Aula Pratica - Propriedades Do Alcool Etilico

Universidade Federal Rural do Semi-Árido - UFERSA

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Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica

Aula Prát ica 07

1. Assunto

Propriedades Químicas do Álcool Etílico.

2. Objet ivos

Nesta aula o aluno deverá aprender a fazer algumas propriedades químicas

do etanol. Os conceitos a serem assimilados nos alunos:

• Realizar a reação de oxidação do álcool etílico pelo dicromato de

potássio para a obtenção de um aldeído;

• Realizar a reação de oxidação do álcool etílico pelo permanganato de

potássio para a obtenção de um aldeído;

• Realizar a reação de oxidação do álcool etílico pelo iodo de potássio

para a obtenção de um aldeído, com posterior formação do

iodofórmio.

3. Pré-laboratór io

1. Faça uma pesquisa sobre as aplicações do etanol;

2. Faça uma pesquisa sobre reações de oxidação de compostos orgânicos;

3. Faça uma pesquisa sobre reações de oxidação de álcoois;

4. Faça um resumo do procedimento experimental deste roteiro de prática.

4. Introdução

O Álcool Etíl ico, também chamado de álcool etílico, sofre oxidação sob a ação

de solução de Dicromato de Potássio (K2Cr2O7) ou de Permanganato de Potássio

(KMnO4) na presença de Ácido Sulfúrico (H2SO4) diluído, formando Aldeído

Acético. O álcool etílico pode, também, ser oxidado a aldeído acético pelo Iodo (I2).

Se houver excesso de Iodo poderá ser formando o Aldeído Tr i iodoacético (I3C-

CHO). O aldeído triiodoacético formando reage com o hidróxido de sódio (NaOH),

produzindo o Iodofórmio (CHI3) e o Formiato de Sódio (HCOONa).

As reações podem ser monitoradas pela mudança na coloração e pelo odor

característico do aldeído formado.


2


a) 3 CH3CH2OH + K2Cr 2O7 + 4H2SO4 3 H3C C

O

H + K2SO4 + Cr 2(SO4)3 + 7 H2O

b) 5 CH3CH2OH + 2 KMnO4 + H2SO4 5 H3C C

O

H + K2SO4 + MnSO4

Etanol Dicromatode potássio(alaranjado)

AldeídoAcético

Etanol Permanganatodepotássio

(verde)

(ver de)

AldeídoAcét ico

c) CH3CH2OH + I2H3C C

O

H + 2 HI

d) H3C C

O

H + I2 I3C C

O

H + 3 HI

e) I3C C

O

H + NaOH I3C H C

O

O-Na+H+

A reação a explica a formação do aldeído acético pelo dicromato de potássio. A

reação b explica a formação do aldeído acético pelo permanganato de potássio e as

reações c, d e em explicam a formação do aldeído acético com posterior formação

do iodofórmio pelo iodo na presença de hidróxido de sódio.

5. Procedimento Exper imental

5.1 Exper imental 1 (Oxidação do Etanol por dicromato de potássio)

1. Meça 2 mL de uma solução de dicromato de potássio 0,125 M e

transfira-a para o tubo de ensaio 1;

2. Meça 1 mL de solução diluída de ácido sulfúrico e transfira-a para o tubo

de ensaio 1;

3. Adicione 3 (três) gotas de etanol ao tubo de ensaio 1;

4. Observe atentamente a cor e o odor do sistema;


3


5. Aqueça o tubo de ensaio em chama branda do bico de bunsem até a

ebulição e observe o que acontece.

5.2 Exper imental 2 (Oxidação do Etanol por permanganato de potássio)

1. Coloque 1 gota de solução de permanganato de potássio 0,5 M ao tubo

de ensaio 2;

2. Meça 3 mL de solução diluída de ácido sulfúrico e transfira-a para o

tubo de ensaio 2;

3. Adicione 3 (três) gotas de etanol ao tubo de ensaio 2 e agite-o;

4. Observe atentamente a cor e o odor do sistema;

5. Aqueça o tubo de ensaio 2 em chama branda do bico de bunsem até a

ebulição e observe o que acontece.

5.3 Exper imental 3 (Oxidação do Etanol por Iodo e Hidróxido de Sódio)

1. Coloque 1 mL de água destilada no tubo de ensaio 3;

2. Adicione 5 (cinco) gotas de etanol ao tubo de ensaio 3 e agite-o;

3. Acrescente 0,5 mL de solução de Iodo ao tubo 3;

4. Adicione o hidróxido de sódio diluído, gota a gota, com agitação, até que

a solução fique amarelo claro;

5. Observe a formação do iodofórmio pelo cheiro característico.

Pós-laboratór io

1. Na introdução foram ditos alguns nomes dos compostos formados nas

reações desta aula prática usando a nomenclatura vulgar (nomes em

negrito) qual o nome destes compostos usando a nomenclatura oficial?

2. Que características (como coloração, odor etc) tinha o sistema contido

no tudo 1 antes e depois do aquecimento?





Referência

Procedimento adaptado ao do Prof. Rebouças da Costa

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