Compostos carbonilados

Johnathan

Os aldeídos e as cetonas fazem parte de um conjunto de grupos funcionais classificados como carbonílicos, ou seja, que apresentam a carbonila em sua constituição.

ALDEÍDOS

Grupo funcional: ALDOXILA ou FORMILA

São compostos que apresentam o grupo carbonila e pelo menos um átomo de hidrogênio ligado ao mesmo carbono. O grupo –CHO é denominado formil.

NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC)

prefixo+infixo+AL

A numeração da cadeia sempre deve ser feita a partir do grupo formil (grupo funcional).

OBSERVAÇÃO IMPORTANTE A mistura de metanal e água recebe o nome

de formol ou formalina. O metanal é amplamente utilizado como solvente, na fabricação de plástico e conservação de cadáveres e peças anatômicas. O metanal é extremamente tóxico.

NOMENCLATURA TRIVIAL

(responsável pela “ressaca”)

CETONAS São compostos que apresentam o grupo

carbonila entre carbonos .

NOMENCLATURA IUPACprefixo+infixo+ONA

NOMENCLATURA USUAL os grupos ligados a carbonila são citados em

ordem alfabética com a terminação “il”, seguidos pela palavra cetona.

PROPANONA- (ACETONA) um líquido incolor,volátil, de odor agradável e altamente inflamável; a sua principal utilização é como solvente de tintas,esmaltes e vernizes; na extração de óleos vegetais e na produção

de medicamentos; sua comercialização é controlada pelo Depar-

tamento de Entorpecentes da Polícia Federal por ser utilizada pelo tráfico para transformar a pasta base de coca em cocaína.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Ácidos Carboxílicos ou Carboxilácidos são compostos orgânicos com um ou mais grupos carboxila (carbonila + hidroxila) ou –COOH.

São compostos que apresentam o grupo funcional carboxila.

GRUPO FUNCIONAL Podem ser obtidos pela oxidação de alcoóis

ou aldeídos.

O grupo carboxila é o grupo gerador de uma família enorme de compostos relacionados

chamados de derivados de ácidos carboxílicos.

recebem a denominação de ácidos devido ao hidrogênio da hidroxila,que pode ser ionizado em meio aquoso ou neutralizado por bases. Portanto, os ácidos carboxílicos apresentam o mesmo comportamento dos ácidos inorgânicos.

NOMENCLATURA

OUTRA FORMA DE ENUMERAR utilizando letras gregas (alfa, beta, gama),

contan-do a partir do carbono vizinho ao carbono da car-boxila.

NOMENCLATURA TRIVIAL 1 carbono = ácido fórmico (acido metanóico)

(encontrado na formiga) 2 carbonos = ácido acético (ácido etanóico)

(componente do vinagre) 3 carbonos = ácido propiônico

(características de gordura) 4 carbonos = ácido butírico (ácido butanóico)

(manteiga rançosa) 5 carbonos = ácido valérico (ácido

pentanóico) (extraído da planta Valeriana) 6 carbonos = ácido capróico (ácido

hexanóico) (encontrado em caprinos)

DERIVADOS DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:

Ésteres; Sais Orgânicos; Anidridos de ácidos; Proteínas; Ácidos Nucleicos; Cloreto de Acila; Aminoácidos.

APLICAÇÕES DE ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS

Ácido Metanóico ( Fórmico ) :

Injetado durante a picada de formigas e abelhas. Tingimento e acabamento de tecidos Desinfetante em medicina e na produção de bebidas Fabricação de polímeros. As folhas de urtiga contêm espinhos com ácido

metanóico ou fórmico – CH2O2 . Este ácido é o responsável pelas picadas dolorosas quando tocamos as folhas da urtiga.

Ácido Etanóico ( Acético ):

Fabricação de ésteres, importantes como solventes, em perfumaria e essências artificiais;

Na fabricação do vinagre.

Ácido Butanóico (Butírico):

Odor característico da manteiga rançosa; Está presente tanto em alguns queijos,

quanto no vômito, o que caracteriza o odor azedo dos dois.

Ácido Benzóico:

Utilizado como germicida na preservação de alimentos; Na síntese de corantes; Pode ser usado na medicina como fungicida e como

conservante.

Ácido Ascórbico :

Ácido que pode ser encontrado em algumas frutas. É conhecido como vitamina C. Podemos encontrar este ácido

nas frutas cítricas, como a laranja, tangerina, limão, acerola, kiwi, ameixa e tomate.

Curiosidade: Você já observou como cada pessoa possui um

cheiro característico? Esse odor é devido ao ácido carboxílico presente em nosso

organismo. Pessoas diferentes apresentam pequenas variações em seu metabolismo,

secretando diferentes ácidos carboxílicos de baixa massa molecular.

ÁCIDOS GRAXOS

Ácidos Graxos : Ácidos monocarboxílicos que possuem mais

de 10 carbonos, cadeia aberta, normal com número par de carbonos;

ÔMEGA 3 Esses ácidos possuem como característica

uma dupla ligação no carbono 3 da cadeia (linear), enumerando-se a partir da extremidade oposta da carboxila, como mostra o desenho a seguir:

Ácido Palmítico :

C15H31COOH Principal componente do óleo de palma . Leite e

derivados (manteiga, queijo) e carne bovina também o contêm.

Ácido Esteárico:

É um componente comum em muitos alimentos, com as carnes

vermelhas e os produtos lácteos contendo gordura;

Também usado na fabricação de sabão e velas.

Ácido Oléico:C18H35COOH Aditivo em base de sabões e sabonetes. Empregado em cremes e emulsões cosméticas

para recompor a oleosidade em peles ressecadas.

Usado em bronzeadores e produtos solares e pós solares.

Ácido Linoléico:

C18H33COOH Presente na alimentação,

predominantemente na carne e em laticínios.

ANIDRIDOS Obtidos por meio da desidratação

intermolecular de ácidos carboxílicos:

OBRIGADO!