Aminocidos e ProtenasParte I Profa. Fabiana A. Carneirohttp://www.wiley.com/legacy/college/boyer/0470003790/animations/animations.htm

AMINOCIDOS So as unidades fundamentais das PROTENAS. So cidos orgnicos formados por tomos de carbono, hidrognio, oxignio e nitrognio. Alguns tipos de aminocidos contm tambm tomos de enxofre e fsforo que aparecem, portanto na composio das protenas. So molculas pequenas com PM de aproximadamente 130.

Estrutura Qumica Geral Aminocidos mais importantes sos os .

O carbono um centro quiral (opticamnte ativo) Apresentam carbono assimtrico Apresentam : Um grupo amina: -NH2 Um grupo carboxila: COOH Um hidrognio H Uma cadeia lateral R (determina a identidade de um AA especfico).

Nomenclatura dos aminocidos

Estrutura Qumica Geral Exitem duas configuraes: L-aminocidos e Daminocidos Cada configurao pode formar dois esterioismeros: l e d l levorrotatrio (esquerda) d destrorrotatrio (direita) Observaes importantes: Os aminocidos nas molculas proticas so sempre l-estereismeros Os d aminocidos foram encontrados apenas em pequenos peptdeos de parede celular bacteriana e alguns peptdeos que tm funo antibitica.

Ismeros ticos

Uma molcula quiral, aquela que no idntica sua imagem especular. Uma molcula quiral e sua imagem especular formam um par de enantimeros, ou ismeros especulares.

FUNES BIOLGICAS Estrutura da clula. Hormnios. Receptores de protenas e hormnios. Transporte de metablitos e ions. Atividade enzimtica. Imunidade. Gliconeogenese no jejum e diabetes.

Caractersticas Fsicas So todos compostos slidos, cristalinos e que se fundem a alta temperatura; Incolores; A maioria apresentam sabor adocicado; Alguns inspidos; E outros amargos; Com exceo da glicina, que solvel em gua, os demais apresentam solubilidade varivel; Insolveis em solventes orgnicos; Em solues aquosas apresentam alto momento dipolar.

Propriedades Qumicas Caracterstica cida (presena do grupo carboxila); Caracterstica bsica (presena do grupo amino); Interao intramolecular, originando um "sal interno":

Solveis em gua; Insolveis em solventes orgnicos PF e PE altos (caractersticas dos sais)

Propriedades Qumicas Carter anftero - reagem tanto em cidos quanto em bases, produzindo sais :

Curva de titulao de um AminocidoAo titularmos um aminocido monoamino e monocarboxlico, temos o seguinte comportamento: Ponto 1: +NH3CHRCOOH = AA totalmente protonado Ponto 2: [+NH3CHRCOOH] = [+NH3CHRCOO-] Ponto 3: +NH3CHRCOO- = Ponto Isoeltrico = on Dipolar ou "Zwitterion". Ponto 4: [+NH3CHRCOO-] = [NH2CHRCOO-] Ponto 5: NH2CHRCOO- = AA totalmente desprotonado

Titulao de um Aminocido De forma geral, ao fazer a titulao de um Aa com uma base, iniciando-se em pH=1 observa-se que o pH da soluo aumenta at aproximadamente pH=2 quando o grupamento COOH comea a liberar ons H+ para o meio, formando gua.

Zwiteron

Titulao de um Aminocido Continuando a adio de base o pH ir progressivamente se elevando at que o grupo NH3+ tenha condies de liberar seu on H+, o que ocorre prximo ao pH 9 .

Zwiteron

Titulao de um Aminocido

Curva de Titulao

Desequilbrio ou Desbalanceamento de Aminocidos Pequenas variaes no perfil de aas em dieta com baixa PB: modificaes nas propores de gua, gordura e protena dos tecidos Aumento do catabolismo dos aas limitantes; Aumento do catabolismo de protenas. O animal pra de comer no desequilbrio, no ocorrendo na deficincia; A suplementao do primeiro limitante no altera o quadro geral do desequilbrio.

Toxicidade Treonina: quantidades massivas (50 g/kg MS) causa moderada depresso no consumo de alimentos e o crescimento; Tirosina: grandes quantidades e dietas pobres em PB, deprime o consumo de alimentos e o crescimento, alm de leses em rgos,em grande excesso letal; Metionina: adies de 20 g/kg de dieta produz severas alteraes histopatolgicas;

Sintomas de Deficincia de Aminocidos Triptofano: catarata; Treonina e Metionina: fgado gordo; Lisina: Defeitos de emplumagem; atraso sexual (nutrio de frangas de postura).