Apostila de quimica organica i 13

Solange Dias e Jerônimo S. Barbosa Filho 1

UNIVERSIDADE CRUZEIRO DO SUL Nome:__________________________________RGM:________

LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGANICA I

2013


AULA NO 1 SEGURANÇA EM LABORATÓRIOS QUÍMICOS

RISCOS MAIS COMUNS:

Uso de substâncias TÓXICAS, CORROSIVAS, INFLAMÁVEIS, EXPLOSIVAS, VOLÁTEIS, ETC...

Manuseio de material de vidro;

Trabalho a temperaturas elevadas;

Trabalho a pressões diferentes da atmosférica;

Uso de fogo;

Uso de eletricidade. RISCOS QUÍMICOS: 1- Formas de Agressão por Produtos Químicos:

Inalação

Absorção cutânea

Ingestão 2- Limites de Tolerância: A ação e efeito dos contaminantes dependem de fatores como:

Tempo de exposição;

Concentração e caracteristicas físico-químicas do produto;

Suscetibilidade pessoal;

E outras... 3- Medidas Básicas de Segurança: A- Medidas relativas às instalações B- Medidas relativas às operações específicas C- Medidas relativas ao pessoal A- MEDIDAS RELATIVAS ÀS INSTALAÇÕES:

LABORATÓRIO: Localização Instalações elétricas e hidráulicas Tubulações para gases Capelas Armazenagem de produtos TABELAS

PREVINIR E CONTORNAR EMERGÊNCIAS:

Proteção contra incêndios

Chuveiros de emergência

Lavadores de olhos

Sinalização de segurança: Cores adequadas, cartazes, placas, etc...


B- MEDIDAS RELATIVAS ÀS OPERAÇÕES ESPECÍFICAS:

Manuseio de produtos químicos: Pesquisar propriedades químicas, físicas e toxicológicas (FICHAS E TABELAS)

Rotulagem

Operações envolvendo produtos voláteis e tóxicos

Operações com vidrarias

Despejos de resíduos C- MEDIDAS RELATIVAS AO PESSOAL:

Uso de equipamentos de proteção individual (EPI): 1. Avental 2. Óculos

ACIDENTES MAIS COMUNS EM LABORATÓRIOS E PRIMEIROS SOCORROS

QUEIMADURAS

Superficiais: quando atingem algumas camadas da pele.

Profundas: quando há destruição total da pele. A) QUEIMADURAS TÉRMICAS - causadas por calor seco (chama e objetos

aquecidos) A1) Tratamento para queimaduras leves - pomada picrato de

butesina, paraqueimol, furacim solução, etc. A2) Tratamento para queimaduras graves - elas devem ser

cobertas com gaze esterilizada umedecida com solução aquosa de bicarbonato de sódio a 1%, ou soro fisiológico, encaminhar logo à assistência médica.

B) QUEIMADURAS QUÍMICAS - causadas por ácidos, álcalis, fenol, etc.

B1) Por ácidos: lavar imediatamente o local com água em abundância. Em seguida, lavar com solução de bicarbonato de sódio a 1% e, novamente com água.

B2) Por álcalis: lavar a região atingida imediatamente com água. Tratar com solução de ácido acético a 1% e, novamente com água .

B3) Por fenol: lavar com álcool absoluto e, depois com sabão e água.

ATENÇÀO: Não retire corpos estranhos ou graxas das lesões - Não fure as bolhas existentes. Não toque com as mãos a área atingida. - Procure um médico com brevidade. C) QUEIMADURAS NOS OLHOS


Lavar os olhos com água em abundância ou, se possível, com soro fisiológico, durante vários minutos, e em seguida aplicar gazes esterilizada embebida com soro fisiológico, mantendo a compressa, até consulta a um médico.

ENVENENAMENTO POR VIA ORAL A droga não chegou a ser engolida. Deve-se cuspir imediatamente e lavar a

boca com muita água. Levar o acidentado para respirar ar puro. A droga chegou a ser engolida. Deve-se chamar um médico imediatamente.

Dar por via oral um antídoto, de acordo com a natureza do veneno.

INTOXICAÇÃO POR VIA RESPIRATÓRIA Retirar o acidentado para um ambiente arejado, deixando-o descansar. Dar água fresca. Se recomendado, dar o antídoto adequado.

ATENÇÃO: "A CALMA E O BOM SENSO DO QUÍMICO SÃO AS MELHORES PROTEÇÕES CONTRA ACIDENTES NO LABORATÓRIO".

BIBLIOGRAFIA:

GONÇALVES, D;WAL, E; ALMEIDA, R.R. Química Orgânica Experimental. São Paulo: MacGraw-Hill, 1988. 269p. SAVARIZ, M. Manual de Produtos Perigosos: Emergência e Transporte. 2 ed. Porto Alegre: Sagra - DC Luzzatto. 1994. 264p. SCHVARTSMAN, S. Produtos Químicos de Uso Domiciliar: Segurança e Riscos Toxicológicos 2ed. São Paulo: ALMED, 1988. 182p. SEGURANÇA E SAÚDE NO TRABALHO. 8ed. São Paulo: IOB, 1997.360p. STELLMAN, J.M.; DAUM. S.M. Trabalho e Saúde na Industria II : Riscos Físicos e Químicos e Prevenção de Acidentes. 1ed. São Paulo: E.P.U. e EDUSP, 1975. 148p. UF PIAUÍ- QUÍMICA ORGANICA EXPERIMENTAL I - 2003.

AULA Nº 02 DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO

I - MATERIAL E REAGENTES : Bico de bunsen Agitador p/ banho Tripé Tela de amianto Espátula Base de ferro Termômetro -Naftol Tubos capilares

Tubo de vidro Ácido benzóico Vidro de relógio Béquer de 100 mL Mistura de -naftol e ácido benzóico (1:1)

Rolha de cortiça Óleo nujol ou vaselina II PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL: a) Preparo do tubo capilar: Ligar o bico de bunsen. Aqueçer na chama do bico de bunsen, uma das extremidades do tubo capilar fazendo um movimento de rotação nesse tubo, até que apareça um


pequeno nódulo - NESSE MOMENTO O CAPILAR DEVERÁ ESTAR FECHADO.

b) Situação problema:

Determinar o ponto de fusão do -naftol, do ácido benzóico e da mistura

de ácido benzóico e -naftol na proporção 1:1. Resfriar um pouco o banho antes de nova determinação. c) Colocação da amostra dentro do tubo capilar: 1. Colocar a amostra que se quer determinar o ponto de fusão em um

vidro de relógio, iniciando com o -naftol. Pulverizar com a espátula. 2. Manter o tubo capilar o mais horizontal possível, empurrar sua extremidade aberta de encontro à amostra utilizando-se da espátula, para ajudar a acomodar a amostra no tubo.

3. Tomar um tubo de vidro grande, colocando-o em posição vertical encostando-o no chão do laboratório. 4. Soltar o capilar do extremo superior do tubo de vidro até o chão, com a ponta fechada voltada para baixo. REPETIR ESTA OPERAÇÃO ATÉ QUE SE FORME UMA CAMADA COMPACTA DA AMOSTRA NO FUNDO DO TUBO CAPILAR (aproximadamente 1 cm). d) Determinação do Ponto de Fusão: 1. Introduzir um termômetro em rolha furada até a metade do mesmo. 2. Prender no termômetro, o tubo capilar que já deverá está com a amostra a ser determinada o ponto de fusão, utilizando uma liga, tomando cuidado de deixar a amostra o mais perto possível do bulbo do termômetro. 3. Adaptar uma garra à base de ferro e fixar o termômetro. 4. Encher o béquer de 100 mL até a marca de 70 mL com óleo ou vaselina. . 5. Colocar o agitador do banho de óleo dentro do béquer, e a seguir o termômetro com o capilar. A DISTÂNCIA ENTRE O BULBO DO TERMÔMETRO E O FUNDO DO BÉQUER DEVE SER DE APROXIMADAMENTE 1 cm.

6. Aqueçer lentamente o banho de óleo com bico de bunsen agitando constantemente o óleo. Próximo ao ponto de fusão a temperatura do banho deve aumentar de 2 a 3 graus por minuto. 7. Registrar a temperatura na qual aparece a primeira gota de líquido e a temperatura na qual desaparece o restante da porção sólida. Essa faixa de temperatura representa o ponto de fusão para a substância pura usada. IV - QUESTIONÁRIO : 1. Que se entende por ponto de fusão? Com que finalidade é usado?

2. Procurar na bibliografia indicada o ponto de fusão do -naftol, do ácido benzóico. Comparar com os resultados obtidos. 3. Por que se recomenda que a determinação do ponto de fusão seja

realizada inicialmente com o -naftol e não com o ácido benzóico?

4. Tendo em vista a estrutura molecular do -naftol, do ácido benzóico, apresentar uma explicação para as diferenças de seus pontos de fusão. 5. De acordo com o ponto de fusão pesquisado, qual deveria ser a temperatura em que o ácido benzóico passaria do estado líquido para o sólido ou seja qual seria o ponto de solidificação o ácido benzóico? V - BIBLIOGRAFIA:


1. VOGEL, A. I., Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3. ed, Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico SA, 1981. v. 1.

2. Phisical Chemistry HANDBOOK, 57 th Edition.

AULA Nº 03 SOLUBILIDADE

I. MATERIAL E REAGENTES - Éter etílico - Estante com 10 tubos de ensaio - Solução de NaHCO3 a 5% - 4 Provetas de 10 mL - Solução de NaOH a 5% - 4 Pipetas de 1 mL - Solução de HCl a 5% - 3 Pipetas de 5 mL ou 10 mL - Ácido fosfórico 85% - Pisseta - Ácido sulfúrico concentrado - Espátula II. PROCEDIMENTO Colocar 0,2 mL de soluto, amostra no 1, em tubo de ensaio limpo e seco. Adicionar 3 mL e solvente na ordem indicada pelo esquema, começando com a água. Agitar vigorosamente e verificar se foi solúvel pela formação de mistura homogênea no primeiro caso e heterogênea no segundo. Se a amostra for solúvel neste solvente colocar uma nova quantidade de 0,2 ml do soluto, amostra no 1, em um novo tubo de ensaio e adicionar 3 mL de éter. Dependendo da solubilidade no éter, a amostra poderá ser enquadrada no

grupo ou Observação: Quando a amostra for sólida usar aproximadamente 0,1 g para 3,0 mL do solvente. Proceder da mesma maneira com as demais amostras até determinar o grupo a que pertencem. As amostras 1, 2, 3 e 4 não tem N e nem S. A amostra 5 tem N e S. GRUPO I - Compostos Solúveis em água e éter Compostos de baixo massa molar, gealmente compostos monofuncionais com cinco átomos de carbono ou menos: álcoois, aldeídos, cetonas ácidos, éteres, fenóis, anidridos, aminas, nitrilas, fenóis polihidroxilados. GRUPO II - Compostos solúveis em água, mas insolúveis em éter Compostos de massa molar moderada com até seis carbonos e dois ou mais grupos polares: glicois, álcoois polihidroxilados, ácidos hidroxilados, aldeídos e cetonas polihidroxilados (açúcares), algumas amidas, aminoácidos, compostos di e poliamino, amino álcoois, ácidos sulfônicos ácidos sulfínicos e sais. GRUPO IIIA- Compostos solúveis em solução de hidróxido de sódio a 5% e bicarbonato de sódio a 5% Ácidos carboxílicos e sulfônicos, geralmente com 10 carbonos ou menos, tribromofenol simétrico, 2,4-dinitrofenol e o ácido pícrico. GRUPO IIIB - Compostos solúveis em solução de NaOH a 5% e insolúveis em solução de NaHCO3 a 5%. Ácidos, fenóis, imidas, alguns nitroderivados primários e secundários, oximas, mercaptanas e tiofenóis, ácidos sulfônicos e sulfínicos, sulfúricos e sulfonamidas, algumas cetonas e 3-cetoésteres.


GRUPO IV - Compostos insolúveis em água e solúveis em HCl a 5% Aminas primárias, arilalcoilaminas e amidas alifáticas secundárias, aminas alifáticas e algumas arilalcoilaminas terciárias, hidrazinas. GRUPO VA VB E VI - Incluem compostos neutros que não apresentam enxofre e nitrogênio. GRUPO VA - Compostos neutros, insolúveis em água mas solúveis em ácido sulfúrico concentrado e ácido fosfórico a 85% Álcoois, aldeídos, metilcetonas e ésteres que tem menos do que nove átomos de carbono, lactonas e ésteres. GRUPO VB - Compostos neutros solúveis em H2SO4 concentrado e insolúveis em H3PO4 a 85%. Cetonas, ésteres, hidrocarbonetos insaturados. GRUPO VI - Compostos e insolúveis em água e também em outros solventes chaves. Hidrocarbonetos alifáticos saturados, hidrocarbonetos parafínicos cíclicos, hidrocarbonetos aromáticos, derivados halogenados destes compostos e ésters diarílicos. GRUPO VII - Compostos insolúveis em água em HCl a 5% e NaOH a 5% Compostos neutros que contém enxofre e nitrogênios; halogênios podem também estar presentes, nitrocompostos, amidas, nitrilas, aminas, nitroso, azo e hidrazo e outros produtos intermediários de redução de nitroderivados, sulfonas sulfonamidas de aminas secundárias, sulfetos, e outros compostos contendo enxofre. III – QUESTIONÁRIO

1. Coloque a fórmula dos compostos orgânicos usados em aula? 2. Você observou desprendimento de gás em quais experimentos? 3. Em quais experimentos ocorreram aquecimento? 4. Por que devemos ter cuidados com o manuseio com o ácido sulfúrico? 5. Qual a importância em observar a solubilidade de compostos orgânicos? 6. Como se comportam as substâncias polares e apolares? Explique.

IV - BIBLIOGRAFIA 1. SOLOMONS, T. W. G. Química orgânica. Rio de Janeiro, LTC, 1983. v. 1, 2

e 3. 2. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3 ed. Rio de

Janeiro, Ao Livro Técnico, S.A. 1981, v. 3.


FLUXOGRAMA

A M O S T R A

H2O *

In s o lú v e l S o lú v e l

É te r*

S o lú v e l

G ru p o I

In s o lú v e l

G ru p o II

N a H C O3* 5 %

In s o lú v e lS o lú v e l

N a O H * 5 %

S o lú v e l

G ru p o II IA

In s o lú v e l

G ru p o II IB

H C l* 5 %

P re s e n ç a

d e N e SA u s ê n c ia d e N e S

H2S O

4* c o n c .

S o lú v e l

S o lú v e l

G ru p o IV

In s o lú v e l

In s o lú v e l

G ru p o V IH

3P O

4* 8 5 %

S o lú v e l

G ru p o V A

In s o lú v e l

G ru p o V B

G ru p o V II

ESQUEMA PARA CLASSIFICAÇÃO DO GRUPO DE SOLUBILIDADE


AULA Nº 04 PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS ALCANOS

I. MATERIAL E REAGENTES: Gasolina (C5-C10) Tetracloreto de carbono (CCl4) Espátula Querosene (C12-C15)) Ácido sulfúrico concentrado Bastão de vidro Parafina (C21-C40) Sol. de NaOH - diluído Vidro de relógio Vaselina (C18-C30) Sol. de KMnO4 a 0,5% Pipeta de 5 e 10 mL Hexano Água de bromo Proveta de 5 mL Tubos de ensaio Pipeta de Pasteur Suporte p/tubos de ensaio II. PROCEDIMENTO:

ALCANOS Colocar 1 mL de gasolina, 1 mL querosene e 1 mL vaselina em tubos de ensaio (uma substância em cada tubo). Em um vidro de relógio colocar um pouco de parafina. a) Propriedades físicas: 1. Examinar as amostras das substâncias acima comparando-as quanto ao odor, viscosidade e volatilidade. 2. Comparar quanto a inflamabilidade tocando com o bastão de vidro em cada uma e levando à chama do bico de Bunsen (cuidado não aproxime a chama dos recipientes contendo as amostras). O que você observa em relação a cada uma das propriedades físicas acima, a medida que aumenta o número de átomos de carbono nos alcanos? 3. Colocar 1 mL de ciclo-hexano em um tubo de ensaio e adicionar 2 mL de água. Observar se há dissolução. Caso contrário comparar as densidades. 4. Repetir o ítem 3, usando 1 mL de CCl4, ao invés de água. Observar

5. Repeta os ítens 3 e 4, usando gasolina ao invés de ciclo-hexano. Anotar suas observações.

b) Ação da Solução permanganato de potássio: Colocar 1 mL de hexano em um tubo de ensaio e adicionar 2 mL de solução de KMnO4 a 0,5%. Agitar levemente por um pouco de tempo. Observar se ocorre alguma reação. c) Ação da Solução de água de bromo: Colocar 1 mL de hexano em 2 tubos de ensaio e adicionar 1 mL de água de bromo. Agitar bem os tubos e guardar um deles em lugar escuro. Expor o outro tubo ao sol (ou segurar perto de uma lâmpada elétrica forte 150-220 W). comparar os 2 tubos após 15 minutos. III. QUESTIONÁRIO 1. Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcanos? Exemplificar. 2. Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcenos? Exemplificar 3.O que se pode concluir a respeito da reatividade dos alcanos. Exemplificar. 4. Por que os alcanos podem ser usados como solventes orgânicos na

realização de medidas, reações e extrações de materiais.


5. Indicar reações que poderiam ser usadas para distinguir um alcano de um alceno. Explicar com um exemplo.

6. Qual o estado físico da maioria dos alcenos de baixo número de carbono? Exemplificar .

IV. BIBLIOGRAFIA

1. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed, Rio de Janeiro Ao Livro Técnico S. A, 1981. v. 1.

2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Química orgânica. 2. ed, Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1978.

3. SOLOMONS, T.W.G. Química orgânica. Rio de Janeiro, LCT, vol. 2. 1983.

AULA Nº 05 CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS

I. MATERIAL E REAGENTES:

- Conta gotas (3) - Reagente de LUCAS - Álcool t-butílico - Pipeta de 5 mL (8) - Iodeto de potássio-iodo - Glicose - Tubo de ensaio (8) - Nitrato de prata 5% - Acetona - Hidróxido de amônio 10% - Metanol - Álcool etílico - NaOH 5% e 10% - Formol

II. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL: a) Teste de Lucas:

Adicionar 3 a 4 gotas de álcool t-butílico a 30 gotas do reagente de LUCAS em um tubo de ensaio. Agitar a mistura vigorosamente. Deixar em repouso e observar o que acontece. Repetir o mesmo processo, usando álcool etílico.

b) Teste de Tollens: - Preparação do reagente de TOLLENS:

Em um tubo de ensaio, colocar 2 mL de uma solução a 5% de AgNO3. Em seguida adicionar uma gota da solução a 10% de NaOH. Agitar o tubo e juntar solução de NH4OH a 10%, gota a gota, com agitação, até que o precipitado de hidróxido de prata se dissolva totalmente, obtendo-se uma solução transparente. Agitar o tubo e deixar em repouso por 10 minutos. - Substâncias a serem testadas: formol, acetona, e glicose.

Em um tubo de ensaio muito limpo, colocar 0,5 mL (aproximadamente 10 gotas) de formol e adicionar 0,5 mL do reagente de TOLLENS recentemente preparado. Repetir o processo usando acetona e depois e glicose. (Quando a amostra for sólida usar aproximadamente 10 mg).

c) Teste do Iodofórmio: Substâncias a serem testadas: álcool etílico, metanol e acetona.

Em um tubo de ensaio, colocar 2 mL de água, 5 gotas de álcool etílico e 0,5 mL do reagente iodeto de potássio-iodo. Adicionar solução a 5% de hidróxido de sódio até que a solução fique amarela clara. Agitar e esperar cerca de 2-3 minutos. Se não ocorrer nenhuma modificação, aquecer o tubo


a 60oC. Registar suas observações. Repetir o processo usando metanol e depois acetona. Observações: 1. O reagente iodeto de potássio-iodo é preparado, dissolvendo-se 10 g de

iodeto de potássio e 5 g de iodo em 50 mL de água. 2. O reagente de LUCAS é preparado, dissolvendo-se 22,7 g de cloreto de

zinco anidro em 17,5 g de ácido clorídrico concentrado com resfriamento III. QUESTIONÁRIO:

1. O que é reagente de LUCAS ? 2. Até quantos carbonos na molécula de álcool, o teste de LUCAS deve ser

utilizado? Por que? 3. O que é reagente TOLLENS ? Como se identifica que este teste foi

positivo? 4. Que tipo de substância dar teste positivo com o reagente de TOLLENS ? 5. Que tipo de grupamentos podem ser identificados através da reação do

iodofórmio? Por que os compostos que contém o grupo -CHOHCH3 apresentam teste positivo?

6. Escreva a equação e o mecanismo da reação de formação do iodofórmio. IV. BIBLIOGRAFIA: 1. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio

de Janeiro, Ao Livro Técnico S.A., 1980. v.1 e 3. 2. SOLOMONS, T.W. G. Química orgânica. LCT, Rio de Janeiro. 1985. v. 2. 3. MORRISON, R. T.; Boyd, R. N. Química orgânica. 12. ed, Lisboa

Fundação Gulbekiam. 1996.

AULA Nº 06 PROPRIEDADES DO ÁLCOOL ETÍLICO

A Introdução e os Objetivos farão parte da pesquisa feita pelo aluno.

I. MATERIAL E REAGENTES: - Bico de Bunsen - Pinça de madeira - Tubo em U - Béquer de 100 mL - Cadinho de porcelana - Vidro de relógio - Proveta de 10 ml - Sol. de KMnO4 a 10% - Álcool etílico - Pipeta de 5 e 10mL - Tubos de ensaio - Ácido acético - Proveta de 25 e 50 mL - Sol. de K2Cr2O7 1 M - Gasolina - Bastão de vidro - Triângulo de porcelana

II. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL: 1. Em uma proveta de 50 mL, colocar 20 mL de água. Adicionar 20 mL de

álcool etílico, medido em outra proveta. Agitar com um bastão de vidro. Registrar o volume final observado e explicar o resultado obtido.

2. Repetir o item a, usando gasolina ao invés de água. 3. Colocar cerca de 5 mL de álcool etílico em um béquer. Juntar um pequeno

pedaço de sódio (fornecido pelo professor) cobrir o béquer com vidro de relógio. Observar.


4. Colocar cerca de 2 mL de solução de K2Cr2O7 em um tubo de ensaio. Juntar cerca de 1 mL de H2SO4 1:1 e em seguida 5 gotas de álcool etílico. Observar.

5. Colocar uma gota da solução de KMnO4 em um tubo de ensaio. Juntar 3 mL de H2SO4 1:1 e em seguida 5 gotas de álcool etílico. Agitar, aquecer com chama pequena, até ebulição. Observar se ocorre alguma modificação.

6. Colocar 5 mL de álcool em um cadinho de porcela. Inflamar o álcool. Esperar que todo álcool se queime. Deixar o cadinho esfriar e observar se ficou resíduo no cadinho.

7. Colocar 5 mL de etanol em um tubo de ensaio e adicionar lentamente 2 mL de H2SO4 concentrado. Em seguida, juntar 5 mL de ácido acético, adaptar um tubo em U e aqueçer em bico de Bunsen, fazendo passar os vapores do produto formado por um tubo de ensaio contendo água destilada. Observar o odor.

* BASEADO NOS RESULTADOS, FORMULAR AS REAÇÕES QUÍMICAS QUE OCORRERAM.

III. QUESTIONÁRIO: 1. O etanol que é muito solúvel em água, também é adicionado à gasolina dos

carros. Como você explica isto? 1. Quais os principais tipos de reações que ocorrem com os álcoois ?

Exemplificar. 2. Pesquisar a solubilidade dos álcoois em água e mostrar sua relação com a

estrutura. 3. Qual o produto da oxidação de um álcool secundário com o K2Cr2O7? 4. Descrever métodos usados industrialmente na preparação do álcool etílico 5. O que se entende por álcool absoluto? E álcool anidro ? 6. Por que a oxidação dos álcoois com K2Cr2O7 não é um método eficiente na

preparação de aldeídos de alto peso molecular ? 7. A causa de muitos acidentes nas estradas é o uso de bebidas alcóolicas

pelos motoristas. O instrumento popularmente conhecido com “bafômetro” apesar de prático e eficiente ainda é pouco utilizado. Este instrumento tem como função, nos tipos mais simples (descartáveis), detectar se o nível de álcool está acima ou abaixo do limite legal (0,8 g/mL de sangue). Qual é o princípio químico deste instrumento? Explicar. Escrever a equação da reação química que ocorre.

8. No início do experimento, ítens a e b foram preparadas duas misturas: álcool/água e álcool/gasolina. Descreva procedimentos que poderiam ser empregados para separar os componentes destas misturas.

IV. BIBLIOGRAFIA: 1. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de

Janeiro Ao Livro Técnico S. A., 1981. 1. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Química orgânica. 2.

ed, Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1978. 2. BRAATHEN, C. Química Nova na Escola, 1997, 5, 3.


AULA Nº 07 SÍNTESE DE CETONAS

I. Objetivo O experimento consiste na obtenção de cetonas a partir de alcoóis secundários, através de uma reação de oxidação, além da verificação do mesmo, por meio de um teste confirmatório, onde pode-se observar mudanças macroscópicas(coloração) que indiquem a presença do produto desejado.

II. Introdução Os alcoóis são uma classe de compostos orgânicos de fórmula R-OH na qual R é um radical alquila. São mais reativos que os hidrocarbonetos e são ácidos ligeiramente mais fracos do que a água, com valores de pKa entre 16 e 18. Os alcoóis são compostos versáteis, e podem ser usados como material de partida para a preparação de uma grande variedade de compostos por meio de oxidação, como as cetonas. As cetonas são compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupamento -C=O, carbonila, ligado a dois radicais orgânicos. São, de 3 a 10 carbonos, líquidos, incolores, de cheiro agradável, forte e característico. Devido à polaridade da carbonila, apresenta solubilidade em água, principalmente a propanona, e à medida que aumenta a cadeia carbonada, esta solubilidade diminui. Já as cetonas de massa molecular elevada são sólidos e totalmente insolúveis em água. O produto formado a partir da oxidação de alcoóis geralmente dão origem a um aldeído, cetona ou ácido carboxílico. Dependendo do agente oxidante empregado e da natureza do álcool de partida (álcool primário ou secundário). Tendo em vista que alcoóis terciários não se oxidam, por não possuírem hidrogênio ligado ao carbono hidroxilado. Alcoóis primários, por oxidação controlada, produzem aldeídos. Uma vez que aldeídos são facilmente oxidados aos ácidos carboxílicos correspondentes, deve-se remover o mais rápido possível o aldeído que vai sendo formado, através de uma destilação. Uma oxidação mais energética utilizando uma solução aquosa de permanganato de potássio com aquecimento e meio ácido produz o ácido carboxílico correspondente. Alcoóis secundários, ao serem oxidados formam cetonas pela perda do hidrogênio do grupo funcional. O reagente mais comumente utilizado é o ácido crômico. O uso de CrO3, como reagente oxidante, em acetona aquosa é normalmente chamado de oxidação de jones(ou oxidação pelo reagente de Jones). Esse procedimento raramente afeta as ligações duplas presentes na molécula.

III. Materiais e reagentes

Balão de fundo redondo 2-propanol

Funil de separação Ácido sulfúrico 98%

manta aquecedora

bécher

suporte universal

garras e mufas

termômetro

espátula

Erlenmeyer

condensador

IV. Procedimento Experimental Em um balão de 250 mL, colocar 0,13 mol de 2-propanol e 30 mL de água destilada. Prepar a mistura oxidante em um bécher da seguinte forma: dissolver 0,05 mol de dicromato de potássio, 70 mL de água e adicionar sobre essa solução,


cautelosamente, 0,22 mol de H2SO4 98% (d=1,84 g/mL). Resfriar a mistura e transferir a mesma para um funil de separação. Adicionar à solução do álcool o agente oxidante contido no funil, gota à gota, resfriar o balão quando necessário. Terminada a adição da mistura oxidante, proceder à destilação para separação do produto. Recolher o destilado que passou até a temperatura de 90ºC (o destilado deve ser recolhido em um frasco de bureta imerso em banho de água gelada). De acordo com a figura a seguir:

V. Resultados e Discussão

Primeiramente, tem-se que calcular o volume necessário, em mL para o 2-propanol e o ácido sulfúrico 1 mol de H2SO4 — 98 g 98 mL de H2SO4 — 100 mL 0,22 mol — x g x = 21,56g 1 mol de 2-propanol — 60g 0,13 mol — x g x = 7,8g O 2-propanol, como todos os alcoóis secundários, sofrem oxidação, produzindo cetonas. Podendo também ser chamado de desidrogenação, perda do hidrogênio do grupo funcional. Os vários agentes oxidantes baseados no Cr(VI) têm sido utilizados para oxidar alcoóis secundários em cetonas, na prática foi utilizado uma solução de K2Cr2O7 + H2SO4 (mistura sulfocrômica).

VI. Questionário

Aula 08 EXTRAÇÃO DO ÁCIDO LÁURICO

A Introdução e os Objetivos farão parte da pesquisa feita pelo aluno. I - MATERIAIS E REAGENTES - Óleo de babaçu - Balão de fundo redondo de 250 mL - Álcool etílico - Condensador de refluxo - Hidróxido de potássio - Becker de 500 mL - H2SO4 concentrado - Funil de decantação de 500 mL - Papel indicador de pH - Proveta de 50 mL - Na2SO4 anidro - Erlenmeyer de 250 mL II - PROCEDIMENTO A uma solução de 6 g de KOH em 60 mL de álcool etílico, em balão de fundo redondo de 250 mL provido de condensador de refluxo, adicionar 30 g de óleo de babaçu e alguns fragmentos de porcelana. Depois de refluxar por 2 horas, transferir para um becker de 500 mL, resfriar e adicionar 180 ml de água, misturando com cuidado, para não formar espuma.


Acidular com solução fria de 6 mL de H2SO4 concentrado (d: 1,84) em 20 mL de água, até pH 4 (o que é necessário para que se liberte completamente um ácido orgânico de seu sal alcalino). Verificar o final da reação com papel indicador de pH. Transferir a um funil de decantação de 500 mL e separar a camada aquosa da massa de ácido sobrenadate, que é então lavada por duas vezes, com 30 mL e água morna e cada vez, agitando cautelosamente em movimentos circulares, para evitar a formação de emulsão. O ácido láurico bruto assim obtido é separado cuidadosamente da fase aquosa. Se apresentar aspecto turvo, remover a unidade agitando com alguns fragmentos de Na2SO4 anidro. Pesar para o cálculo do rendimento bruto. III - REAÇÃO E CONFIRMAÇÃO. A presença de ácido graxo no produto bruto pode ser confirmada pela adição, em tudo de ensaio, de solução aquosa a 10% de Na2CO3. Há formação de espuma, por agitação, pela formação de solução de sabão. REAGENTES: Usando a composição média do óleo de babaçu e a massa molecular de seus componentes, podemos calcular de forma aproximada a massa molecular média de seus ácidos graxos (MMA): Calcule Considerando que o triacilglicerol é formado a partir de uma molécula de glicerol e três moléculas de ácidos graxos, podemos calcular a massa molecular média dos triacilgliceróis (MMT) contidos no óleo de babaçu e, a partir daí, o número de moles, em média, (NM) contidos em 30 g do óleo de babaçu: MMT = 38+(3.MMA) e NM = 30/MMT = 0,043 O número de moles de KOH utilizado foi 6/56= 0,11 mol , ou seja, aproximadamente 3 vezes o NM. IV - QUESTIONÁRIO: 1.Que se entende por: a) solvólise? b) hidrólise? c) alcóolise? 2.Escreva a equação, mostrando o mecanismo, para obtenção de ácidos graxos a partir do óleo de babaçu, e calcule o rendimento teórico de ácido láurico. 3.O que é saponificação? Escreva a equação para esta reação e compare com a equação da reação de obtenção do ácido láurico. 4.O que é esterificação? Escreva o mecanismo para esta reação. 5.Que processo de separação deve ser usado para purificar o ácido láurico? 6.Descreva como é feita, normalmente, a determinação da composição percentual e a identificação dos ácidos graxos de um triglicerídeo. V - BIBLIOGRAFIA 1. VOGEL, A.I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed. Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico S.A., 1980. v.1. 2. MANO, E.B.; SEABRA, A. P. Práticas de química orgânica. 3. ed. São Paulo, EDART, 1987. 3. SOLOMONS, T.W.G. Química orgânica, Rio de Janeiro, LCT, 1983. v.3. 4. VIANNI, R.; BRAZ-FILHO, R. “Acidos graxos naturais: importância e ocorrência em alimentos”. Química Nova, 1996 19(4), 181. 5. MORETTO, E. FATT, R. Tecnologia de óleos e gorduras vegetais na indústria de alimentos. São Paulo, Livraria Varela, 1998.

Apostila de quimica organica i 13

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