela sobreposição de um orbital sp3 do nitrogênio com o

orbital s do hidrogênio. O único par de elétrons livres ocupa um orbital sp3. O ângulo de ligação (107,3

°) é

menor que o ângulo de ligação tetraédrico (109.5°) porque a repulsão eletrônica entre o par livre relativamente

difuso e os pares ligantes é maior que a repulsão entre dois pares ligantes. Observe que os ângulos de ligação em

NH3 (107,3°) são maiores que os em H2O (104.5

°) porque o nitrogênio só tem um par livre, enquanto o oxigênio

tem dois.


30


Como o íon amônio (+NH4) tem quatro ligações N – H idênticas e nenhum par livre, todos os ângulos de

ligação são de 109,5° – como os ângulos de ligação no metano.

Hibridização de orbital, comprimento de ligação, força de

ligação e ângulos de ligação Todas as ligações simples são ligações . Todas as ligações duplas são compostas por urna ligação e uma

ligação π. Todas as ligações triplas são compostas por uma ligação e duas ligações π. A maneira mais fácil para

determinar a hibridização do átomo de carbono, oxigênio ou nitrogênio é olhar o número de ligações π que ele

forma: se ele não forma ligação π, ele é hibridizado em sp3;

se ele forma uma ligação π, ele é hibridizado em sp

2;

se ele forma duas ligações π, ele é hibridizado em sp. As exceções são carbocátion e radicais alquila, que são

hibridizados em sp2 - não porque eles formem uma ligação π, mas porque eles têm um orbital p vazio ou meio

completo.

Comparando comprimentos e forças de uma ligação simples, dupla e tripla, vemos que quanto mais há

ligações segurando os dois átomos de carbono, menor e mais forte é a ligação carbono-carbono (Tabela).

Ligações triplas são menores e mais fortes que ligações duplas, que são menores e mais fortes que ligações

simples.

Uma ligação dupla (ligação mais uma ligação π) é mais forte que uma ligação simples (ligação ), mas não é

duas vezes mais forte. Podemos concluir, portanto, que uma ligação π é mais fraca que uma ligação . Isso é o que

esperaríamos, porque a sobreposição alinhada que forma a ligação é melhor que a sobreposição lado a lado que

forma uma ligação π.

Os dados na Tabela indicam que uma ligação C-H é menor e mais forte que uma ligação C-C. Isso ocorre

porque o orbital s do hidrogênio está mais perto do núcleo do que o orbital sp3 do carbono. Conseqüentemente, os

núcleos estão mais próximos em uma ligação formada pela sobreposição sp3-s do que em uma ligação formada pela

sobreposição sp3-sp

3. Além disso, sendo rena ligação C-H menor, ela é mais forte que uma ligação C-C, uma vez que

há densidade eletrônica maior na região de sobreposição de um orbital sp3 com um orbital s do que na região de

sobreposição de dois orbitais sp3.

O comprimento e a força de uma ligação C-H dependem da hibridização do átomo de carbono a que o

hidrogênio está ligado. Quanto maior o caráter s do orbital usado pelo carbono para fazer a ligação, menor e mais


31


forte é a ligação - de novo, porque um orbital s está mais próximo do núcleo que um orbital p. Então uma ligação C-

H formada por carbono hibridizado em sp (50% s) é menor e mais forte que uma ligação C-H formada por um

carbono hibridizado em sp2 (33,3% s), que, enfim, é menor e mais forte que uma ligação C-H formada por um

carbono hibridizado em sp3 (25%).

O ângulo de ligação também depende do orbital usado pelo carbono para formar a ligação. Quanto maior a

quantidade do caráter s no orbital, maior o ângulo de ligação. Por exemplo, carbonos hibridizados em sp têm ângulos

de ligação de 180°. Carbonos hibridizados em sp2 têm ângulos de ligação de 120°, e carbonos hibridizados em sp

3

têm ângulos de ligação de 109,5°.

Resumindo:

Uma ligação π é mais fraca que uma ligação ; Quanto maior a densidade eletrônica na região de sobreposição dos

orbitais, mais forte é a ligação; Quanto maior o caráter s, menor e mais forte é a ligação; Quanto maior o caráter s,

maior é o ângulo de ligação.

Classificação dos carbonos sp3

A classificação de determinado átomo de carbono sp3 (que faz 4 ligações simples) em uma cadeia

carbônica apresenta como único critério o número de carbonos que estão ligados ao carbono que será

classificado. Assim, temos:

Carbono primário (P)

É o átomo de carbono que está ligado a no máximo um átomo de carbono, como mostram os exemplos:

H C C H

HH

H HP P

H3C N

CH3

CH3P P

P

Carbono secundário (S)

É o átomo de carbono que está ligado a 2 outros átomos de carbono, como mostram os exemplos:

H C C C H

HH H

H H H

P P

S

C

C C

HH

H H

H H

S

S S


32


Carbono terciário (T)


CH

H

H

C C H

H

H

H

C

HHH

PP

T

P

H C C H

CH C C

H HHH

H

HH

S S

PTS

Carbono quaternário (Q)


H C C C H

CH

HC

HHH

H

H

HHH

HC

C

HH

H

CH

H

C

H

H

CC

H

HH

C H

HH

S

S S

S

P

P

Q

Q

Cadeias Carbônicas

As cadeias carbônicas – estruturas formadas por átomos de carbono ligados entre si – recebem uma

classificação totalmente independente daquela atribuída ao composto orgânico. E importante não confundir a

classificação da cadeia carbônica com qualquer tipo de classificação dos compostos orgânicos.

Cadeias carbônicas abertas ou acíclicas ou alifáticas As cadeias carbônicas acíclicas ou alifáticas são cadeias abertas (que apresentam no mínimo duas

extremidades distintas).

São classificadas de acordo com os seguintes critérios:

♦ Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos, podem ser saturadas ou insaturadas.

Uma cadeia carbônica é saturada quando apresenta apenas ligações simples (do tipo ) entre carbonos,

independentemente do tipo de ligação que possa ocorrer entre o carbono e o átomo de um outro elemento

qualquer.

Exemplo: cadeia carbônica da molécula do propanonitrilo.

H3C C C NH2

Note que as ligações do tipo não se localizam entre carbonos, mas sim entre um átomo de carbono e um

átomo de nitrogênio; portanto, a cadeia carbônica é de fato saturada.

Uma cadeia carbônica é insaturada quando apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla (do tipo )

entre carbonos.

Exemplo: cadeia carbônica da molécula do 2-buteno.

H3C C C CH3H H

♦ Quanto à presença de heteroátomo átomo diferente de carbono e hidrogênio a cadeia pode ser

homogênea ou heterogênea.

Uma cadeia carbônica é homogênea quando não apresenta heteroátomo entre carbonos


33


Exemplo: cadeia carbônica da molécula do n-hexilamina.

H3C C C C C C NH2H2 H2 H2 H2 H2

Observe que os átomos diferentes de carbono e hidrogênio não se encontram entre dois carbonos

Uma cadeia carbônica é heterogênea quando apresenta heteroátomo entre carbonos.

Exemplo: cadeia carbônica da molécula do éter dlietílico.

H3C C O C CH3H2 H2

♦ Quanto ao tipo de carbono – primário, secundário, terciário ou quaternário –, a cadeia homogênea pode

ser normal ou ramificada.

Uma cadeia carbônica homogênea é normal quando apresenta apenas carbonos primários e secundários.

Exemplo: cadeia carbônica da molécula do 3-nitro-heptano.

H2C C C C NO2

H3C CH2

CH3

HH2H2

Note que a cadeia não precisa ser escrita necessariamente na horizontal para ser classificada como normal.

Uma cadeia carbônica homogênea é ramificada quando apresenta pelo menos um carbono terciário ou

quaternário.

Exemplo: cadeia carbônica da molécula do 3-metilpentano.

H3C C C C CH3

CH3

H2H2

H

As cadeias carbônicas heterogêneas são consideradas ramificadas quando um dos carbonos da cadeia

(com exceção dos carbonos das extremidades) ou o heteroátomo estabelece ligação com um átomo de carbono.

Exemplo: cadeias carbônicas das moléculas da metil-isopropilamina, etil-dimelilamina, dietilamina.

H3C C N C CH3H2 H H2

H3C C N CH3

CH3

H2

H3C C N CH3

CH3

H

ramificada ramificada normal

Cadeias carbônicas cíclicas aromáticas As cadeias carbônicas cíclicas (fechadas) são ditas aromáticas quando apresentam pelo menos um núcleo

aromático ou anel benzênico.

As cadeias aromáticas são classificadas segundo os critérios:

♦ Quanto ao número de núcleos aromáticos que apresentam, podem ser mononucleares e polinucleares.

Uma cadeia carbônica aromática é mononuclear quando possui um único núcleo aromático.

Exemplo: cadeia carbônica da molécula do vinilbenzeno.

CH2 CH2

O núcleo aromático é um ciclo formado por 6 átomos de carbono que estabelecem ligações intermediárias

entre simples e duplas, originadas teoricamente de ligações alternadas e ressonantes.


34


Uma cadeia carbônica aromática é polinuclear quando possui mais de um núcleo aromático; nesse caso,

sofre uma subclassificação.

♦ Quanto à posição dos núcleos aromáticos na cadeia.

Se os núcleos aromáticos são formados a partir de dois carbonos comuns, dizemos que são núcleos

aromáticos condensados.

Exemplo: cadeia carbônica da molécula do naftaleno.

Observe que, pela própria definição, as cadeias carbônicas aromáticas são também insaturadas e

homocíclicas (cíclicas homogêneas).

Se os núcleos aromáticos não tiverem carbonos comuns, dizemos que são núcleos aromáticos isolados.

Exemplo: cadeia carbônica da molécula do peróxido de benzoíla.

C

O

O OC

O

Cadeias carbônicas cíclicas alicíclicas Alicíclicas são cadeias carbônicas cíclicas que não possuem núcleo aromático.

Classificam-se do mesmo modo que as cadeias acíclicas.

♦ Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos, podem ser saturadas ou insaturadas.

Uma cadeia carbônica cíclica alicíclica é saturada quando apresenta apenas ligações simples (do tipo )

entre carbonos, independentemente do tipo de ligação que possa ocorrer entre o carbono e o átomo de um outro

elemento qualquer.

Exemplo: cadeia carbônica de molécula do ciclobutanona.

H2C C

CH2H2C

O

Uma cadeia carbônica cíclica é insaturada quando apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla (do

tipo ) entre carbonos.

Exemplo: cadeia carbônica da molécula do ciclopropeno.

HC CH

CH2

♦ Quanto à presença de heteroátomo – átomo diferente de carbono e hidrogênio cadeia pode ser

homocíclica ou heterocíclica.

Uma cadeia carbônica é homocíclica quando não apresenta heteroátomo entre carbonos.

Exemplo: cadeia carbônica da molécula do ciclo-heptano.


35


H2C CH2

H2C

H2CC

CH2

CH2

H2

Uma cadeia carbônica é heterocíclica se apresenta heteroátomo entre carbonos.

Exemplo: cadeia carbônica da molécula do tiofeno.

HC CH

CH

S

HC

♦ Quanto ao tipo de carbono – primário, secundário, terciário ou quaternário –, a cadeia homocíclica pode

ser normal ou ramificada.

Uma cadeia carbônica homocíclica é normal quando apresenta apenas carbonos secundários.

Exemplo: cadeia carbônica da molécula do ciclopentano.

H2C CH2

CH2

C

H2C

H2

Uma cadeia carbônica homocíclica é ramificada se possui pelo menos um carbono terciário ou

quaternário.

Exemplo: cadeia carbônica da molécula do 1-etil-3,3-dimetil-hexano.

H3C CC

CH

C

CH2H2CC

CH3

CH3

H2

H2

H2

As cadeias carbônicas heterocíclicas são consideradas ramificadas quando um dos carbonos do ciclo ou

o heteroátomo estabelecer ligação com um átomo de carbono fora do ciclo.

Exemplos: cadeias carbônicas das moléculas do ciclo-1.2-propilenoamina, cicloetileno-metilamina e do

cicloetilenoamina.

H2C CH2

N CH3

H2C CH2

NH

ramificada ramificada normal

H2C C CH3

NH

H2

Cadeias carbônicas mistas São cadeias carbônicas que possuem uma parte acíclica e uma parte cíclica que, por sua vez, pode ser

alicíclica e/ou aromática.

Observe os exemplos a seguir:

♦ Cadeia carbônica parte acíclica e parte cíclica alicíclica

Exemplo: cadeia carbônica da molécula do vinilciclopentano.


36


H2C CH2

C

C

H2C

C CH2

H

H2

H

♦ Cadeia carbônica parte aromática e parte acíclica.

Exemplo: cadeia carbônica da molécula do n-propilbenzeno.

C C CH3H2 H2

♦ Cadeia carbônica parte aromática, parte alicíclica e parte acíclica.

Exemplo: cadeia carbônica da molécula do 1-etil-4-ciclopropilbenzeno.

H3C C CH2

CH2H2CH2

As tabelas a seguir trazem uma síntese do que foi visto a respeito da classificação de cadeias carbônicas.

Cadeias

carbônicas

Abertas ou acíclicas

(possuem no mínimo duas extremidades)

Quanto ao tipo de

ligação entre carbonos. Saturada

Possui apenas ligações simples entre

carbonos.

Exemplo:

N C C C

H

O

CH3

H

Insaturada Possui pelo menos uma ligação dupla ou

tripla entre carbonos.

Exemplo:

H3C C CH2H

Quanto à presença de

heteroátomo Homogênea

Não possui heteroátomo entre carbonos.

Exemplo:

H3C C C C NH2

O

H2 H2

Heterogênea

Possui heteroátomo entre carbonos.

Exemplo:

H3C O C CH3H2

Quanto à classificação

dos carbonos. Normal e homogênea

Possui apenas carbono primário e

secundário.

Exemplo:

H3C C C CH3H2 H2

Ramificada e homogênea

Possui pelo menos um carbono terciário

ou quaternário.

Exemplo:

H3C C C CH3

CH3

H H2


37


Cadeias

carbônicas

Aromáticas

(possuem pelo menos um núcleo aromático)

Quanto ao número de

núcleos aromáticos. Mononucleares

Possui apenas um núcleo aromático.

Exemplo:

Polinucleares Possui mais de um núcleo aromático.

Exemplo:

CH2

Quanto à disposição dos

núcleos aromáticos. Isolados

Os núcleos aromáticos não possuem

átomos de carbono comuns.

Exemplo:

C

O

Condensados Os núcleos aromáticos possuem átomos

de carbono comuns.

Exemplo:

Cadeias

carbônicas

Alicíclicas

(não possuem núcleo aromático)

Quanto ao tipo de

ligação entre carbonos. Saturada

Possui apenas ligações simples entre

carbonos.

Exemplo:

H2C

C

CH2

H2

Insaturada Possui pelo menos uma ligação dupla ou

tripla entre carbonos.

Exemplo:

HC

C

CH2

H

Quanto à presença de

heteroátomo Homocíclica

Não possui heteroátomo entre carbonos.

Exemplo:

H2C CH2

CH2

C

H2C

H2

Heterocíclica

Possui heteroátomo entre carbonos.

Exemplo:

S

H2C CH2

CH2

Quanto à classificação

dos carbonos. Normal e homocíclica

Possui apenas carbono primário e

secundário.

Exemplo:

H2C

H2C CH2

CH2

Ramificada e homocíclica

Possui pelo menos um carbono terciário

ou quaternário.

Exemplo:

H2C

C

CH2

CH3H


38


Observe o resumo seguinte:

Nomenclatura de substituintes alquila

A retirada de um hidrogênio de um alcano resulta em um substituinte alquila (ou grupo alquila).

Substituintes alquila são nomeados pela troca do sufixo ―ano‖ do alcano por ―ila‖. A letra ―R‖ é usada para

indicar qualquer grupo alquila.

R

qualquer grupo alquila

CH3CH2CH2CH2

grupo butila

CH3CH2CH2

grupo propila

CH3CH2

grupo etila

CH3

grupo metila

Se um hidrogênio de um alcano é trocado por um OH, a substância se torna um álcool; se for trocado por

um NH2, a substância se torna uma amina; e se for trocado por um halogênio, se torna um haleto de alquila.

R OH R NH2 R X X = F, Cl, Br ou I

álcool amina haleto de alquila


39


Um nome de grupo alquila seguido pelo nome da classe da substância (álcool, amina etc.) produz o nome

comum da substância. Os exemplos seguintes mostram como os nomes dos grupos alquila são usados para

construir nomes comuns:

CH3OH CH3CH2NH2 CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2Cl

CH3I CH3CH2OH CH3CH2CH2NH2 CH3CH2CH2CH2OH

álcool metílico etilamina brometo de propila cloreto de butila

iodeto de metila álcool etílico propilamina álcool butílico

Observe que há um espaço entre o nome do grupo alquila e o nome da classe da substância, exceto no

caso de aminas.

Dois grupos alquila – um grupo propila e outro isopropila – contêm três átomos de carbono. Um grupo

propila é obtido quando um hidrogênio é removido de um carbono primário do propano. Carbono primário é

o carbono ligado a apenas um outro carbono. Um grupo isopropila é obtido quando um hidrogênio é removido

de um carbono secundário. Carbono secundário é o carbono ligado a dois outros carbonos. Note que um grupo

isopropila, como o nome indica, tem seus três átomos de carbono arranjados como uma unidade iso.

Estruturas moleculares podem ser desenhadas de maneiras diferentes. Cloreto de isopropila, por exemplo,

é desenhado aqui de duas maneiras. Ambas representam a mesma substância. À primeira vista, as

representações tridimensionais parecem ser diferentes: os grupos metila estão um ao lado do outro em uma

estrutura e em ângulos retos na outra. No entanto, as estruturas são idênticas porque o carbono é tetraédrico. Os

quatro grupos ligados ao carbono central – um hidrogênio, um cloro e dois grupos metila – apontam para o

canto de um tetraedro. Se rodarmos o modelo tridimensional 90° à direita no sentido horário, poderemos ver que

os dois modelos são os mesmos.

Um carbono primário é ligado a um carbono; um carbono secundário, a dois; e um carbono terciário, a

três carbonos.

Existem quatro grupos alquila que contêm quatro átomos de carbono. Os grupos butila e isobutila têm um

hidrogênio removido de um carbono primário. Um grupo sec-butila tem um hidrogênio removido de um

carbono secundário (sec-, geralmente abreviado s-, designado para carbono secundário), e um grupo terc-butila

tem um hidrogênio removido de um carbono terciário (terc-, também abreviado t-, designado para terciário).


40


Um carbono terciário é o que está ligado a três outros carbonos. Observe que o grupo isobutila é o único grupo

com uma unidade iso.

Um nome de um grupo alquila linear geralmente tem prefixo ―n‖ (para ―normal‖), a fim de enfatizar que

seus carbonos estão em uma cadeia não ramificada. Se o nome não tem um prefixo como ―n‖ ou ―iso‖, presume-

se que o carbono esteja em uma cadeia não ramificada.

Como os carbonos, os hidrogênios em uma molécula também são referidos como primário, secundário e

terciário. Hidrogênios primários estão ligados a carbonos primários, hidrogênios secundários estão ligados a

carbonos secundários e hidrogênios terciários estão ligados a carbonos terciários.

Como o nome químico precisa especificar apenas uma substância, a única vez que veremos o prefixo

―sec‖ é em sec-butila. O nome ―sec-pentila‖ não pode ser utilizado porque tem dois átomos de carbono

secundários diferentes. Portanto, existem dois grupos alquila diferentes que resultam da remoção de um

hidrogênio de um carbono secundário do pentano. Como o nome especifica duas substâncias diferentes, ele não

é um nome correto.

O prefixo ―terc‖ é encontrado em terc-butila e terc-pentila porque cada um dos nomes de substituintes

descreve apenas um grupo alquila. O nome ―terc-hexila‖ não pode ser usado porque descreve dois grupos

alquila diferentes. (Em literatura antiga, talvez seja encontrado ―amua‖ no lugar de ―pentila‖ para designar

grupo alquila com cinco carbonos.)


41


Se examinarmos as estruturas seguintes, veremos que, sempre que o prefixo ―iso‖ é usado, uma unidade

iso estará em uma extremidade da molécula e qualquer grupo substituindo um hidrogênio estará na outra

extremidade:

Observe que um grupo iso tem uma metila no penúltimo carbono da cadeia. Note também que todas as

substâncias isoalquila têm um substituinte (OH, Cl, NH2 etc.) em um carbono primário, exceto para o isopropila,

que tem um substituinte em um carbono secundário. O grupo isopropila poderia ser chamado grupo sec-propila.

Qualquer dos dois nomes seria apropriado porque o grupo tem uma unidade iso, e um hidrogênio foi removido

de um carbono secundário. Os químicos decidiram chamá-lo isopropila, entretanto, o que significa que ―sec‖ é

usado apenas para sec-butila.

Os nomes de grupos alquila são utilizados tão frequentemente que é preciso memorizá-los. Alguns dos

grupos alquila mais comuns estão compilados na abaixo.

Nomes de alguns grupos alquila

Classificação e nomenclatura de grupos

Como a cadeia principal é a que possui o grupo funcional, excetuando-se os casos de compostos de

função mista (com mais de um grupo funcional), os grupos geralmente são formados apenas de carbono e

hidrogênio e por isso são ditos derivados de hidrocarbonetos.


42


Assim, uma vez escolhida a cadeia principal, as cadeias restantes são consideradas grupos ou

grupamentos. O nome dos grupos deve vir antes do nome da cadeia principal e irá depender de dois fatores: do

tipo de ligação entre carbonos e do tipo de carbono (primário, secundário ou terciário).

♦ Tipo de ligação entre carbonos.

Se o grupo for saturado (tiver apenas ligações simples entre carbonos), o nome será:

Prefixo que indica o número de carbonos + il (ou ila).

♦ Tipo de carbono onde se encontra a valência livre – valência que liga o grupamento à cadeia principal.

Estudaremos agora os grupos monovalentes – com apenas uma valência livre

A tabela a seguir fornece a estrutura e o nome dos principais grupos.

Veja na tabela que os grupos estão divididos em 5 grupos principais:

♦ Alquilas ou alcoílas: possuem apenas ligações simples.

♦ Alquenilas: possuem uma ligação dupla entre carbonos.

♦ Alquinilas: possuem uma ligação tripla entre carbonos.

♦ Cíclicos: a valência livre encontra- se no carbono de um ciclo saturado.

♦ Arilas: a valência livre encontra-se no carbono de um núcleo aromático.

Classificação e

no de carbonos

Nome do grupo Estrutura do grupo Localização da valência livre

Alquila

1 carbono Metil

H3C ––

Alquila

2 carbonos Etil

H3C CH2

Como ambos os carbonos são

primários, nesse caso não

importa em qual deles se

localiza a valência livre.

Alquila

3 carbonos n-propil

H3C C CH2 H2

Valência livre localizada no

carbono primário. A letra n

significa normal.

Alquila

3 carbonos

s-propil ou sec-propil

ou isopropil

1-metiletil H3C C CH2

H2


carbono secundário. A letra s ou

a palavra sec significa

secundário (sec está em desuso).

Alquila

4 carbonos n-butil

H3C C C CH2 H2 H2


carbono primário do radical com

cadeia normal.

Alquila

4 carbonos

s-butil ou sec-butil

1-metilpropil H3C C C CH3

H2 H


carbono secundário do radical

com cadeia normal.

Alquila

4 carbonos

t-butil ou terc-butil

1,1-dimetiletil H3C C CH3

CH3


carbono terciário. A letra t ou a

palavra terc significa terciário

(terc está em desuso).

Alquila

4 carbonos

Isobutil

2-metilpropil H3C C C

CH3

H2

H


carbono primário do radical com

cadeia ramificada.

Alquila

5 carbonos n-pentil

H3C C C C CH2 H2 H2 H2


carbono primário do grupo com

cadeia normal.


43


Classificação e

no de carbonos


Alquila

5 carbonos

isoamil ou isopentil

3-metilbutil H3C C C C

CH3

H

H2 H2



uma ramificação no carbono 3.

Alquila

5 carbonos

s-amil ou sec-amil

1,2-dimetilpropil H3C C C CH3

CH3

H

H


carbono secundário do grupo

com cadeia ramificada.

Alquila

5 carbonos

t-pentil ou terc-pentil

1,1-dimetilpropil H3C C C CH3

CH3

H2


carbono terciário.

Alquila

5 carbonos

Neopentil

2,2-dimetilpropil H3C C C

CH3

CH3

H2


carbono primário.

Alquila

5 carbonos 1-metilbutil H3C C C C CH3

H H2 H2



uma ramificação no carbono 2.

Alquila

5 carbonos 1-etilpropil H3C C C C CH3

HH2 H2


carbono secundário (carbono 2)

do grupo com cadeia normal.

Alquenila

2 carbonos etenil ou vinil

H2C CH

––

Alquenila

3 carbonos

Propenil

Prop-1-enil H3C C C

H H


carbono primário que faz a

ligação dupla.

Alquenila

3 carbonos

Isopropenil

1-metilenil H3C C CH2H


carbono secundário.

Alquenila

3 carbonos alil

H2C C CH H2


carbono primário, oposto à

ligação dupla.

Alquinila

2 carbonos etinil HC C

—

Alquinila

3 carbonos

Propinil

Prop-1-inil H3C C C


carbono primário que faz a

ligação tripla.

Alquinila

3 carbonos

Propargil

Prop-2-inil

HC C CH2


carbono primário, oposto à

ligação tripla.

Cíclico

3 carbonos ciclopropil C

H

H2C CH2

Valência livre localizada em

qualquer um dos carbonos do

ciclo.

Cíclico

4 carbonos ciclobutil

H2C

H2C

CH2

CH


qualquer um dos carbonos do

ciclo.


44


Classificação e

no de carbonos


Arila

6 carbonos fenil

Valência livre localizada em um

dos carbonos do núcleo

aromático.

Observação: o nome fenil deriva

de feno, benzeno em alemão.

Arila

7 carbonos orto-toluil ou o-toluil

CH3


carbono 2 em relação ao grupo

metil.

o = orto (posição 1-2 no anel).

Arila

7 carbonos meta-toluil ou m-toluil

H3C



metil.

m = meta (posição 1-3 no anel).

Arila

7 carbonos para-toluil ou p-toluil

H3C



metil.

p = para (posição 1-4 no anel).

Arila

10 carbonos -naftil


uma das posições .

Arila

10 carbonos -naftil


uma das posições .

Não se enquadra

em nenhuma

classificação

7 carbonos

benzil

CH2


carbono ligado a um núcleo

aromático.

Vejamos agora os grupos divalentes:

Os grupos divalentes que possuem as valências livres em carbonos diferentes são nomeados utilizando-se

o prefixo indicativo da quantidade de átomos de carbonos, seguido da terminação ileno.

Os grupos divalentes que possuem as valências livres no mesmo carbono são nomeados utilizando-se o

prefixo indicativo da quantidade de átomos de carbonos, seguido da terminação ilideno.

Classificação e

no de carbonos


Alquileno

2 carbonos Etileno

H2C CH2

As duas valências livres se

encontram em cada um dos

átomos de carbono.

Alquileno

3 carbonos 1,2-propileno

H2C CH CH3

As valências livres estão nos

átomos de carbono 1 e 2.

Alquileno

3 carbonos 1,3-propileno

H2C CH2 CH2

As valências livres estão nos

átomos de carbono 1 e 3.


45


Classificação e

no de carbonos


Arileno

6 carbonos

orto-fenileno

ou

o-fenileno

As valências livre estão nos

carbonos 1 e 2.

Arileno

6 carbonos

meta-fenileno

ou

m-fenileno


carbonos 1 e 3.

Arileno

6 carbonos

para-fenileno

ou

p-fenileno


carbonos 1 e 4.

Alquilideno

2 carbonos Etilideno H3C C

H


encontram no mesmo átomo de

carbono.

Alquilideno

3 carbonos n-propilideno

H3C CH2 C

H


encontram no átomo de carbono

1.

Alquilideno

3 carbonos

Isopropilideno

1-metil-etilideno

H3C C CH3



2.

Alquilideno

1 carbono metileno H2C



carbono.

Alquilideno

7 carbonos

Benzilideno

Fenil-metileno C

H



carbono.

Séries orgânicas

Um conjunto de compostos orgânicos constitui uma série orgânica quando a diferença entre cada dois

compostos consecutivos da série é fornecida por um termo constante.

Séries homólogas Quando um conjunto de compostos orgânicos pode ser ordenado de que a diferença entre 2 compostos

consecutivos seja de apenas 1 grupo – CH2, dizemos que esses compostos constituem uma série homóloga.


46


Exemplos:

As séries homólogas apresentam a seguinte fórmula geral:

n 2n a b c ...C H E F

Em que as letras E e F representam elementos diferentes de carbono e de hidrogênio,e as letras a, b e c

representam números inteiros.

Assim, teremos:

♦ a fórmula geral da série I, do metano, é CnH2n + 2 ;

♦ a fórmula geral da série II, do metanol é CnH2n + 2 O.

A partir desse raciocínio, são freqüentes indagações do tipo:

♦ Qual o nome do 8o composto da série do metano?

CnH2n+2 C8H2 . 8 + 2 C8H18

octanoH3C C C C C C C CH3H2 H2 H2 H2 H2 H2

♦ Qual a fórmula molecular do 20o composto da série do metanol?

CnH2n+2 C20H2 . 20 + 2 C20H42O C20H41OHou

Série isóloga Quando um conjunto de compostos orgânicos pode ser ordenado de modo que a diferença entre 2

compostos consecutivos seja de apenas um grupo H2, dizemos que esses compostos constituem uma série

isóloga. Exemplos:

H C C H H C C H

H H

H C C H

HH

H H

H C C CH3

H H

H H

H C C CH3

H H

H C C CH3

etino eteno etano

propano propeno propino

H2

+

H2

+

H2

_

H2

_


47


Séries heteróloga Quando uma série de compostos orgânicos de funções químicas diferentes possui o mesmo número de

átomos de carbono, dizemos que esses compostos constituem uma série heteróloga.

A tabela a seguir fornece alguns exemplos de compostos que possuem 3 carbonos, mas apresentam grupos

funcionais diferentes.

Fórmula

estrutural

Fórmula

molecular

Nome do

composto

Grupo

funcional

H3C C CH3H2

C3H8 Propano Hidrocarboneto

H3C C C OHH2 H2

C3H8O Propanol Álcool

H3C

C

O

CH3

C3H6O Propanona Cetona

H3C C C

O

HH2

C3H6O Propanal Aldeído

H3C C C

O

OHH2

C3H6O2 Ácido propanóico Ácido carboxílico


48


Exercícios de Aprendizagem

1. (Pucrj 2013) Recentemente, os produtores de laranja do Brasil foram surpreendidos com a notícia de que a exportação de suco de laranja para os Estados Unidos poderia ser suspensa por causa da contaminação pelo agrotóxico carbendazim, representado a seguir.

De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim possui: a) fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono

terciário. b) fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos

secundários. c) fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos

primários.

d) cinco ligações pi π e vinte e quatro

ligações sigma .σ

e) duas ligações pi π e dezenove ligações

sigma .σ

2. (Ufsc 2013) O ácido fólico é uma vitamina hidrossolúvel, obtida pela ingestão de alimentos, pois não é sintetizada pelo organismo humano. Atua em conjunto com a vitamina B12, sendo essencial na multiplicação celular de todos os tecidos, já que é indispensável à síntese do DNA e consequentemente à divisão celular. Especialistas indicam a administração diária de um comprimido contendo 0,005 g de ácido fálico desde os três meses que antecedem a concepção até o terceiro mês de gestação, visando prevenir principalmente a incidência de malformações no fechamento do tubo neural dos bebês. O ácido fólico, fórmula molecular C19H19O6N7, é constituído por três blocos construtivos: I – deriva do composto nitrogenado pteridina, II – deriva do ácido p-aminobenzoico e III – deriva do ácido glutâmico. Segue abaixo a fórmula estrutural simplificada do ácido fólico:

De acordo com as informações acima, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01) O ácido fálico apresenta seis ligações

covalentes do tipo pi .π

02) As moléculas de ácido fólico são polares e interagem com a água por ligações de hidrogênio.

04) O bloco I apresenta uma hidroxila fenólica. 08) O bloco II apresenta um átomo de carbono

com hibridização sp2. 16) O bloco III apresenta um átomo de carbono

assimétrico. 32) A estrutura química do ácido fálico

apresenta quatro átomos de carbono com hibridização sp.

3. (Enem 2013) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura:

Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário? a) Mãos. b) Cabeça. c) Tórax. d) Abdômen. e) Pés.


49


4. (Ufpr 2013) O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade de combinação dos orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações químicas com outros átomos, gerando um grande número de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos que atuam como hormônios.

Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as seguintes afirmativas: 1. A testosterona possui dois átomos de

carbono com orbitais híbridos sp2. 2. A progesterona possui quatro átomos de

carbono com orbitais híbridos sp2. 3. Ambos os compostos apresentam o mesmo

número de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3.

4. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3 na testosterona é 16.

Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas 1 e 3 são

verdadeiras. b) Somente as afirmativas 2 e 4 são

verdadeiras. c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são

verdadeiras. d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são

verdadeiras. e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 5. (Espcex (Aman) 2013) Assinale a alternativa correta: Dados:

Elemento Químico

H (Hidrogênio)

C (Carbono)

O (Oxigênio)

Número Atômico

Z=1 Z=6 Z=8

a) O metanol, cuja fórmula estrutural é

3H C—OH, apresenta quatro ligações do tipo

π (pi).

b) O butano e o metilpropano apresentam a

mesma fórmula molecular 4 10C H e a

mesma massa molar de 58 g mol e, por

conseguinte, possuem iguais pontos de fusão e ebulição.

c) Metano, etano e propano são constituintes de uma série homóloga de hidrocarbonetos.

d) Uma cadeia carbônica homogênea é ramificada quando apresenta somente carbonos primários e secundários.

e) A união das estruturas dos radicais orgânicos etil e t-butil (ou terc-butil) gera um composto orgânico cuja estrutura é nomeada por 2-metilhexano.

6. (Udesc 2012) Um flavorizante muito conhecido na indústria de alimentos é o butanoato de etila, que, ao ser misturado aos alimentos, confere a estes um sabor de abacaxi. Com relação ao butanoato de etila, é correto afirmar que: a) é um éter e apresenta dois substituintes: uma

butila e uma etila. b) pode ser representado por

3 2 2 2 3H C CH CH CO CH CH .

c) apresenta um carbono com hibridização sp em sua estrutura.

d) apresenta carbonos primários, secundários e terciários em sua estrutura.

e) não forma ligações de hidrogênio entre suas moléculas.

7. (Feevale 2012) A celulose é um polímero orgânico presente nas paredes das células vegetais, mais especificamente um polissacarídeo da glicose, conforme mostra a figura abaixo.

A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como: a) fechada, homogênea, ramificada e saturada. b) aberta, heterogênea, simples e insaturada. c) fechada, heterogênea, ramificada e saturada. d) fechada, heterogênea, ramificada e

insaturada. e) aberta, homogênea, ramificada e saturada. 8. (Unisc 2012) Analisando as estruturas dos compostos orgânicos I- Eugenol, II- Mentona,


50


III- Vanilina, assinale a única alternativa em que a característica é observada igualmente nos três compostos.

a) Igual número de carbonos assimétricos

b) Número de carbonos hibridizados 3sp

c) Igual número de carbonos terciários d) Nenhum carbono hibridizado sp e) Mesmo número de ligações π

9. (Udesc 2011) Analise o composto representado na figura a seguir.

Assinale a alternativa correta em relação ao composto. a) Este composto representa um alcano de

cadeia linear. b) Este composto possui apenas três carbonos

terciários. c) Este composto possui quatro insaturações. d) Neste composto encontra-se apenas um

carbono assimétrico. e) Este composto é representando pela forma

molecular C16H32. 10. (G1 - cftmg 2010) O antraceno, formado por 3 anéis benzênicos com todos os carbonos híbridos do tipo sp2, é um composto orgânico de cadeia aromática condensada. Além disso, contém 4 carbonos terciários e os demais, secundários. Portanto, sua fórmula molecular é a) C14H10. b) C14H14. c) C16H12. d) C18H14. 11. (Pucpr 2010) No início do século passado,

a chamada gripe espanhola foi responsável

pela morte de milhares de pessoas em todo o

mundo. Recentemente, uma nova gripe (gripe

suína) com potencial efeito fatal atemorizou

novamente a sociedade humana.

Para o combate dessa doença, um

medicamento foi bastante procurado, o

Tamiflu®.

Na estrutura apresentada estão assinalados

três núcleos que, por característica, são,

respectivamente, átomos de carbono:

a) Terciário, linear e híbrido sp3. b) Alifático, acíclico e natural. c) Carboxílico, neutro e iônico. d) Carboxílico, híbrido sp2 e carbonílico. e) Híbrido sp2, quiral e híbrido sp3. 12. (Mackenzie 2010) Cientistas “fotografam”

molécula individual

Os átomos que formam uma molécula foram

visualizados de forma mais nítida pela primeira

vez, por meio de um microscópio de força

atômica. A observação, feita por cientistas em

Zurique (Suíça) e divulgada na revista

“Science”, representa um marco no que se

refere aos campos de eletrônica molecular e

nanotecnologia, além de um avanço no

desenvolvimento e melhoria da tecnologia de

dispositivos eletrônicos. De acordo com o jornal

espanhol “El País”, a molécula de pentaceno

pode ser usada em novos semicondutores

orgânicos.

Folha Online, 28/08/2009


51


Acima, foto da molécula de pentaceno e, a

seguir, representação da sua fórmula estrutural.

A respeito do pentaceno, são feitas as

afirmações I, II, III e IV.

I. É uma molécula que apresenta cadeia

carbônica aromática polinuclear.

II. A sua fórmula molecular é C22H14.

III. O pentaceno poderá ser utilizado na

indústria eletrônica.

IV. Os átomos de carbono na estrutura acima

possuem hibridização sp3.

Estão corretas

a) I, II, III e IV. b) II, III e IV, apenas. c) I, II e III, apenas. d) I, III e IV, apenas. e) I, II e IV, apenas. 13. (Ufmg 2010) A estrutura dos compostos

orgânicos pode ser representada de diferentes

modos.

Analise estas quatro fórmulas estruturais:

A partir dessa análise, é CORRETO afirmar que

o número de compostos diferentes

representados nesse conjunto é

a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. 14. (Uece 2010) Uma revisão de estudos prova que a vitamina K preserva a saúde dos ossos, previne contra doenças do coração e pode até

afastar tumores. A vitamina K1 (filoquinona, fitonadiona) encontra-se principalmente nos vegetais de folhas verdes, tais como folhas de nabo, espinafres, brócolis, couve e alface. Outras fontes ricas são as sementes de soja, fígado de vaca e chá verde. Boas fontes incluem a gema de ovo, aveia, trigo integral, batatas, tomates, aspargos, manteiga e queijo. Com respeito à filoquinona, cuja fórmula estrutural se encontra a seguir, assinale a afirmação verdadeira.

a) Possui em sua composição química 31

átomos de carbono. b) Seis é o número de carbonos terciários em

sua estrutura. c) É um composto aromático polinuclear

condensado com uma função mista de um aldeído.

d) Possui 74 ligações sigma (ó) e 7 ligações pi (π ).

15. (Mackenzie 2009) O mentol, usado na

fabricação de balas e chicletes para propiciar

uma sensação refrescante, afeta os sensores

responsáveis pela sensação de frio, tornando-

os ativos a uma temperatura acima do normal.

A fórmula estrutural do mentol:

e nela é possível identificar:

a) um radical fenil. b) os radicais metil e isopropil. c) uma substância orgânica da função fenol. d) um álcool aromático. e) uma substância de fórmula mínima CHO.


52


Exercícios de Fixação

1. (Uff) A estrutura dos compostos orgânicos começou a

ser desvendada nos meados do séc. XIX, com os estudos

de Couper e Kekulé, referentes ao comportamento

químico do carbono. Dentre as idéias propostas, três

particularidades do átomo de carbono são fundamentais,

sendo que uma delas refere-se à formação de cadeias.

Escreva a fórmula estrutural (contendo o menor número

de átomos de carbono possível) de hidrocarbonetos

apresentando cadeias carbônicas com as seguintes

particularidades:

a) acíclica, normal, saturada, homogênea.

b) acíclica, ramificada, insaturada etênica, homogênea.

c) aromática, mononuclear, ramificada.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO

(Ufpb) As funções orgânicas oxigenadas constituem uma

grande família de compostos orgânicos, uma vez que,

depois do carbono e do hidrogênio, o oxigênio é o

elemento químico de maior presença nesses compostos.

O comportamento químico e demais propriedades desses

compostos estão diretamente relacionados à maneira

como os elementos químicos citados se apresentam nas

moléculas das diferentes substâncias.

2. A xilocaína, ou lidocaína, é um composto oxigenado

que apresenta a propriedade de atuar como anestésico

local. A fórmula estrutural desse anestésico é

representada a seguir.

Em relação à xilocaína, é INCORRETO afirmar que

a) apresenta fórmula molecular C�„H‚‚ON.

b) apresenta sete átomos de carbono com hibridização do

tipo sp£.

c) tem quatro átomos de carbono primário.

d) tem quatro ligações ™.

e) possui cadeia carbônica mista e heterogênea.


(Ufes) Onde há cafeína, há esgoto: Novos poluentes

podem ser identificados para avaliar a qualidade da água.

Um estudo realizado pela Fundação Oswaldo Cruz

sugere um novo e inusitado indicador ambiental: a

cafeína. A cafeína é uma substância muito presente na

dieta humana, encontrada não só no café, mas também

em refrigerantes, massas, chocolates, chás e até em

alguns medicamentos. Entre 0,5 % e 3 % da cafeína

ingerida é excretada pelo organismo humano sem sofrer

alterações metabólicas - ou seja, a molécula é excretada

inalterada pelo corpo - e jogada na rede de esgotos

urbanos.

(Mattos, Rosa Maria. "Ciência Hoje On-line".

Disponível em: <www.cienciahoje.com.br>. Acesso em:

22 maio 2006. Adaptado.)

3. A cafeína é um composto químico classificado como

alcalóide do grupo das xantinas. Entre o grupo das

xantinas inclue-se a teofilina, presente nas folhas do Chá

('Camellia sinensis'), e a teobromina, encontrada no

chocolate.

A respeito dos compostos citados, É CORRETO afirmar

que

a) os três são isômeros.

b) os três são aminas heterocíclicas aromáticas.

c) a teobromina contém 33,7 % de nitrogênio.

d) em 100 mL de uma solução de cafeína 0,10 mol.L¢,

há 1,80 g de cafeína.

e) a teofilina possui quatro átomos de carbono com

geometria trigonal planar.



53


4. O limoneno é um composto orgânico natural existente

na casca do limão e da laranja. Sua molécula está

representada a seguir.

Sobre essa molécula, é correto afirmar que ela

a) é aromática.

b) apresenta fórmula molecular C•€H�….

c) possui cadeia carbônica insaturada, mista e

homogênea.

d) apresenta 2 carbonos quaternários.

e) possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações simples.


(Ufpel) Os recursos hídricos podem ser considerados

sob três aspectos distintos: como elemento físico da

natureza, como ambiente para a vida e como fator

indispensável à vida na Terra.

A água usada no abastecimento de comunidades

humanas requer padrões de qualidade. Assim, ela não

deve apresentar sabor, odor e aparência desagradáveis,

bem como não deve conter substâncias nocivas e

microrganismos patogênicos.

O tratamento convencional para obtenção de água

potável utiliza métodos tais como aeração, pré-cloração,

carvão ativado e outros, a fim de remover substâncias

que causam odor e sabor nos suprimentos públicos de

água, decorrentes da atividade industrial, esgotos

domésticos, gases dissolvidos, matéria mineral

dissolvida e algas. Assim, nas águas com ferro (+2) e

manganês (+2), formam-se óxidos amarronzados que

alteram a cor e sabor dessas águas, enquanto que o gás

sulfídrico (sulfeto de hidrogênio) lhes altera o sabor e o

odor. Substâncias orgânicas, como, por exemplo, os

compostos 2-trans-6-cis-nonadienal e 3-cis-hexenol

produzidos por algas, em níveis muito baixos

(nanograma/L), causam alterações no sabor e odor.

5. Sobre os compostos orgânicos citados no texto, é

correto afirmar que apresentam cadeia

a) homogênea, alifática e saturada.

b) heterogênea, alifática e insaturada.

c) heterogênea, aromática e saturada.

d) homogênea, aromática e insaturada.

e) homogênea, alifática e insaturada.


(Uel) Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois

bem, a substância responsável pela sensação picante na

língua é a capsaicina, substância ativa das pimentas. Sua

fórmula estrutural está representada a seguir.

6.

Em relação à estrutura da capsaicina, considere as

afirmativas a seguir.

I. Apresenta cadeia carbônica insaturada.

II. Apresenta três átomos carbono terciário.

III. Apresenta possibilidade de formar ligações (ponte)

de hidrogênio.

IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de carbono sp£ com

elétrons ™ ressonantes.

Estão corretas apenas as afirmativas:

a) I e II.

b) I e IV.

c) II e III.

d) I, III e IV.

e) II, III e IV.


(Ufpel) A proteína do leite apresenta uma composição

variada em aminoácidos essenciais, isto é, aminoácidos

que o organismo necessita na sua dieta, por não ter

capacidade de sintetizar a partir de outras estruturas

orgânicas. A tabela a seguir apresenta a composição em

aminoácidos essenciais no leite de vaca.

7.


54


Sobre os aminoácidos representados pelas fórmulas

estruturais é correto afirmar que leucina, isoleucina e

valina diferem, respectivamente, nos substituintes (- R)

a) Isobutil, sec-butil e isopropil

b) Isopropil, etil e metil

c) Sec-butil, propil e etil

d) Isobutil, metil e n-butil

e) Metil, etil e n-propil

8. (Cesgranrio) A PREDNISONA é um glicocorticóide

sintético de potente ação anti-reumática, antinflamatória

e antialérgica, cujo uso, como de qualquer outro derivado

da cortisona, requer uma série de precauções em função

dos efeitos colaterais que pode causar. Os pacientes

submetidos a esse tratamento devem ser periodicamente

monitorados, e a relação entre o benefício e reações

adversas deve ser um fator preponderante na sua

indicação.

Com base na fórmula estrutural apresentada

anteriormente, qual o número de átomos de carbono

terciários que ocorrem em cada molécula da prednisona?

a) 3

b) 4

c) 5

d) 6

e) 7

9. (Mackenzie) Do trinito tolueno (T.N.T.), cuja fórmula

estrutural é mostrada na figura a seguir. É INCORRETO

dizer que:

a) em relação ao metil, o grupo nitro está em posição

orto e para.

b) a cadeia carbônica é aromática, mononuclear e

ramificada.

c) o número de hidrogênios, em uma molécula, é igual a

cinco.

d) todos os carbonos são híbridos sp¤.

e) é um poderoso explosivo.

10. (Mackenzie)

Sobre o limoneno, substância obtida do óleo de limão,

representada acima, é INCORRETO afirmar que:

a) apresenta uma cadeia cíclica e ramificada.

b) apresenta duas ligações covalentes pi.

c) apresenta um carbono quaternário.

d) sua fórmula molecular é C�³H�†.

e) apresenta três carbonos terciários.

11. (Puc-rio) Um grupo de compostos, denominado

ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de

energia na dieta do Homem. Um exemplo destes é o

ácido linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula

estrutural simplificada é:

CHƒ(CH‚)„(CH)‚CH‚(CH)‚(CH‚)‡COOH


55


Sua cadeia carbônica é classificada como:

a) Aberta, normal, saturada e homogênea.

b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea.

c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea.

d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea.

e) Aberta, normal, insaturada e homogênea.

12. (Pucmg) Os compostos isopentano, neopentano e

isobutano apresentam o seguinte número de carbonos,

respectivamente:

a) 5, 5, 4

b) 6, 6, 4

c) 5, 6, 4

d) 6, 4, 5

e) 6, 6, 5

13. (Pucpr) Em relação ao composto 2,4-dimetil-3-

hexanol, são feitas as seguintes afirmações:

I - É um álcool terciário.

II - Sua fórmula molecular é C•H�•O

III - Apresenta 2 carbonos terciários.

IV - Apresenta um carbono assimétrico.

V - Apresenta 4 carbonos primários.

Estão corretas:

a) I, III, IV e V

b) I, II, III e V

c) II, III, IV e V

d) I, II, III e IV

e) I, II, III, IV e V

14. (Pucpr) Dado o composto:

os radicais ligados aos carbonos 3, 5 e 6 da cadeia

principal são, respectivamente:

a) metil, etil e benzil

b) fenil, etil e metil

c) hexil, etil e metil

d) metil, etil e fenil

e) benzil, etil e metil

15. (Pucpr) O cheiro de peixe podre é indicativo da

presença da substância X que apresenta as seguintes

características:

I. É uma amina terciária

II. Seus carbonos apresentam 9 ligações sigma s-sp¤

III. Possui uma cadeia heterogênea

IV. Sua massa molar é 59 g/mol.

(Massas atômicas: H = 1, C = 12, N = 14, O = 16.)

A única fórmula que corresponde à descrição da

substância X é a:

16. (Pucrs) A "fluxetina", presente na composição

química do Prozac, apresenta fórmula estrutural

Com relação a este composto, é correto afirmar que

apresenta

a) cadeia carbônica cíclica e saturada.

b) cadeia carbônica aromática e homogênea.

c) cadeia carbônica mista e heterogênea.

d) somente átomos de carbonos primários e secundários.

e) fórmula molecular C�‡H�†ONF.

17. (Pucrs) A fórmula estrutural que representa

corretamente um álcool com cadeia carbônica alifática e

insaturada é


56


18. (Uece) O radical benzeno chama-se fenil, enquanto

benzil é o radical derivado do tolueno. Estes dois radicais

apresentam as seguintes estruturas:

19. (Uel) Dentre os componentes do cigarro, encontram-

se a nicotina que interfere no fluxo de informações entre

as células, a amônia que provoca irritação nos olhos e o

alcatrão, formado pela mistura de compostos como o

benzopireno, o crizeno e o antraceno, todos com

potencial cancerígeno. Sobre o benzopireno, cuja

estrutura química é apresentada a seguir, é correto

afirmar que a molécula é formada por:

a) Cadeias aromáticas com núcleo benzênico.

b) Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas.

c) Cadeias alicíclicas de ligações saturadas.

d) Cadeias carbônicas heterocíclicas.

e) Arranjo de anéis de ciclohexano.

20. (Uerj) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição

de compostos do tipo N-haloamina confere a eles

propriedades biocidas, matando até bactérias que

produzem mau cheiro.

O grande responsável por tal efeito é o cloro presente

nesses compostos.

A cadeia carbônica da N-haloamina acima representada

pode ser classificada como:

a) homogênea, saturada, normal

b) heterogênea, insaturada, normal

c) heterogênea, saturada, ramificada

d) homogênea, insaturada, ramificada

21. (Ufes) O lanosterol é um intermediário na biossíntese

do colesterol, um importante precursor de hormônios

humanos e constituinte vital de membranas celulares.

Os números de carbono terciários e quaternários com

hibridização sp¤ e o número de elétrons ™ existentes na

molécula do lanosterol são, respectivamente,

a) 2, 4 e 2.


57


b) 2, 4 e 4.

c) 3, 3 e 2.

d) 3, 4 e 2.

e) 3, 4 e 4.

22. (Ufes) O chá da planta 'Bidens pilosa', conhecida

vulgarmente pelo nome de picão, é usado para combater

icterícia de recém-nascidos. Das folhas dessa planta, é

extraída uma substância química, cujo nome oficial é 1-

fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura é apresentada a

seguir. Essa substância possui propriedades

antimicrobianas e, quando irradiada com luz ultravioleta,

apresenta atividade contra larvas de mosquitos e

nematóides. Sobre a estrutura dessa substância, pode-se

afirmar que

a) possui 12 átomos de carbono com hibridização sp£.

b) possui 12 ligações œ carbono-carbono.

c) não possui carbonos com hibridização sp¤.

d) possui 3 átomos de carbono com hibridização sp.

e) possui 9 ligações ™ carbono-carbono.

23. (Uff) Analise a estrutura seguinte e considere as

regras de nomenclatura da IUPAC.

Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas,

respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da

cadeia hidrocarbônica principal.

a) propil e isobutil

b) metil e isobutil

c) terc-pentil e terc-butil

d) propil e terc-pentil

e) metil e propil

24. (Ufg) Monoterpenos, substâncias de origem vegetal e

animal, podem ser divididos em acíclicos, monocíclicos

e bicíclicos. São exemplos de monoterpenos as estruturas

a seguir.

Entre os monoterpenos representados, são acíclico,

monocíclico e bicíclico, respectivamente:

a) 1, 2 e 3

b) 1, 3 e 5

c) 2, 3 e 5

d) 2, 4 e 6

e) 2, 4 e 5

25. (Ufmg) Observe a estrutura do adamantano.

Em relação a essa estrutura, todas as alternativas estão

corretas, EXCETO

a) Contém átomos de carbonos secundário.


58


b) Contém átomos de carbono terciário.

c) Contém átomos de hidrogênio primário.

d) É um hidrocarboneto saturado policíclico.

e) Tem fórmula molecular C�³H�†.

26. (Ufpel) O Mescal é uma planta da família das

Cactáceas, nativa do México, usada pela população de

certas partes do país como alucinógeno, em rituais

religiosos primitivos. O efeito alucinógeno dessa planta é

decorrente de um alcalóide conhecido como mescalina.

Observe sua estrutura:

Sobre a mescalina, é correto afirmar que

I - tem fórmula molecular C��H�‡OƒN.

II - tem na sua estrutura carbonos primários e

quaternários.

III - tem hibridação do tipo sp¤-sp¤ nos carbonos do anel

benzênico.

Está(ão) correta(s)

a) todas as afirmativas.

b) as afirmativas I e II.

c) as afirmativas II e III.

d) as afirmativas I e III.

e) somente a afirmativa I.

27. (Ufpr) As denúncias de falsificação de medicamentos

têm sido embasadas em diferenças na rotulagem e

aspectos físicos dos produtos, mas somente uma análise

química pode identificar e quantificar a presença dos

princípios ativos.

Na estrutura a seguir mostra-se o Sildenafil, princípio

ativo do Viagra. A análise preliminar de um comprimido

desse medicamento, comprado em uma farmácia

qualquer, revela:

"A amostra apresenta, dentre outras possíveis, as funções

orgânicas éter e amina e átomos de carbono, hidrogênio,

nitrogênio, enxofre e oxigênio."

Com base nas informações anterior, é correto afirmar:

(01) O resultado da análise preliminar indica a presença

de todos os elementos químicos que compõem a

molécula do princípio ativo do Viagra.

(02) A análise identifica duas funções orgânicas

presentes na molécula do princípio ativo do Viagra.

(04) O Sildenafil apresenta quatro anéis, sendo três

heterocíclicos e um aromático.

(08) Na estrutura ilustrada acima há onze carbonos com

hibridização sp£.

(16) O principio ativo do Viagra apresenta caráter ácido

devido aos pares de elétrons livres nos átomos de

nitrogênio.

(32) A estrutura do Sildenafil apresenta sete elétrons que

participam de ligações ™ no anel aromático.

Soma ( )

28. (Ufpr) Dioxinas são substâncias que estão presentes

na Terra há mais de 60 milhões de anos. Há mais de 200

tipos delas, constituindo o grupo mais venenoso

conhecido para o homem e para o meio ambiente.

Aparecem como subprodutos nos processos de

degradação e síntese de muitas substâncias em indústrias,

tais como a alimentícia e a de papel e celulose. Estudos

têm mostrado que as dioxinas causam câncer, reduzem

as defesas imunológicas e perturbam o equilíbrio

genético e hormonal, inclusive em embriões. Seu efeito é

tão devastador que os Estados Unidos da América

estabeleceram como concentração máxima permissível 1

fentograma de dioxina por litro de água (fento=1x10 ¢¦).

A molécula mais simples de dioxina, representada

adiante, é a estrutura de partida para as demais e dá o

nome a esta classe de compostos.


59


Com base nas informações acima, é correto afirmar:

(01) A fórmula molecular da dioxina é C�‚O‚H•.

(02) Na estrutura da dioxina aparecem apenas 6 átomos

de carbono com hibridização do tipo sp£.

(04) Os átomos de oxigênio apresentam-se com uma

densidade de carga eletrônica superior à dos átomos de

carbono adjacentes.

(08) A dioxina é uma substância muito pouco reativa,

não modificando a estrutura conformacional de proteínas

e DNA.

(16) Nos Estados Unidos da América, uma amostra de

água de volume igual a 1 m¤ seria considerada imprópria

para o consumo se nela estivesse dissolvido 1

fentograma de dioxina.

Soma ( )

29. (Ufpr) A questão refere-se ao esquema a seguir,

construído a partir da classificação dos compostos do

conjunto I, que é um subconjunto dos hidrocarbonetos.

Sobre a classificação dos compostos do conjunto I,

segundo o esquema acima, é correto afirmar:

(01) Os compostos do conjunto VI contêm apenas

ligações simples e duplas.

(02) Os compostos do conjunto II são hidrocarbonetos

saturados.

(04) O(s) composto(s) do conjunto XI apresenta(m)

ligações ™ deslocalizadas.

(08) O(s) composto(s) do conjunto VII apresenta(m)

cadeia(s) homogênea(s).

(16) O(s) composto(s) do conjunto V apresenta(m) três

carbonos primários.

Soma ( )

30. (Ufrrj) A estrutura do Geraniol, precursor de um

aromatizante com odor de rosas, está colocada a seguir.

Em relação à molécula, pode-se afirmar que

a) apresenta 30 ligações sigmas (œ) e 2 pi (™).

b) é um hidrocarboneto de cadeia insaturada.

c) os carbonos três e quatro da cadeia principal

apresentam hibridações sp¤ e sp£, respectivamente.

d) dos dez carbonos, quatro são trigonais e seis são

tetraédricos.

e) apresenta cadeia acíclica, ramificada, heterogênea e

insaturada.

31. (Ufrrj) Dos compostos a seguir, aquele que apresenta

uma cadeia carbônica acíclica, normal, saturada e

heterogênea é o

a) 2- propanol.

b) etilamina.

c) 1- cloro - propano.

d) etoxi - etano.

e) hidroxi - benzeno.

32. (Ufrs) A fumaça liberada na queima de carvão

contém muitas substâncias cancerígenas, dentre elas os

benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura

Sua cadeia carbônica corresponde a um


60


a) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos

condensados.

b) hidrocarboneto, alicíclico, insaturado, com três

núcleos condensados.

c) heterocíclico, saturado, aromático.

d) ciclo homogêneo, saturado, aromático.

e) alqueno, insaturado, não aromático.

33. (Ufsc) A estrutura do hidrocarboneto aromático

benzeno (C†H†) é representada pelo híbrido de

ressonância a seguir, que possui:

(01) três carbonos híbridos em sp¤ e três carbonos

híbridos em sp£.

(02) seis orbitais não-híbridos denominados "p puro".

(04) todos os átomos de hidrogênio ligados aos de

carbono através de ligações “ (s-sp£).

(08) três ligações do tipo ™.

(16) apenas seis ligações do tipo “.

(32) todos os carbonos híbridos em sp£.

(64) três carbonos saturados e três carbonos insaturados.

Soma ( )

34. (Ufsm) Considere, a seguir, o conjunto de

representações de moléculas de algumas substâncias

químicas com fundamental importância na fisiologia

humana.

Então, qual a afirmação correta a respeito das ligações

químicas existentes nas moléculas representadas?

a) Todas as moléculas contêm ligações ™ entre carbono

sp¤ e nitrogênio.

b) Na serotonia e na tirosina, existem ligações ™ entre

carbono sp£ e oxigênio.

c) Todas as moléculas contêm, pelo menos, uma ligação

entre carbono sp e oxigênio.

d) Todas as moléculas contêm ligações ™ em um sistema

com deslocalização de elétrons.

e) Somente na serotonia, existem ligações œ e ™ entre

átomos de carbono e nitrogênio.

35. (Ufu) O hidrocarboneto que apresenta cadeia

acíclica, ramificada, saturada e homogênea é

a) 4-etil-4,5-dimetil-2-heptanol.

b) 4-isopropil-2,4,5-trimetil-2-hepteno.

c) 2,4,5-trimetil-4-propileptano.

d) 2-etil-4-isopropil-1-metilcicloexano.

36. (Unirio) O agente laranja ou 2,4-D é um tipo de arma

química utilizada na Guerra do Vietnã como desfolhante,

impedindo que soldados se escondessem sob as árvores

durante os bombardeios.

Na estrutura do agente laranja, anterior, estão presentes:

a) 4 ligações ™ e 1 cadeia aromática.

b) 3 ligações ™ e 1 cadeia aromática.

c) 1 cadeia mista e 9 ligações sigma.

d) 1 cadeia heterogênea e 5 carbonos secundários.

GABARITO

1. Ver figura.


61


2. [A]

3. [B]

4. [C]

5. [E]

6. [D]

7. [A]

8. [C]

9. [D]

10. [C]

11. [E]

12. [A]

13. [C]

14. [B]

15. [C]

16. [C]

17. [C]

18. [D]

19. [A]

20. [C]

21. [E]

22. [E]

23. [A]

24. [D]

25. [C]

26. [E]

27. 01 + 02 + 04 + 08 = 15

28. 01 + 04 = 05

29. 04 + 08 + 16 = 28

30. [D]

31. [D]

32. [A]

33. 02 + 04 + 08 + 32 = 46

34. [D]

35. [C]

36. [A]

Curso de Química – Prof. Alexandre Oliveira

62

www.alexquimica.com.br – e-mail: [email protected]

Curso Anual de Química Prof. Alexandre Oliveira Química ... · PDF fileIsomeria...

Documents

Transcript of Curso Anual de Química Prof. Alexandre Oliveira Química ... · PDF fileIsomeria...