ANEXO Do Projeto Final
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Anexo
1ª Semana – Reação utlizando o microondas.
1. Reação química envolvida e seu mecanismo
2. Referências Utilizadas
1. Ho Sub Kim, Dong Hwan Lee, Ik Mo Lee, Sang Eon Park. Method for
preparation of cross-condensed compound between amino acids and
aminoalkylsilane having alkoxy groups using microwave. WO2009054577 A1.
2009 Abril 30.
2. Ryuichi Okunaka, Takao Honda, Maiko Kondo, Yasumitsu Tamura. Chem.
Pharm. Bull, 1991, 39, 1298.
3. Aparelhagens utilizadas neste experimento
Aparelhagem para filtração à vácua Bomba de alto vácuo
1. Propriedades físico-químicas e toxicológicas de todas as espécies envolvidas:
Propriedades Ponto
de
Fusão
(oC)
Ponto de
Ebulição
(oC)
Estado
Físico a
T. Amb
Densidade
(g/cm3)
Solubilidade Periculosidade Toxicidade
4-hidroxiprolina 274 - sólido 1,395 500g/L - -
Éter Etílico -116,3 34,6 Líquido 0,71 42g/L Inflamável Perigoso a saúde
e integridade
física
(3-Aminopropil)
trimetoxisilano
- 204.3 líquido 1.02 14g/L ligeiro
contaminante
da água
Provoca irritação
cutânea.
Provoca irritação
ocular grave
2. Cálculo das Quantidades Utilizadas
Fórmula
Molecular
Massa
Molar
(g/mol)
Número
de mols
Volume
(mL)
Quantidade a
pesar (g)
4-hidroxiprolina C5H9NO3 131 0,0076 - 1,00
(3-
Aminopropil)trimetoxisilan
o
C6 H17 N O3 Si 179,3 0,0093 1.7 -
3. Quantidade de solventes, secantes e outros
Nome Quantidade
Éter Etílico 100mL
4. Cálculo do rendimento teórico em mol, grama e porcentagem
Segundo Ho Sub Kim et.al. 2009, o procedimento experimental contém a utilização
de 1g de Trans- 4-hidroxilamina, 7,6 mmol e 1,7mL (3-Aminopropil)trimetoxisilano,
9,3 mmol. Obtiveram 2.0g de produto que corresponde a 6,9 mmol com rendimento de
90%. Pode ter ocorrido perda do material na realização da filtração a vácuo fazendo
com que o rendimento não fosse de mais próximo de 100%.
5. Fluxograma do procedimento
6. Acompanhamento da reação, isolamento, purificação e análises sugeridas
Adiciona-se em um béquer (3-Aminopropil)trimetoxisilano 1,7 mL (9,3 mmol) e a
hidroxiprolina 1g (7,6 mmol) coloca a solução no microondas com uma potência de 300
W a uma temperatura de 200 °C por 3 minutos, depois desse período realizar uma
filtração a vácuo para a remoção do material sólido que não reagiu. Depois de filtrado
deixar na bomba por 12h a temperatura ambiente para a remoção do excesso de (3-
Aminopropil)trimetoxisilano, para a caracterização do composto foi feito um RMN caso
haja alguma impureza deve dissolve-lo em éter dietílico e fazer uma nova filtração a
vácuo de deixar por mais 12h na bomba.
7. . Vidrarias, utensílios e equipamentos utilizados
Nome Capacidade Quantidade
Espátula - 2
Proveta 100mL 1
Seringa 1mL 2
Microondas 300W 1
Béquer 100mL 2
Erlenmeyer 500mL 1
Agitador magnético - 1
Pipeta 10mL 1
Mangueira - 2
Funil de büchner - 1
Kitassato 500mL 1
8. Procedimento de Descarte
Nome Proposta
Solventes Orgânicos Reciclagem
9. Espectro de IV e suas principais atribuições
Trans-4-L-hidroxiprolina
N-H estiramento 3300-3036C-H estiramento 2986-2928C-H deformação angular 1385-1343O-H estiramento 3300-3200C=O estiramento 1640-1598
Fonte: Ryuichi Okunaka, Takao Honda, Maiko Kondo, Yasumitsu Tamura. Chem. Pharm. Bull, 1991, 39,
1298.
aminopropil-trimetoxisilano
Fonte: Ryuichi Okunaka, Takao Honda, Maiko Kondo, Yasumitsu Tamura. Chem. Pharm. Bull, 1991, 39,
1298.
N-H estiramento 3378-3288C-H estiramento 2943-2841C-H deformação angular 1385-1343C-Si estiramento 1087C-O estiramento 1192
(2R, 4S)-4-hidroxi-N-(3 - (trimetoxisilil)-propil)-pirrolidina-2-carboxamida
Através de um espectro semelhante à molécula alvo foi feita atribuição do seu infravermelho
C-H Estiramento 3100-2800O-H Estiramento 3550-3300
N-H (amina) Estiramento 3400-3300C-H Deformação angular 1470-1350
N-H (amida) Deformação angular 1810C=O Estiramento 1820-1600C-Si Estiramento 1100C-O Estiramento 1300-1000
N-H (amida) Estiramento 3500-3400
9.1. Espectro de RMN de 1H e suas principais atribuições
Trans-4-Lhidroxiprolina
nódulo deslocamento ( ppm )
multiplicidade
a CH 4,67 tb CH 4,35 quic CH2 3,49 dd CH2 3,37 de CH2 2,44 tf CH2 2,17 tg OH 8 sh OH 11 s
Fonte: Predicted NMR data calculated using Advanced Chemistry Development,Inc. (ACD/Labs) Software V11.01
(©1994-2013 ACD/Labs).
Aminopropil-trimetoxisilano
nódulo deslocamento ( ppm )
multiplicidade
a NH2 5,11 sb CH2 0,58 tc CH3 3,55 sd CH2 2,65 t
e CH2 1,60 qui
Fonte: Predicted NMR data calculated using Advanced Chemistry Development,Inc. (ACD/Labs) Software
V11.01 (©1994-2013 ACD/Labs).
(2R, 4S)-4-hidroxi-N-(3 - (trimetoxisilil)-propil)-pirrolidina-2-carboxamida
nódulo deslocamento ( ppm )
multiplicidade
a NH 2,00 sb NH 2,08 sc CH 3,32 quid CH 3,69 te CH2 3,02 df CH2 2,11 tg CH2 0,58 th CH3 3,55 si CH2 3,20 tj CH2 1,60 quil OH 10,0 s
Fonte: Predicted NMR data calculated using Advanced Chemistry Development,Inc. (ACD/Labs) Software V11.01
(©1994-2013 ACD/Labs).
9.2. Espectro de RMN de 13C e suas principais atribuições.
Trans-4-L-hidroxiprolina
nódulo deslocamento ( ppm )
a C 175,0b CH 71,1c CH 60,9d CH2 54,0e CH2 38,5
Fonte: Predicted NMR data calculated using Advanced Chemistry Development,Inc. (ACD/Labs) Software V11.01
(©1994-2013 ACD/Labs).
Aminopropil-trimetoxisilanonódulo deslocamento (ppm)
a CH2 12,9b CH3 50,2c CH2 45,2d CH2 28,0
Fonte: Predicted NMR data calculated using Advanced Chemistry Development,Inc. (ACD/Labs) Software V11.01
(©1994-2013 ACD/Labs).
(2R, 4S)-4-hidroxi-N-(3 - (trimetoxisilil)-propil)-pirrolidina-2-carboxamida
nódulo deslocamento ( ppm )a CH 70,9b CH 56,9c CH2 25,3d CH2 53,5e CH2 40,6f CH2 12,9g C 171,0h CH3 50,2i CH2 43,5
Fonte: Predicted NMR data calculated using Advanced Chemistry Development,Inc. (ACD/Labs) Software V11.01
(©1994-2013 ACD/Labs).