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Universidade Federal de PelotasInstituto de Química e Geociências
Departamento de Bioquímica
BÁSICA EM IMAGENS- um guia para a sala de aula
05
Nucleotídeos
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Hierarquia estrutural na organização molecular das células
Nível 4:Célula e
organelas
Nível 3:Complexos
Supramoleculares
Nível 2:Macromoléculas
Nível 1:Unidades
Monoméricas
Proteínas
Celulose
GlicídeosParede Celular
Cromossomos
Membrana Plasmática Aminoácidos
DNANucleotídeos
Lipídeos
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1. Introdução
Expressão gênica (papel central): a informação contida no DNA éexpressa através das proteínas;
Estrutural (plástica): matéria-prima para a construção e reparo das estruturas celulares;
Dinâmica (“atividade biológica”): catálise, transporte, regulação, reserva, defesa, etc.
Funções gerais das proteínasFunções gerais das proteínas
nucleotídeos
• Relação com proteínas
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Proteína
Síntese de mRNA no núcleo
Movimento do mRNA para o citoplasma
Síntese de proteínas
CITOPLASMA
Polipeptídeo Aminoácidos
Ribossomo
nucl
eotíd
eos
•Rel
ação
com
pro
teín
as
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2. Nucleotídeos
Nucleotídeos são moléculas formadas por 1BN, 1 pentose e 1 ou mais PO4-
Ligação N-glicosídicas
BASE
PENTOSE
FOSFATO
• Conceito
• Estrutura
nucleotídeos
São ésteres fosfóricos dos nucleosídeos
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BASES NITROGENADAS
Adenina
Guanina
Citosina
TiminaPURINAPIRIMIDINA
Uracil
• Estrutura
nucleotídeos
a) bases nitrogenadas
Bases nitrogenadas são compostos nitrogenados cíclicos, podendo ser purinas ou pirimidinas
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PENTOSES2 tipos
β-D-ribose(RNA)
β-D-2-desoxirribose (DNA)
Convenção: C das pentoses têm numeração seguida de ' para diferenciar dos C das BN
• Estrutura
nucleotídeos
b) pentoses
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FOSFATOS
AMP
ADP
ATP
Fosfato é o ânion do ácido fosfórico, que em pH celular se encontra dissociado
Ácido fosfórico Fosfato (P ou Pi) (pH Celular)
• são normalmente ligados em C5’ da pentose
• tornam os Nt carregados negativamente
• Estrutura
c) fosfatos
nucleotídeos
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nucleotídeos
• Exemplos
NH
N
N
2
N
N
OCH2OP
O
O
OP
O
O
OP
O
O
O1'
2'3'4'
5'
12
3456
7 89
Ponte β1'-9
Nucleotídeos
AMP (Adenosina monofosfato)Nucleosídeo monofosfatado - NMP
ADP (Adenosina difosfato)Nucleoídeo difosfatado - NDP
ATP (Adenosina trifosfato)Nucleosídeo trifosfatado - NTP
a) Ribonucleotídeos
Ésteres fosfóricos dos nucleosídeos
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nucleotídeos
OCH2OP
O
O
O
N
N
NH2
1'2'3'
4'
5'
123
45
6
Ponte β1'-1
dCMP (Desoxicitidina monofosfato)
Desoxinucleosídeo monofosfatado - dNMP
• Exemplos
b) Desoxirribonucleotídeos
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Nucleotídeos são abreviados por três letras maiúsculas
Os nomes podem ser confusos, mas as abreviações são claras
AMPdAMPUDPATP
é feita pelo nucleosídeo formador
BASE NUCLEOSÍDEO ABREV.
Nucleosídeos são abreviados por uma letra maiúscula
Adenina
Guanina
Timina
Citosina
Uracil
A
G
C
U
T
Guanosina
Timidina
Citidina
Uridina
Adenosina
nucleotídeos
• Nomenclatura
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Base + Pentose = NUCLEOSÍDEO
Base + Pentose + Fosfato = NUCLEOTÍDEO
nucleotídeos
• Nucleosídeos
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BASE DESOXIRRIBONUCLEOTÍDEO SÍMBOLO RIBONUCLEOTÍDEO SÍMBOLO
Adenina DesoxiadenilatoDesoxiadenosina 5’ –monofosfato
A, dAdAMP
AdenilatoAdenosina 5’ –monofosfato
A, AMP
Guanina DesoxiguanilatoDesoxiguanosina 5’ –monofosfato
G, dGdGMP
GuanilatoGuanosina 5’ –monofosfato
G, GMP
Citosina DesoxicitidilatoDesoxicitidina 5’ –monofosfato
C, dCdCMP
CitidilatoCitidina 5’ –monofosfato
C, CMP
Timina DesoxitimidilatoDesoxitimidina 5’ –monofosfato
T, dTdTMP
TimidilatoTimidina 5’ –monofosfato
T, TMP
Uracila DesoxiuridilatoDesoxiuridina 5’ –monofosfato
U, dUdUMP
UridilatoUridina 5’ –monofosfato
U, UMP
nucleotídeos
• Nomenclatura
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• Nomenclatura das BN dos Ácidos Nucléicos
Desoxiadenosina 5’ – monofosfatoAdenosina 5’ –monofosfato
Guanosina 5’ –monofosfato Desoxiguanosina 5’ – monofosfato
nucleotídeos
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Desoxitimidina 5’ – monofosfatoUridina 5’ – monofosfato
Citidina 5’ – monofosfato Desoxicitidina 5’ – monofosfato
• Nomenclatura das BN dos Ácidos Nucléicosnucleotídeos
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São carreadores de energia química em suas ligações fosfoanidrido facilmente hidrolisáveis
ATP
ligações fosfoanidrido
• Funções
nucleotídeos
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São carreadores de energia química em suas ligações fosfoanidrido facilmente hidrolisáveis
ATP
• estão envolvidos nos processos de- obtenção- armazenamento- transporte- utilização
da energia química nas células (ATP/ADP)
UTP, GTP e CTP
reações específicas
• Funçõesnucleotídeos
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São carreadores de energia química em suas ligações fosfoanidrido facilmente hidrolisáveis
CA
TAB
OLI
SMO
AN
AB
OLISM
O
CH, Lipídeos, Proteínas
CO2, H2O, NH3
Polissacarídeos, Lipídeos, Proteínas,
Ácidos Nucléicos
Oses, AAs, AGs, BN
O ATP é o elo químico entre o catabolismo e o anabolismo
• Funçõesnucleotídeos
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São Componentes de coenzimas
Coenzima A
• Funçõesnucleotídeos
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NAD
• NAD+ pode se reduzir a NADH+, ao receber elétrons (na forma de íon hidreto)
• A forma oxidada, NAD+, é reciclada pela transferência dos elétrons para a cadeia respiratória, enquanto ATP é produzido
São Componentes de coenzimas
• Funçõesnucleotídeos
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NADP
• NADP+ é sintetizado a partir do NAD+ pela fosforilação no O*, usando ATP
• NADP+ é obtido na via das pentoses fosfato e serve como agente redutor em vias biossintéticas redutivas.
São Componentes de coenzimas
• Funçõesnucleotídeos
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FADflavina adenina dinucleotídeo
FMN
• Coenzimas em reações de oxi-redução no metabolismo energético
• Mais de 50 flavoproteínas são conhecidas
• Podem aceitar elétrons de substratos ou então da coenzima NADH
São Componentes de coenzimas
• Funçõesnucleotídeos
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AMP cíclico (AMPc)
São moléculas sinalizadoras no interior das células
• Funçõesnucleotídeos
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São precursores dos ácidos nucléicos
• Ácidos nucléicos são polinucleotídeos
• Os nucleotídeos são unidos por um fosfato, entre as OH dos C 5’ e 3’
ligações fosfodiéster
DNA
extremidade 3’
extremidade 5’
• Funções
nucl
eotíd
eos
©C
opyr
ight
200
8–
Chav
es &
Mel
lo-F
aria
s–
ISB
N 9
78-8
5-71
92-3
87-4
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3. Ácidos Nucléicos
• Conceito
• Ligação nucleotídica
Ligação fosfodiéster
ácidos nucléicos
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3.1. DNA
• DNA – ácido desoxirribonucléico
ácidos nucléicos
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• DNA – ácido desoxirribonucléico
ácidos nucléicos
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• Composição em BN• Relação quantitativa na composição de BN • Pentose• Estrutura espacial em dupla hélice
• Característicasácidos nucléicos
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ácidos nucléicos
• Composição em BN• Pentose
• Características• Relação quantitativa na composição de BN• Estrutura espacial em dupla hélice
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• Localização sub-celularácidos nucléicos
• Função
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3.2. RNA
• RNA – ácido ribonucléico
ácidos nucléicos
• Composição em BN• Pentose• Tipos (m, t, r)
• Características
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• RNAm
ácidos nucléicos
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• Dogma central da Biologia Molecular
DNA
RNA
proteína
Transcrição
Tradução
Replicação
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