Aminoácidos e Peptideos · PDF fileOs 20 aminoácidos-padrão Depois de...

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  • Aminocidos e Peptideos

  • O que so aminocidos?

    Compostos formados por :

    um grupo amina primrio [ ]

    um grupo cido carboxlico [ ]

    ambos ligados a um carbono central [ ], o

    qual tambm possui um hidrogenio e um radical

    Glicina Esquema geralSintese proteica

    aminocidos

    Precursores de vrios tipos de biomolculas

    http://images.google.com.br/imgres?imgurl=http://3.bp.blogspot.com/_O7wa9ypN4R8/SorKtV8dBxI/AAAAAAAAAIA/_AhbBlHUXT4/s400/glicina.png&imgrefurl=http://ulissesleitao.blogspot.com/2009_08_01_archive.html&usg=__UTlXU-79lNRniJdsD5G0N8Gq0WU=&h=298&w=400&sz=47&hl=pt-BR&start=7&um=1&itbs=1&tbnid=Pn980ZNl36cPbM:&tbnh=92&tbnw=124&prev=/images?q=glicina&um=1&hl=pt-BR&safe=off&rlz=1R2SHCN_pt-BRBR339&tbs=isch:1
  • Origem dos aminocidos A atmosfera primitiva era um ambiente com descargas eltricas, gases

    metano, amnia e hidrognio. Alm disso havia mares e vulces ativos.

    Acredita se que os aminocidos surgiram nesse perodo, a partir de reaes entre metano, amnia e hidrogenio (dissolvidos na gua dos mares). As descargas eltricas contribuiram para que essa reao ocorresse.

    Experimento de Miller

  • Os 20 aminocidos-padro

    Depois de vrias anlises de protenas, notou se que haviam 20 aminocidoscomuns na maior parte delas! Tais aminocidos diferem quanto a suacadeia lateral (R):

    Cadeia lateral Apolar glicina, alanina, valina, prolina, leucina, isoleucina e metionina

    Exemplo: Valina tem grupo R:

    Cadeia lateral Apolar com grupos aromticos fenilalanina, triptofano e tirosina

    Exemplo: Fenilalanina tem grupo R:

    Cadeia lateral Polar neutra serina, treonina, cistena, asparagina e glutamina

    Exemplo: Serina tem grupo R:

    Cadeia lateral Polar carregada positivamente lisina, arginina e histidina

    Exemplo: Lisina tem o grupo R:

    Cadeia lateral Polar carregada negativamente aspartato e glutamato

    Exemplo: Aspartato tem o grupo R:

  • Cistena pode formar ligao dissulfeto com outra cistena:

    atravs da oxidao de dois grupos tiol possivel formaruma ligao dissulfeto

    2H dos grupos tiol + oxigenio gua + formao de uma ligao dissulfeto

  • Insulina Bovina

    H ligaes dissulfeto intrapeptdicas (dentro do polipeptdeo) e interpeptdicas (entre dois polipeptdeos)

    Obs: cada cadeia um polipeptideo

  • Ligao Peptdica

    Para formar peptdeos necessario fazer uma ligao peptdica entre aminocidos:

    Na parte esqueda do peptideo (onde fica o grupo amina) chamado de extremidade Aminoterminal ou N-Terminal. J o ladodireito (onde fica o grupo carboxilico) denominado extremidadeCarboxiterminal ou C-Terminal.

    aminoterminal Carboxiterminal

    +

  • o

    Tabela com alguns dados de aminocidos

  • Observaes da tabela:

    Hidropatia: um ndice de hidropaticidade elevado (+) indica uma regio hidrofbica (apolar) do polipeptdeo. ndice baixo (-) indica o contrrio, ou seja, regio hidroflica (polar).

    O ndice hidroptico dos aminocidos reflete a tendncia que as suas cadeias laterais tm para interagir com o meio aquoso.

    PI: o ponto isoeltrico, onde a carga lquida total da molcula de aminocido ou protena nula.

    PK1 e PK2: So os pontos constantes de equilbrio da dissociao dos grupos cidos e bsicos de um aminocido.

    Pk1 referente ao grupo COOH Pk2 referente ao grupo NH3+ PkR referente ao grupo R

  • Aminocidos possuem propriedades cido-base

    Durante a titulao de um aminocido possivel notar a desprotonao; afinal todos os aminocidos possuem pelomenos dois grupos cido-base (-COOH e NH3).

    Exemplo: Glutamato

    Sofre 3 perdas de prton:

    Primeira: em PH =2,19

    Segunda: em PH =4,25

    Terceira: em PH =9,67

    Primeira perda de prton

    Segunda perda de prton

    Terceira perda de prton

    PH

  • Ponto Isoeltrico

    Valor de PH onde a molcula est neutra, ou seja,quantidade de cargas positivas e negativas passam a seriguais.

    Aminocidos neutrospI= (pK1 + pK2)/2

    Aminocidos com cadeia cida (-)pI= (pK1+pKR)/2

    Aminocidos com cadeia bsica (+)pI= (pK2 + pKR)/2

    Exemplo: Glutamato

    PI= (pKi +pKR)/2PI = (2,19 + 4,25)/2PI = 3,22

    Ou seja, em PH = 3,22

  • Carga Lquida:

    * Carga Lquida = C.L

    C.L = C.L = C.L =

    +1 + 0 = +1 +1 -1 = 0 0 1 = -1

  • Importancia do Ponto Isoeltrico:

    As cargas eltricas influenciam na solubilidade da molcula. Apresena de cargas negativas ou positivas determina a interaodas molculas com o meio aquoso e a repulso entre as mesmas.

    No PI, as foras de repulso entre as molculas e as foras deinterao com o meio aquoso so MNIMAS,ocorrendo a formaode aglomerados que tendem a precipitar. Ou seja, diminui muitoa solubilidade.

    NO PI Repulso mnima entre as molculas e pouca interao com

    o meio aquoso

  • Classificao:

    Peptdeos: 2-3 resduos

    Oligopeptdeos: 4-40 resduos

    Protenas: mais de 40 resduos

    Exemplo de oligopeptideos: A somatostatina (hormnio)

    Exemplo de peptideo

    Exemplo de protena: Hemoglobina

  • Exerccios extra:1. Faa o peptideo: Ala-Glu-Gly-Lys (Alanilglutamilglicilisina)e indique onde a

    extremidade aminoterminal e carboxiterminal.

    2. Calcule o PI da Histidina sabendo que:

    3. Escreva as estruturas dominantes da Glicina em Ph 2, 7 e 11.

    Dica: Complete os

    quadrados com ? lembrando que ocorre desprotonao.

  • Resposta dos exercicios extra:

  • Coisas importantes:

    importante saber a estrutura dos 20 aminocidos e o grupo que cada um pertence.

    fundamental saber fazer uma ligao peptdica e dissulfeto.

    Saber a importancia do ponto isoeltrico e como calcular.

  • Referncias Bibliogrficas

    VOET, D. ; VOET, J. ; PRATT, J.W. Fundamentos de Bioqumica. Porto Alegre, ARTMED,2000

    ALBERT L. LEHNINGER DAVID L. NELSON MICHAEL M. COX. Lehninger Princpios deBioqumica Ed. Sarvier, 2007

    Determinao do ponto isoeltrico da casena11/02/10

    Qumica Nova - Adsorption of amino acids on minerals and the origin of life

    11/02/10

    http://www.fcfar.unesp.br/.../ponto_isoeletrico.htmhttp://www.fcfar.unesp.br/.../ponto_isoeletrico.htmhttp://www.fcfar.unesp.br/.../ponto_isoeletrico.htmhttp://www.fcfar.unesp.br/.../ponto_isoeletrico.htmhttp://www.fcfar.unesp.br/.../ponto_isoeletrico.htmhttp://www.fcfar.unesp.br/.../ponto_isoeletrico.htmhttp://www.fcfar.unesp.br/.../ponto_isoeletrico.htmhttp://www.fcfar.unesp.br/.../ponto_isoeletrico.htmhttp://www.fcfar.unesp.br/.../ponto_isoeletrico.htmhttp://www.fcfar.unesp.br/.../ponto_isoeletrico.htmhttp://www.fcfar.unesp.br/.../ponto_isoeletrico.htmhttp://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S010040422006000400027http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S010040422006000400027http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S010040422006000400027http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S010040422006000400027http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S010040422006000400027http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S010040422006000400027http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S010040422006000400027http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S010040422006000400027http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S010040422006000400027http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S010040422006000400027