Colégio Ressurreição Nossa Senhora

3º ano do Ensino Médio Química Orgânica – 2º Bimestre ISOMERIA

Prof. Enio

Nome: GABARITO nº: ______

1) A tabela mostra as propriedades de duas substâncias A e B. Propriedades A B Estado físico nas condições ambientes líquido gás Ponto de ebulição (ºC) 78 -25 Ponto de fusão (ºC) -114 -142 Reage com sódio? Sim Não É venenosa (em quantidades moderadas)? Não Sim É anestésica (em pequenas quantidades)? Não Sim

Sabe-se que A e B possuem fórmula molecular C2H6O. Sobre A e B, responda: a) são certamente substâncias diferentes? Sim. Por apresentar propriedades físicas (estado físico, PE, PF) e químicas (reagir ou não com sódio, ser ou não venenosa, ser ou não anestésica) diferentes. b) podemos dizer que A e B são isômeros? Justifique. Sim, pois são compostos diferentes, mas que apresentam a mesma fórmula molecular. c) proponha uma fórmula estrutura para A e B. (não se preocupe em dizer qual delas

é A e qual é B, apenas sugira as fórmulas) CH3-CH2-OH (etanol) e CH3-O-CH3 (metóxi-metano)

2) Identifique se os compostos são isômeros e o tipo de isomeria existente entre eles: a) etanol e metóxi-metano(FUNÇÃO) j) propanal e metil-propanal(NÃO SÃO ISÔMEROS) b) ácido propanóico e propanona(FUNÇÃO) l) metil-propanal e butanal(CADEIA) c) propan-1-ol e propan-2-ol (POSIÇÃO) m) propeno e ciclopropano(CADEIA) d) metilpropilamina e dietilamina(METAMERIA) n)(METAMERIA) e) ácido propanóico e etanoato de etila(FUNÇÃO) o) but-1-ino e but-2-ino(POSIÇÃO) f) pentan-2-ol e pentan-3-ona (POSIÇÃO) p) metiletilamina e propilamina(CADEIA) g) etanal e etenol(TAUTOMERIA) q) propanona e propen-2-ol(TAUTOMERIA) h) ácido butanóico e ácido metilpropanóico r) propanona e propanal(FUNÇÃO) i) etoxi-etano e butanal(NÃO SÃO ISÔMEROS) s) )(METAMERIA) 3) Entre os isômeros com a fórmula molecular C4H8O2, escreva a fórmula estrutural de:

a) dois ácidos carboxílicos

Ác. Butanóico e ác. 2-metil-propanóico. b) quatro ésteres Metanoato de propila; Etanoato de eltila; propanoato de metila e metanoato de isopropila. 4) (PUC) O álcool propan-1-ol é um exemplo de um dos isômeros de fórmula C3H8O. O número total de isômeros com essa fórmula é: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 5) (Vunesp) Considerando-se a posição dos grupos CH3- no anel aromático, o dimetilbenzeno possui: a) 10 isômeros b) 6 isômeros c) 5 isômeros d) 3 isômeros e) 2 isômeros 6) O etanoato de etila, que tem odor e sabor de maçã, pode ser obtido pela reação entre ácido etanóico e etanol. Um isômero de função do etanoato de etila, que apresenta cadeia carbônica ramificada, é:

a) ácido metil-propanóico b) ácido butanóico

c) ácido etanóico d) propanoato de metila 7) O alcano e o álcool mais simples que apresentam isomeria são: a) metano e metanol b) etano e butanol c) propano e butanol

d) butano e butanol e) butano e propanol

8) (UEMG) Há cinco compostos diferentes com a fórmula C7H8O. Considerando a estrutura de cada um desses compostos, todas as alternativas a seguir estão corretas, exceto: a) um deles é um aldeído b) três deles são quimicamente muito semelhantes c) os cinco são isômeros d) todos apresentam o anel benzênico 9) (UFMS) Dado os seguinte conjunto de fórmulas moleculares:

I. CH2O II. C2H6O III. C2H4O2 E considerando o número de ligações normais que os átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio podem fazer, é correto afirmar que (responda com a soma dos números dos itens corretos):

(1) I é um aldeído. (2) II pode ser apenas um álcool (4) II pode ser um ácido carboxílico (8) III ode ser apenas um éster (16) II e III podem apresentar isomeria de função (32) III pode ser um álcool ou um éter

10) As substâncias A, B e C têm fórmula molecular (C3H8O). O componente A tem apenas um hidrogênio ligado a um carbono secundário e é isômero de posição de C. Tanto A quanto C são isômeros de função de B. As substâncias A, B e C são, respectivamente: a) metoxietano, isopropanol e 1-propanol b) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol c) etoxietano, 2-propanol e metoxietano d) isopropanol, 1-propanol e metoxietano 11) Analisando os compostos a seguir: 1. propanona 2. etanoato de metila

3. propanal 4. ácido propanóico

5. propan-1-ol 6. metóxi-etano

São isômeros os pares: a) 1 e 5, 2 e 4 b) 2 e 4, 3 e 5 c) 1 e 3, 2 e 4

d) 3 e 6, 1 e 5 e) 2 e 4, 3 e 6

12) (UFRS) A respeito dos seguintes compostos, pode-se afirmar que:

a) são isômeros de posição b) são metâmeros c) são isômeros funcionais d) ambos são ácidos carboxílicos e) o composto I é um ácido e o composto II é um éter

13) Os feromônios de alarme são empregados na orientação de ataque ao inimigo, sendo constituídos pela 4-metil-heptan-3-ona, heptan-2-ona, octan-3-ona, octan-3-ol e 4-metil-heptan-3-ol. a) escreva a fórmula estrutural destes compostos

4-metil-heptan-3-ona = CH CH2 CH2 CH3C

O

CH2CH3

CH3

heptan-2-ona = CH2 CH2 CH2 CH3C

O

CH2CH3

octan-3-ona = CH2 CH2 CH2 CH2C

O

CH2CH3 CH3

octan-3-ol = CH2 CH2 CH2 CH2CH

OH

CH2CH3 CH3

4-metil-heptan-3-ol = CH

CH3

CH2 CH2 CH3CH

OH

CH2CH3 b) indique a função e a fórmula molecular dos compostos 4-metil-heptan-3-ona = C8H16O - cetona heptan-2-ona = C7H14O - cetona octan-3-ona = C8H16O - cetona octan-3-ol = C8H18O - álcool 4-metil-heptan-3-ol = C8H18O - álcool c) identifique o(s) par(es) de isômeros dentre os compostos e classifique-o(s) 4-metil-heptan-3-ona e octan-3-ona isômeros de cadeia octan-3-ol e 4-metil-heptan-3-ol isômeros de cadeia 14) (UERJ) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias é: a) butanal e propanal. b) butan-1-ol e propanal

c) butanal e propan-1-ol d) butan-1-ol e propan-1-ol

15) Dentre os seguintes compostos:

A B C D E

H C C C H

H

H

H

H

H

H H C C C H

H

H

O

H

H

H

H

H C C C H

H

H

H

O

H

H

H

H C C C O

HHH

H

H

H C O C H

H

H

H

H

hidrocarboneto álcool álcool enol éter C3H8 C3H8O C3H8O C3H6O C2H6O

F G H I J

H C C C H

HOH

H

H

H C C C H

H

H

H

H

O

H

H

H C C C H

H

H

OH

H

H C C C O

HH

H

H

H

H C C O H

H

H

H

H

enol álcool cetona aldeído álcool C3H6O C3H8O C3H6O C3H6O C2H6O

Organize os pares de isômeros, classificando-os. A não possui isômeros B e C não são isômeros pois representam o mesmo composto. B e G são isômeros de posição D e F são isômeros de posição D e I são isômeros de tautomeria E e J são isômeros de função F e H são isômeros de tautomeria I e H são isômeros de função

15) É possível montar diferentes compostos com a fórmula molecular C7H8O. Dentre eles:

A B C D E

O CH3

CH2 OH

OH

CH3

OH

CH3

CH3HO

C7H8O C7H8O C7H8O C7H8O C7H8O éter álcool fenol fenol fenol

Estes compostos são isômeros? De que tipo? Sim, pois são compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular. Os compostos A e B são isômeros de função, da mesma forma que A e C, A e D, A e E, B e C, B e D e, B e E. Já os compostos C, D e E são isômeros de posição.