Carlos Corrêa – Bromação da acetona

Bromação da acetona

Carlos CorrêaDepartamento de Química (FCUP)

Centro de Investigação em Química (CIQ)

Carlos Corrêa – Bromação da acetona

A acetona reage com o dibromo segundo a equação:

CH3–CO–CH3 + Br2 CH3–CO–CH2Br + HBr

A reacção é catalisada por ácidos e realiza-se via enol:

CH3–CO–CH3 CH3–C=CH2

CH3–C=CH2 + Br2 CH3–CO-CH2Br + HBrOH

OHEnolLenta

Rápida

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A reacção é muito lenta e teremos de esperar mais de meia hora para que a cor de Br2 desapareça.

O slide seguinte apresenta o aspecto da solução no decorrer do tempo.

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Início 8 min 10 min

22 min 30 min 31 min

Carlos Corrêa – Bromação da acetona

A bromação tem de esperar pela enolização, que é catalisada por ácidos:

CH3–CO–CH3 + H+ CH3–C–CH3

CH3–C=CH2 + H+

OH

OHEnol

OH

+Rápida

CH3–C–CH3

OH

+ Rápida

CH3–CO–CH3 CH3–C=CH2

Um processo lento foi transformado em dois processos rápidos por acção de H+

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O Br2 da segunda adição reage muito mais depressa

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O Br2 da segunda adição reagiu muito mais depressa porque já existe na solução ácido (HBr) formado na primeira adição.

CH3–CO–CH3 + Br2 CH3–CO–CH2Br + HBr

A reacção é autocatalisada por ácidos:

Catálise

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