Condotiero[1] (em italiano: condottiere; pl. condottieri) era um mercenrio que controlava uma milcia, sobre a qual tinha comando ilimitado, e estabelecia contratos com qualquer Estado interessado em seus servios. Entre o sculo XV e o XVI, as chamadas Companhias livres formaram verdadeiras escolas de guerra, que realizaram grandes progressos em termos de estratgias e tticas militares. A maioria dos condotieros era italiana, mas no faltaram exemplos alemes, ingleses e de outros pases europeus.

O nome condotiero vem de condotta (termo derivado do latim conducere, "conduzir"), que era o contrato estabelecido com um determinado governo, de modo que essas Grandes Compagnies servissem como suas tropas mercenrias. Os condotieros surgiram em razo das rivalidades e constantes conflitos entre as cidades italianas. A partir da Idade Mdia at os sculos XIV e XV), eram frequentes os contratos com governos das cidades-estado, especialmente na Toscana, na Romanha, no Vneto e na mbria. Como muitas dessas cidades proibiam seus cidados de pegar em armas, a soluo era recorrer a mercenrios que, a despeito dos contratos firmados, no hesitavam em trocar de lado, se o inimigo oferecesse maior soldo.