Aula glicosídeos saponínicos
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SAPONINAS(GLICOSÍDEOS SAPONÍNICOS)
Elfriede Marianne Bacchi FCF-USP
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SAPONINAS
esteroidal• Açúcar + genina
triterpenóide
Redução de tensão superificial detergenteemulsificante
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Saponinas esteroidais e triterpênicas
Elfriede Marianne Bacchi FCF-USP
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Glicosídeos saponínicos• O-heterosídeos• Pentoses• Hexoses• Ácido glicurônico• Ácido galacturônico
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Saponinas esteroidais neutras
Furostano
Elfriede Marianne Bacchi FCF-USP
espirostano
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Saponinas esteroidais básicas
solasodina
Elfriede Marianne Bacchi FCF-USP
tomatidina
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Saponinas triterpênicas
β amirinaα amirina
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Saponinas triterpênicas
lupeolElfriede Marianne Bacchi FCF-USP
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Saponinas: distribuição
• Saponinas esteroidais neutras– Monocotiledôneas
• Liliaceae• Dioscoreaceae• Agavaceae
• Saponinas triterpenicas– Dicotiledôneas
• Sapindaceae• Hippocastanaceae• Polygalaceae
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Propriedades físicas e químicas
• Glicosídeos solúveis em água
• Geninas solúveis em solventes apolares
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Extração
• Solventes polares água, etanol, metanol
• Partição com solventes pouco polares retirada de substâncias apolares
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SAPONINASQUANTIFICAÇÃO
• Índice de espuma• Índice de hemólise• Deteminações espectrofotométricas,
após purificação
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SAPONINASPROPRIEDADES
• Complexação com esteróides
• Tensoativas
• Hemolíticas
• Irritantes
• Ictiotóxicas
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SAPONINASUSOS FARMACÊUTICOS
• Adjuvantes em formulações
• Princípios ativos em drogas vegetais
• Matéria-prima para a síntese de esteróides
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Obtenção de hormônios semi-sintéticos
Agave sisalana Perrine ex Engelm.
Tropicos.org. Missouri Botanical Garden. 30 Apr 2011 <http://www.tropicos.org/Image/100106766
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Propriedades farmacológicas
• Anti-inflamatória• Antifúngica• Antiviral• Hepatoprotetora• Expectorante• Imunomoduladora• Hipocolesterolemiante
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DROGAS SAPONÍNICAS
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Glycyrrhiza glabra L.ALCAÇUZ
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ALCAÇUZ
Espécie: Glycyrrhiza glabra L..Família: Fabaceae
Parte usada: raízes e rizomasPrincípios ativos: saponinas e flavonóides
GLICIRRIZINAO
OH
O
OGliO Gli
COOH
CH2
R4
O R1
O R2CH2OR
3OH
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Glycyrrhiza glabra L.ALCAÇUZ
O
O
O
O
OH
OR
OH
OR
LIQUIRITINA: R=GLICOSIL
LIQUIRITIGENINA: R=H
ISOLIQUIRITINA: R=GLICOSIL
ISOLIQUIRITIGENINA: R=H
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Glycyrrhiza glabra L.•PARTE USADA raízes e rizomas• ORIGEM E CULTIVO Mediterrâneo
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Glycyrrhiza glabra L.
• Uma das espécies vegetais mais utilizadas na medicina ocidental, bem como na medicina chinesa
• Utilizada na antiguidade por chineses, egípcios e gregos
• Utilizada em confeitarias e em produtos do tabaco
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Glycyrrhiza glabra L.AÇÃO FARMACOLÓGICA
Anti-inflamatóriaglicirrizina (ação semelhante à corticosterona)
Flavonóides: glabraninagalangina
pinocembrinaSem apresentar toxicidade
Sem efeito ulcerogênico
antiespasmódicaantiúlcera
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Glycyrrhiza glabra L.
GLABRANINA
PINOCEMBRINA
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LIQUIRITINA
(SEM ATIVIDADE ANTIESPASMÓDICA)
O-GLIC
OH
O
O H++H O2
OOH
O
OH
LIQUIRITIGENINA
(ATIVIDADE ANTIESPASMÓDICA: 1/3 DA ATIVIDADE DA PAPAVERINA)
OH +-
H
OH
O
OH OH
ISOLIQUIRITIGENINA
(ATIVIDADE ANTIESPASMÓDICA: 1/2 DA ATIVIDADE DA PAPAVERINA)
ATIVIDADE ANTIESPASMÓDICA DO ALCAÇUZ
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Glycyrrhiza glabra L.USOS EM FARMACOPÉIAS E SISTEMAS
TRADICIONAIS DE MEDICINA•Expectorante•Úlceras gástricas e duodenais •Anti-inflamatório em alergias, reumatismo e artrite•Tratamento de tuberculose•Insuficiência da adrenal
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Glycyrrhiza glabra L.ENSAIOS FARMACOLÓGICOS
ATIVIDADE ANTI-INFLAMATÓRIA •atividade da glicirrizina semelhante à corticosterona•in vitro
–ácido glicirrético inativa:•4-redutase inativa competitivamente hormônios esteroidais•11-hidroxiesteroide deidrogenase inativa cortisol
Elfriede Marianne Bacchi FCF-USP
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»cortisona
Corticosterona17-deoxicortisol
Elfriede Marianne Bacchi FCF-USP
cortisona
Cortisol hidrocortisona
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Glycyrrhiza glabra L.
ENSAIOS CLÍNICOS•DOENÇA DE ADDISON
–1 estudo sem efeitos significativos–3 estudos aumento no peso e na retenção de sódio–Ação sinérgica de alcaçuz e cortisona
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PRECAUÇÕES
• Doses de 50mg/dia por mais de 6 semanas– acúmulo de líquidos inchaço de mãos e pés– Excreção de Na diminuída e de K aumentada
• Não administrar juntamente com corticosteróides
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carbenoxolona
• Estimula produção de muco
• Promove proliferação das células da mucosa
• Inibe degradação de prostaglandinas
• Regula a síntese de DNA e proteínas na mucosa gástrica
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Iberogast®• Composição: extratos hidroalcoólicos a 30% de
• Iberis amara• Melissa officinalis• Matricaria recutita• Carum carvi• Mentha x piperita• Angelica archangelica• Silybum marianum• Chelidonium majus• Glycyrrhiza glabra
– Úlcera gástrica– Síndrome do intestino irritável
Elfriede Marianne Bacchi FCF-USPElfriede Marianne Bacchi FCF-USP
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Castanhada
Índia
Aesculushippocastanum
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Castanhada
Índia
Aesculushippocastanum
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Castanhada
Índia
Aesculushippocastanum
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Castanhada
Índia
Aesculushippocastanum
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CASTANHA DA ÍNDIA
Espécie: Aesculus hippocastanum L.Século XVI introduzida na Europa, vinda do Oriente
Família: Sapindaceae
Parte usada: sementes
Ação farmacológica: diminuição depermeabilidade capilar; aumento da resistênciados vasos
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CASTANHA DA ÍNDIAprincípios ativos: saponinas e flavonóides
escina
canferol
Elfriede Marianne Bacchi FCF-USP
OOH
O
OGliO Gli
COOH
CH2
R4
O R1
O R2CH2OR
3OH
O
O
OH
OH
OH
HO
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Panax ginseng C.A.Meyer
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Panax ginseng
GINSENOSÍDEOS SAPONINAS TRITERPÊNICAS
NAS RAÍZES CONCENTRAÇÃO AUMENTA A CADA ANO 1,6 A 2,7%, DE 1 A 6 ANOS
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GLICOSÍDEOS SAPONÍNICOStriterpenóides
Acetato de β-amirina Ginsenosídeo Rb1Elfriede Marianne Bacchi FCF-USP
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Elfriede Marianne Bacchi FCF-USP
![Page 43: Aula glicosídeos saponínicos](https://reader030.fdocumentos.tips/reader030/viewer/2022020208/55c06a74bb61eb94298b4707/html5/thumbnails/43.jpg)
Panax ginseng
ATIVIDADES COMPROVADAS EM HUMANOS[ESTATISTICAMENTE, POUCOS ESTUDOS TÊM
VALIDADE]
–MELHORA DA CAPACIDADE FÍSICA–MELHORA DA CAPACIDADE INTELECTUAL
Elfriede Marianne Bacchi FCF-USP
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Panax ginseng
ENSAIOS CLÍNICOS
•MELHORA DA ATIVIDADE FÍSICA•MELHORA PSICOMOTORA E COGNITIVA
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![Page 45: Aula glicosídeos saponínicos](https://reader030.fdocumentos.tips/reader030/viewer/2022020208/55c06a74bb61eb94298b4707/html5/thumbnails/45.jpg)
Panax ginsengGINSENOSÍDEO
aumento da mitogênese de linfócitos T e B (imunomodulador)
inibição do crescimento de células tumorais
inibição de agregação plaquetáriainibe liberação de tromboxano
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Panax ginseng
POLISSACARÍDEOS (panaxanos)aumentam a fagocitose de macrófagos e
neutrófilosinibem agregação plaquetária
PANAXINOL (poliacetileno)inibe agregação plaquetária
inibe formação de tromboxano
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Adaptógenos • Panax quinquefolium L.• Panax notoginseng (Burk.)F.H.Chen• Panax japonicus C.A.Meyer• Panax zingiberensis C.Y.e Feng• Pfaffia paniculata Kuntze• Pfaffia glomerata (Spreng.) Pedersen• Eleuterococus senticosus Maxim. (ginseng
siberiano)
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CENTELA
• Centella asiatica (L.) Urb.
• Hydrocotile asiatica L.
• Família: Apiaceae
• Parte utilizada: raiz
• Origem: cosmopolita
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Centella asiatica
• Asiaticosídeo ácido madecássico
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Centella asiatica
• ATIVIDADE FARMACOLÓGICA– Antidepressiva– Antiúlcera– Antitumoral– Antibacteriana– Insuficiência venosa– Imunomoduladora– Cicatrizante
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Hedera helix L.
• Família: Araliaceae
• Parte usada: folhas
• Origem: Europa
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Hedera helix L.Princípios ativos
– Hederasaponina– Flavonóides; ácidos fenólicos
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Hedera helix L.
• Ensaios clínicos
– 9657 pacientes, sendo 5181 crianças bronquite tratados com xarope de extrato seco de hera.Após 7 dias, 95% dos pacientes apresentou melhora.Efeitos adversos: gastrointestinais (1,5%)
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Hedera helix Araliaceae
• Secretolítico
• Relaxamento dos brônquios
• Reduz viscosidade do muco
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Quillaja saponaria Molina
• Família: Rosaceae• Parte usada: casca• Origem: Chile, Peru, Bolívia
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Quillaja saponaria
• Princípios ativos– Ácido quilaico
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![Page 57: Aula glicosídeos saponínicos](https://reader030.fdocumentos.tips/reader030/viewer/2022020208/55c06a74bb61eb94298b4707/html5/thumbnails/57.jpg)
Quillaja saponaria
• ATIVIDADE FARMACOLÓGICA (in vitro e in vivo)
• Hipocolesterolêmica
• Imunomoduladora
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Quillaja saponaria
• USOS
• Estabilizante de suspensões na indústria farmacêutica
• Agente espumante na indústria alimentícia• Imunoadjuvante: adjuvante na produção de
vacinas - saponina QS-21
Elfriede Marianne Bacchi FCF-USP
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Elfriede Marianne Bacchi FCF-USP
Synthesis and Preclinical Evaluation of QS-21 Variants Leading to Simplified Vaccine Adjuvants and Mechanistic ProbesBy: Chea, Eric K.; Fernandez-Tejada, Alberto; Damani, Payal; Adams, Michelle M.; Gardner, Jeffrey R.; Livingston, Philip O.; Ragupathi, Govind; Gin, David Y.From Journal of the American Chemical Society (2012), 134(32), 13448-13457.QS-21 is a potent immunostimulant saponin that is currently under clin. investigation as an adjuvant in various vaccines to treat infectious diseases, cancers, and cognitive disorders. Herein, we report the design, synthesis, and pre-clin. evaluation of simplified QS-21 congeners to define key structural features that are crit. for adjuvant activity.