1) Fuvest) Constituindo fraldas descartáveis, há um polímerocapaz de absorver grande quantidade de água por umfenômeno de osmose, em que a membrana semi-permeável é opróprio polímero. Dentre as estruturas

aquela que corresponde ao polímero adequado para essafinalidade é a doa) polietileno.b) poli(acrilato de sódio)..c) poli(metacrilato de metila).d) poli(cloreto de vinila).e) politetrafluoroetileno

2) (UFV) A poliacrilonitrila é um polímero conhecidosimplesmente por “acrílico”. Ela pode ser transformada emfibras que entram na constituição de diversos tecidos, sendoinclusive misturada à lã. Parte da fórmula estrutural dessepolímero é representada abaixo:

A partir da fórmula acima, assinale a alternativa que contém omonômero utilizado no preparo da poliacrilonitrila.a) CH2=CHCNCH2=CHCNCH2=CHCNb) CH3CH2CNc) CH2=CHCNd) CH3=CHC=Ne) CH3CN

3) (FUVEST-SP) O cianeto de vinila pode ser produzido como mostrado adiante. Analogamente, o ácido acético pode se adicionar ao acetileno, produzindo um composto insaturado. A polimerização deste último produz o polímero poli (acetato de vinila).

a) Escreva a fórmula estrutural do produto de adição do ácido acético ao acetileno.b) Dê a fórmula estrutural da unidade que se repete na cadeia do poli (acetato de vinila).

4) (UNICAMP-SP) O estireno é polimerizado formando o poliestireno (um plástico muito utilizado em embalagens e objetos domésticos), de acordo com a equação:

Dos compostos orgânicos relacionados na figura anterior, qual deles poderia se polimerizar numa reação semelhante? Faça a equação correspondente e dê o nome do polímero formado.

5) (VUNESP-SP) Os monômeros de fórmulas estruturais mostradas são utilizados na obtenção de importantes polímeros sintéticos.

4º

COLÉGIO ADVENTISTA DE CIDADE ADEMAR

Atividade de Química

3º E.M

Ana Cláudia C. Capato

Polímeros / Reações orgânicas10

Escreva a unidade de repetição dos polímeros formados por reações de condensação (isto é, com eliminação de água) entre:a) ácido dicarboxílico e diol;b) ácido dicarboxílico e diamina.

6) (VUNESP-SP) Garrafas plásticas descartáveis são fabricadas com o polímero PET (polietilenotereftalato), obtido pela reação entre o ácido tereftálico e o etilenoglicol, de fórmulas estruturais:

a) Empregando fórmulas estruturais, escreva a equação química da reação entre uma molécula de ácido tereftálico e duas moléculas de etilenoglicol.b) Identifique e assinale a função orgânica formada, na fórmula estrutural do produto da reação.

7) (UNICAMP-SP) Para se ter uma idéia do que significa a presença de polímeros sintéticos na nossa vida, não é preciso muito esforço. imagine o interior de um automóvel sem polímeros, olhe para sua roupa, para seus sapatos, para o armário do banheiro. A demanda por polímeros é tão alta que, em países mais desenvolvidos, o seu consumo chega a 150 kg por ano por habitante.Em alguns polímeros sintéticos, uma propriedade bastante desejável é a sua resistência à tração. Essa resistência ocorre, principalmente, quando átomos de cadeias poliméricas distintas se atraem. O náilon, que é uma poliamida, e o polietileno, representados a seguir, são exemplos de polímeros.

[-NH-(CH2)6-NH-CO-(CH2)4-CO-]n náilon[-CH2-CH2-]n polietileno

a) Admitindo-se que as cadeias destes polímeros são lineares, qual dos dois é mais resistente à tração? Justifique.b) Desenhe os fragmentos de duas cadeias poliméricas do polímero que você escolheu no item a, identificando o principal tipo de interação existente entre elas que implica na alta resistência à tração.

8) (VUNESP-SP) Acetileno pode sofrer reações de adição do tipo:

A polimerização do acetato de vinila forma o PVA, de fórmula estrutural mostrada acima.a) Escreva a fórmula estrutural do produto de adição do HCℓ ao acetileno.b) Escreva a fórmula estrutural da unidade básica do polímero formado pelo cloreto de vinila (PVC).

9) (Fuvest 2016) Fenol e metanal (aldeído fórmico), em presença de um catalisador, reagem formando um polímero que apresenta alta resistência térmica. No início desse processo, pode-se formar um composto com um grupo

ligado no carbono ou no carbono do anel aromático. O esquema a seguir apresenta as duas etapas iniciais do processo de polimerização para a reação no carbono

do fenol.

Considere que, na próxima etapa desse processo de polimerização, a reação com o metanal ocorra no átomo de

carbono de um dos anéis de . Assim, no esquema

e podem ser, respectivamente,

Note e adote:Numeração dos átomos de carbono do anel aromático do fenol

A

B

a)

b)

c)

d)

e)

10) (Fuvest 2016) Um aldeído pode ser transformado em um aminoácido pela sequência de reações:

O aminoácido N-metil-fenilalanina pode ser obtido pela mesma sequência reacional, empregando-se, em lugar do cloreto de

amônio o reagente

Nessa transformação, o aldeído que deve ser empregado é

a)

b)

c)

d)

e) 11) (Fuvest 2016) Na produção de biodiesel, o glicerol é formado como subproduto. O aproveitamento do glicerol vem sendo estudado, visando à obtenção de outras substâncias. O 1,3-propanodiol, empregado na síntese de certos polímeros, é uma dessas substâncias que pode ser obtida a partir do glicerol. O esquema a seguir ilustra o processo de obtenção do 1,3-propanodiol.

a) Na produção do 1,3-propanodiol a partir do glicerol, também pode ocorrer a formação do 1,2-propanodiol. Na figura abaixo, complete o esquema que representa a formação do 1,2-propanodiol a partir do glicerol.

b) O glicerol é líquido à temperatura ambiente, apresentando

ponto de ebulição de a O ponto de ebulição do 1,3-propanodiol deve ser maior, menor ou igual ao do glicerol? Justifique.

12) (Fuvest 2016) A gelatina é uma mistura de polipeptídeos que, em temperaturas não muito elevadas, apresenta a propriedade de reter moléculas de água, formando, assim, um gel. Esse processo é chamado de gelatinização. Porém, se os polipeptídeos forem hidrolisados, a mistura resultante não mais apresentará a propriedade de gelatinizar. A hidrólise pode ser catalisada por enzimas, como a bromelina, presente no abacaxi.

Em uma série de experimentos, todos à mesma temperatura, amostras de gelatina foram misturadas com água ou com extratos aquosos de abacaxi. Na tabela a seguir, foram descritos os resultados dos diferentes experimentos.

Experimento Substrato Reagente Resultado observado

1 gelatina água gelatinização

2 gelatina extrato de abacaxi

não ocorre gelatinização

3 gelatina

extrato de abacaxi

previamente fervido

gelatinização

a) Explique o que ocorreu no experimento 3 que permitiu a gelatinização, mesmo em presença do extrato de abacaxi.

Na hidrólise de peptídeos, ocorre a ruptura das ligações peptídicas. No caso de um dipeptídeo, sua hidrólise resulta em dois aminoácidos.b) Complete o esquema da figura 2, escrevendo as fórmulas estruturais planas dos dois produtos da hidrólise do peptídeo representado na figura 1.

13) (Fuvest 2016) A estrutura do DNA é formada por duas cadeias contendo açúcares e fosfatos, as quais se ligam por meio das chamadas bases nitrogenadas, formando a dupla hélice. As bases timina, adenina, citosina e guanina, que formam o DNA, interagem por ligações de hidrogênio, duas a duas em uma ordem determinada. Assim, a timina, de uma das cadeias, interage com a adenina, presente na outra cadeia, e a citosina, de uma cadeia, interage com a guanina da outra cadeia.

Considere as seguintes bases nitrogenadas:

As interações por ligação de hidrogênio entre adenina e timina e entre guanina e citosina, que existem no DNA, estão representadas corretamente em:

adenina - timina guanina - citosina

a)

b)

c)

d)

e)

14) (FUVEST) Nos polímeros supramoleculares, as cadeiaspoliméricas são formadas por monômeros que se ligam, uns aosoutros, apenas por ligações de hidrogênio e não por ligaçõescovalentes como nos polímeros convencionais.Alguns polímeros supramoleculares apresentam a propriedadede, caso sejam cortados em duas partes, a peça original poderser reconstruída, aproximando e pressionando as duas partes.Nessa operação, as ligações de hidrogênio que haviam sidorompidas voltam a ser formadas, “cicatrizando” o corte.Um exemplo de monômero, muito utilizado para produzirpolímeros supramoleculares, é

cada grupo G está unido a outro grupo G, adequadamenteorientado, por x ligações de hidrogênio, em que x é, no máximo,a) 1b) 2c) 3d) 4e) 5

15) (UNIFESP) Os polímeros fazem parte do nosso cotidiano esuas propriedades, como temperatura de fusão, massa molar,densidade, reatividade química, dentre outras, devem serconsideradas na fabricação e aplicação de seus produtos. Sãoapresentadas as equações das reações de obtenção dospolímeros polietileno e náilon-66.

a) Quanto ao tipo de reação de polimerização, como sãoclassificados os polímeros polietileno e náilon-66?b) A medida experimental da massa molar de um polímero podeser feita por osmometria, técnica que envolve a determinação

da pressão osmótica () de uma solução com uma massaconhecida de soluto. Determine a massa molar de uma amostrade 3,20 g de polietileno (PE) dissolvida num solvente adequado,que em 100 mL de solução apresenta pressão osmótica de 1,64× 10–2 atm a 27 oC.Dados: = i R T M, onde: i (fator de van’t Hoff) = 1R = 0,082 atm.L.K–1.mol–1T = temperatura KelvinM = concentração em mol.L–1

16) (UFSCar) Uma porção representativa da estrutura dopolímero conhecido como Kevlar, patente da DuPont, émostrada na figura a seguir.

A estrutura pode ser descrita como sendo formada por longasfibras poliméricas, aproximadamente planares, mantidas porligações covalentes fortes, e cada fibra interagindo com suasvizinhas através de ligações hidrogênio, representadas porlinhas interrompidas na figura. Devido ao conjunto dessasinterações, o polímero é altamente resistente a impactos,propriedade que é aproveitada na confecção de coletes à provade bala. a) Escreva as fórmulas estruturais dos dois reagentes utilizadosna síntese do Kevlar, identificando as funções orgânicaspresentes nas moléculas de cada um deles.b) Transcreva a porção representativa da fórmula estrutural dafibra polimérica em destaque na figura (dentro dos colchetes)para seu caderno de respostas. Assinale e identifique a funçãoorgânica que se origina da reação de polimerização.

17) (FGV - SP) Na tabela, são apresentadas algumascaracterísticas de quatro importantes polímeros.

Polipropileno, poliestireno e polietileno são, respectivamente,os polímerosa) X, Y e Z.b) X, Z e W.c) Y, W e Z.d) Y, Z e X.e) Z, Y e X.

18) (FUVEST) A celulose é um polímero natural, constituído dealguns milhares de unidades de glicose. Um segmento dessepolímero é representado por

Produz-se o acetato de celulose, usado na fabricação de fibrastêxteis, fazendo-se reagir a celulose com anidrido acético. Umexemplo de reação de triacetilação é:

a) Escreva a unidade monomérica da celulose após ter sidotriacetilada, isto é, após seus três grupos hidroxila teremreagido com anidrido acético. Represente explicitamente todosos átomos de hidrogênio que devem estar presentes nessaunidade monomérica triacetilada. b) Calcule a massa de anidrido acético necessária para triacetilar972 g de celulose.c) Calcule o número de unidades monoméricas, presentes nacadeia polimérica de certa amostra de celulose cuja massa

molar média é 4,86 x 105 g mol-1.Dados: massas molares anidrido acético.................................... 102(g mol-1) unidade monomérica da celulose......... 162