Aula1 Orgânica Class Cadeias Funções

8/19/2019 Aula1 Orgânica Class Cadeias Funções

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Química Orgânica

1. Defnição: Área da química que estuda oscompostos orgânicos, que além de carbono(C), cuja presença é obrigatória, podemapresentar em sua estrutura os elementoshidrogênio ( ), o!igênio ("), nitrogênio (#),halogênios ($% ou &$) e o en!o're ( )

1.1. Valência: *qui+ale ao n mero deligaç-es que um dado elemento é capa. deestabelecer com os demais, +eja na tabelaabai!o a +alência dos elementos quecomp-em os compostos orgânicos

1.2. Compostos orgânicos: /o compostos'ormados, predominantemente por 0tomos dehidrogênio e carbono, cujas característicass/o1

• Compostos apolares (2equenadi'erença de eletronegati+idade entreos 0tomos)

• 3emperaturas de 'us/o e ebuliç/omenores do que as obser+adas para oscompostos inorgânicos (2resença deinteraç-es intermoleculares mais'racas)

• 4nsol +eis em 0gua e sol +eis emsol+entes orgânicos

• Combustibilidade

1.3. Ca eias car!"nicas: 5orma como os0tomos de carbono se organi.am na 'ormaç/o

de estruturas % cadeia carb6nica podeapresentar além dos 0tomos de carbono,0tomos de outros elementos 7 que n/o sejammono+alentes 7 entre os 0tomos de carbono,como representado no e!emplo 8Exemplo 1: 89metil butano

Exemplo 2:metóxi butanol

%s cadeias carb6nicas também podem serrepresentadas sob a 'orma de bast/o

Exemplo 3: &9buteno

Exemplo 4: Ciclopropano

*stas cadeias também podem serrepresentadas de 'orma condensada1Exemplo 5: etó!i9etano

1.#. Classifcação o car!ono:1.#.1. :e acordo com o n mero de 0tomos decarbono a ele ligados1

Exemplo 5:

* Note que a presença de insaturações nãomodif a a !orma omo a lassif ação " !eita#1.#.2. :e acordo com o tipo de ligaç/oe!istente entre os carbonosa$ %aturados: Carbonos que apresentam as ;ligaç-es simples *stas ligaç-es s/odenominadas como sigma ()

'i(ação dupla: ?ma das ligaç-es édenominada como sigma (


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'i(ação tripla: ?ma das ligaç-es édenominada como sigma (


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2. +i!ri i(ação: Consiste na interaç/o deorbitais at6micos incompletos que setrans'ormam originando no+os orbitais, emigual n mero *sses no+os orbitais s/odenominados orbitais híbridos

3. ,unç*es orgânicas - i rocar!onetos

Nomen latura &0.) : 5ormada pela uni/o deum preA!o que indica o n mero de 0tomos dacadeia, por um intermedi0rio que indica o tipode ligaç/o entre os carbonos e por um suA!oque representa a 'unç/o a qual o compostoorgânico pertence

3.1. +i rocar!onetos: Compostos 'ormadosapenas por hidrogênio e carbono ( ,C)%ufxo: ,oa) /lcanos ou parafnas: idrocarbonetosde cadeia aberta contendo apenas ligaç-essimples

*!emplo1

* 0m importante al ano " o metano# Esteomposto " en ontrado omo ( s na nature-a

a partir da de omposição de materialor(+ni o# um dos prin ipais onstituintes do( s natural este que pode ser en ontrado emreser/as de petróleo em bolsões em re(iõesnão petrol !eras em p+ntanos e eminterst ios de 6a-idas de ar/ão# Este podeser obtido tamb"m em biodi(estores sendodenominado omo bio( s#

b) /l)uenos0 alcenos ou olefnas 1idrocarbonetos que apresentam uma dupla

ligaç/o D necess0rio indicar a posiç/o dainsaturaç/o atra+és de um n mero, obtidoenumerando9se a cadeia a partir dae!tremidade mais pró!ima da insaturaç/o

*ste n mero de+e ser o menor possí+el ede+e anteceder o nome do composto sendoseparado por hí'en

*!emplo1

B0m importante al eno " o etileno ou etenoque " um ( s a temperatura ambiente e "obtido industrialmente atra/"s doraqueamento de al anos de adeia lon(a#.ermite a !abri ação de pl sti os e de etanol#

c)/l)uinos ou alcinos: idrocarbonetosali'0ticos insaturados que possuem uma tripla

egue a mesma regra de nomenclatura dosalcenos

*!emplo1

B0m )l ino muito importante " o a etilenoque " um ( s apa- de liberar (randesquantidades de alor durante sua ombustão

podendo (erar 7amas om temperaturas deat" 2899 # )l"m disso este omposto "mat"ria,prima para a s ntese de ompostosor(+ni os e a(e no pro esso deamadure imento de !rutas#

d) /lca ienos ou ienos: idrocarbonetosali'0ticos insaturados por duas duplasligaç-es % regra de nomenclatura permanecea mesma, de+endo ser indicados doisn meros para in'ormar a locali.aç/o dasinsaturaç-es

*!emplo1

e) Cicloalcanos0 ciclanos oucicloparafnas: /o compostos de cadeia'echada com ligaç-es simples %

nomenclatura segue a mesma regra dosalcanos, sendo precedida pela pala+ra ciclo

*!emplo1


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') Cicloal)uenos0 cicloalcenos ou ciclenos:/o cíclicos insaturados por uma dupla

ligaç/o :esde que n/o haja ramiAcaç/o, n/oé necess0rio indicar a posiç/o da dupla*!emplo1

g) /rom&ticos: idrocarbonetos em que aomenos um anel arom0tico est0 presente*stes compostos em nomenclatura particulare n/o seguem as regras apresentadas para osdemais hidrocarbonetos e também n/o e!isteuma 'órmula geral que os descre+a*!emplos1

B )nti(amente os 7idro arbonetos arom ti oseram obtidos a partir do ar/ão,de,pedratamb"m 7amado de 7ul7a materialori(inado de plantas depositadas em

p+ntanos# Este material ao ser submetido adestilação de(radati/a ; o orre na aus


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terc, di, tri n/o s/o considerados para e'eitosda ordem al'abética*!emplo1

b) /lcenos0 alcinos e ienos 1 % numeraç/oda cadeia principal de+e ser 'eita a partir dae!tremidade mais pró!ima da insaturaç/o demodo que ela apresente os menores +alorespossí+eis e as insaturaç-es de+em,necessariamente, 'a.er parte da cadeiaprincipal

c) Cicloalcanos e arom&ticos: #estes casoso anel ou o ciclo s/o considerados como acadeia principalExemplo 1: Cicloalcanos

Exemplo 2: %rom0ticos#o caso de dois radicais só h0 três posiç-espossí+eis1 & e 8 (orto 7 o), & e F (meta 7 m) e &e ; (para 7p)

B 2ara o na'taleno só e!istem duas posiç-espossí+eis, sendo estas a posiç/o al'a (I) ebeta (J), como +isto na 'igura a seguir1

3.1.2. rincipal aplicação osi rocar!onetos:% principal 'onte destes compostos s/o

os combustí+eis 'ósseis como petróleo, g0snatural, hulha e !isto betuminoso % maisimportante atualmente é o petróleo e cerca deKHL do material obtido desta 'onte é utili.adoem reaç-es de combust/o, ou seja, s/oqueimados para geraç/o de energia %sdemais aplicaç-es s/o re'erentes M ind striapetroquímica para produç/o de pl0sticos,Abras, 'ertili.antes e outros

" petróleo, após e!traído, é reAnado eseus componentes s/o separados pordestilaç/o 'racionada "btendo9se g0s,gasolina, querosene, óleo diesel, óleolubriAcante e resíduo sólido *ste resíduopassa por uma destilaç/o M +0cuo paraobtenç/o de óleos lubriAcantes, paraAnas,gra!as, óleo combustí+el e betume e aindapermanecer algum resíduo este passa por umcraqueamento térmico para obtenç/o de'raç-es de maior +alor agregado como NO2,

gasolina e outros produtos químicos#. Com!ustão:


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$. ,unç*es o igena as/o compostos que além de carbono e

hidrogênio, possuem o!igênio em suaestrutura

$.1 4lcoois: %presentam o grupo hidro!ila (9" ) *stes compostos podem ser classiAcadosquanto ao n mero de hidro!ilas (mono0lcool&9" , di0lcool 89" , poli0cool n9" , nP8)*stes podem ser classiAcados ainda de acordocom o tipo de carbono ao qual a hidro!ila est0ligada5uf o:-ol

'omenclatura:

#ote que a nomenclatura de+er0 ser 'eitaconsiderando as regras anteriormenteapresentadas, entretanto, a cadeia de+er0passar a ser numerada a partir dae!tremidade mais pró!ima do grupo 'uncionalQeja e!emplos1

% nomenclatura também pode ser 'eita demodo usual1

B> etanol pode ser obtido pela !ermentaçãode polissa ar deos ou dissa ar deos u6as!ontes naturais são ana,de aç? ar beterrbabatata e/ada et # No @rasil 7 uma (rande

produção /ia ana e o pro esso onsiste namoa(em produção do melaço =aque imentodo aldo$ e !ermentação do melaço /ia adiçãode !ermentos bioló(i os se(uida dadestilação que permite a obtenção de um

produto de pure-a ele/ada# No @rasil (rande parte do etanol produ-ido " usado omo

ombust /el e a sua /anta(em em relação a(asolina " que a sua queima não liberasul!urados que atuam omo poluentesatmos!"ri os#

$.2 ,en6is : /o compostos que apresentam ogrupo hidro!ila ligado diretamente a um0tomo de carbono do anel arom0tico #anomenclatura oAcial, basta considerar oradical 7" como um radical i ro i e seguireste preA!o pelo nome do hidrocarboneto*!emplo1

B>s metil!enois são on7e idos omo resóis#$.3. /l eí os: /o compostos queapresentam o grupo carbonila na e!tremidadeda cadeia5uf o: -al

*!emplo1

#a presença de dois grupos aldeído1 suA!o9dial


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B0m alde do importante " o metanal ido!órmi o ou !ormalde do tamb"m on7e ido

omo !ormol que tem a propriedade dedesnaturar prote nas tornando,as resistentesA de omposição por ba t"rias#

$.# Cetonas: /o compostos queapresentam o grupo carbonila em um carbono

secund0rio5uf o: -ona

*!emplo1

%plicando9se a nomenclatura usual, tem9seque a carbonila é denominada como cetona eseus ligantes s/o considerados radicais, demodo que1

$.$. 4ci os car!o ílicos: Compostoscaracteri.ados pela presença do grupocarbo!ila

*!emplos1

:eri+ados de 0cidos carbo!ílicos1

a7 5ais: "btidos pela neutrali.aç/o com umabase

!7 /ni ri os: "btidos atra+és de reaç-es dedesidrataç/o

*!emplo1

$.8 9steres orgânicos 1

Eesultam da substituiç/o do hidrogênio do0cido carbo!ílico por um radical orgânico 7E*m relaç/o M nomenclatura, basta substituir o7ico do 0cido de origem e substituir por 7ato eacrescentando p nome do radical quesubstituiu o hidrogênio

$. . 9teres: /o compostos caracteri.adospela presença de um 0tomo ligado a doisradicais

*m relaç/o a nomenclatura, esta pode ser'eita de duas 'ormas1&R

8REadical S radical S éter*!emplo1

8. ,unç*es nitrogena as

8.1. /minas: /o compostos consideradosbases orgânicas, obtidas a partir dasubstituiç/o de um ou mais hidrogênios daam6nia por radicais


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#omenclatura1 nome do radical S amina

2ara a nomenclatura n/o9oAcial, os grupos da'unç/o amina denominam9se amino e s/oconsiderados substitutos do hidrogênio

B> (rupo amina apare e nos amino idos quedão ori(em As prote nas#)l"m disso estão

presentes em ompostos medi inais omomorfna e em an!etaminas#

8.2. /mi as: %s amidas se caracteri.am pelogrupo 'uncional1

#omenclatura1 nome do hidrocarboneto Samida

B ) prin ipal amida " a ur"ia que " o produtofnal da de(radação das prote nas que sãoma romol" ulas !ormadas pela união deamino idos# .ode ser de omposta emam nia e ( s arb ni o# muito utili-ada

omo !ertili-ante#. +aletos: /o compostos orgânicos que

apresentam pelo menos um 0tomo dehalogênio (5,Cl,Tr,4) ligado a um radicalderi+ado de hidrocarboneto

#omenclatura1 #ome do halogênio S nome dohidrocarboneto correspondente

#omenclatura usual1 cloreto, Uuoreto,brometo ou iodeto S de S nome do radical

.1. +aletos e &ci o ou +aletos e acila:Eesultado da substituiç/o da hidro!ila do0cido carbo!ílico por um halogênio

#omenclatura1

*!emplos1

;. 'itrilas: "btidas pela substituiç/o dohidrogênio do g0s cianídrico por radicalorgânico1

'omenclatura:

*!emplos1


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1=. 4ci os sul>"nicos:

#omenclatura1 0cido S nome dohidrocarboneto S sul'6nico*!emplo1

11. Organomet&licos: %presentam aomenos um 0tomo de metal ligado ao carbono

*ntre os metais mais comuns tem9se1 Vn, Wg,2b e g "s compostos de Wg s/o os maisimportantes e se denominam compostos deNrignard

'omenclaura: brometo, cloreto, Uuoreto ouiodeto S radical S magnésio

*!emplos1

12. ?iocompostos: %presentam o!igêniosubstituindo o!igênio e possuem equi+alentes

de todas as 'unç-es o!igenadas1 tio0lcoois,tioéteres, tiocetonas, etc*!emplos1

,unç*es mistas: Guando mais de uma'unç/o esti+er presente de+e9se seguir aseguinte ordem para identiAcar a 'unç/oprincipal que ir0 orientar a numeraç/o dacadeia principal

+aleto orgânico @ &lcool @ amina @cetona @ al eí o @ &ci o car!o ílico

#o caso do grupo 'uncional presente n/o ser a'unç/o principal, este de+er0 ser tratadocomo uma ramiAcaç/o cujo preA!o ser01

'ome o alogênio A i ro i A amino Ao o A o o ou >ormil

eguindo9se a sequência das 'unç-es mostradas em ordem crescente deprioridade

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