ÁLCOOIS São compostos orgânicos que possuem uma ou mais hidroxilas (OH) ligadas diretamente a...
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ÁLCOOIS
São compostos orgânicos que possuem uma ou mais hidroxilas (OH) ligadas diretamente a carbono(s) saturado(s).
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NOMENCLATURA (IUPAC)
Tem como base a nomenclatura dos hidrocarbonetos, acrescentando-se “ol”.
Assim . . .
Hidrocarboneto + ol
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NOMENCLATURA (IUPAC)
Ou ainda podemos considerar . . .
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NOMENCLATURA (usual)
Na nomenclatura usual considera-se o seguinte esquema:
Álcool + radical + ico
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NOMENCLATURA (Kolbe)
Deriva do álcool mais simples que é o Carbinol.
CH3–OH é o carbinol.
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Classificação dos álcoois (posição da hidroxila)
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Classificação dos álcoois (quantidade de hidroxilas)
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Nomenclatura da IUPAC (aprofundamento)
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Nomenclatura da IUPAC (aprofundamento)
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Nomenclatura da IUPAC (aprofundamento)
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Nomenclatura da IUPAC (aprofundamento)
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Propriedades físicas de álcoois (Ponto de Ebulição)
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Propriedades físicas de álcoois (Ponto de Ebulição)
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Propriedades físicas de álcoois (Ponto de Ebulição)
Comparando dois álcoois de cadeias lineares, aquele com cadeia mais longa terá maior P.E. Deve-se isso ao somatório das forças de VDW.
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Propriedades físicas de álcoois (Solubilidade em Água)
Também, devido às ligações de hidrogênio, os álocois se dissolvem satisfatoriamente em água, em especial os de cadeia carbônica curta.
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Propriedades físicas de álcoois (Solubilidade em Água)
Com o aumento do número de carbonos, prevalecem as ligações de VDW, diminuindo a polaridade do álcool. Isso torna-o menos solúvel em água.
Por que o etanol se dissolve bem na gasolina e na água?
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Propriedades químicas de álcoois (Caráter Ácido)
Um álcool, como o etanol, tem caráter levemente ácido. Isso ocorre porque sua constante de ionização é muito baixa: K=10 –16.
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Propriedades químicas de álcoois (Reações Químicas)
Algumas reações químicas envolvendo álcoois são clássicas. Faremos uma abordagem rápida das mesmas, sem preocupação com o mecanismo das mesmas.
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Desidratação de álcoois
É um método de obtenção de alcenos. Qual a importância dos alcenos na produção de polímeros (plásticos)?
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Esterificação de álcoois
É um método de obtenção de ésteres. Qual a importância dos ésteres na produção de flavorizantes?
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Transesterificação do metanol (Biodiesel)
R1, R2, R3 são grupos de cadeias longas, geralmente insaturadas. Utiliza-se catalisador básico (NaOH) ou ácido (H2SO4).
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Nitração de poliálcoois
Qual a importância da nitroglicerina para o desenvolvimento? Que isso tem a ver com Alfred Nobel?
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Combustão (completa) de álcoois
É, na verdade, uma reação de oxidação do álcool (etanol). Reação muito exotérmica, sendo menos poluente do que a combustão da gasolina. Por quê? Qual a importância dessa reação, em termos energéticos, para o nosso país?
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Oxidação branda de álcoois primários
Qual o NOX do carbono hidroxilado? E do carbonilado? Qual a relação dessa reação com o “bafômetro”?
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Oxidação de álcoois (Resumo)
Conforme a classificação dos álcoois, ao realizar a oxidação dos mesmos, há diferentes possibilidades de produtos. Isso tem relação com a exposição da hidroxila e consequente ataque por oxigênio nascente.
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Obtenção de álcoois(Etanol)
Nas imagens ao lado (produção de pão e de vinho) há algo em comum: fermentação alcoólica, a qual acontece pela ação de fungos Saccaromyces cerevisiae.
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Obtenção de álcoois(Etanol)
A fermentação alcoólica se dá, basicamente, em dois processos:
1° Hidrólise da sacarose: uma molécula de sacarose, por ação de catalisadores, sofre hidrólise, liberando uma molécula de água e produzindo glicose e frutose. 2° Fermentação alcoólica: a levedura e outros microorganismos fermentam a glicose em etanol e CO2.
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Obtenção de álcoois(Etanol)
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Obtenção de álcoois(Etanol, propanol, . . .)
Somente quando parte-se do eteno, obtém-se um álcool primário; todos os outros são secundários.
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Obtenção de álcoois(Glicerina)
R1, R2, R3 são grupos de cadeias longas, geralmente insaturadas. É uma reação muito exotérmica. O sabão é um subproduto, mas já foi mais importante do que a glicerina, do ponto de vista industrial.
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Aplicações gerais dos principais álcoois
Metanol (álcool metílico): produzido em escala industrial a partir de carvão e água, é usado como solventes em muitas reações e como matéria-prima em polímeros.
Glicerol: líquido xaroposo, incolor e adocicado, é obtido através de uma saponificação (reação que origina sabão) dos ésteres que constituem óleos e gorduras. Empregado na fabricação de tintas, cosméticos e na preparação de nitroglicerina (explosivo).
Etanol (álcool etílico): usado como solvente na produção de bebidas alcoólicas, na preparação de ácido acético, éter, tintas, perfumes e como combustível de automóveis.
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