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Alcalóides Catharanthus rosea - Alcalóides vinblastina e vincristina – câncer de pele...
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AlcalóidesAlcalóides
Catharanthus rosea - Alcalóides vinblastina e vincristina – câncer de pele
ALCALÓIDES
Definição e características gerais:Definição e características gerais:
Definição:Definição: Compostos orgânicos nitrogenadosCompostos orgânicos nitrogenadosCaracterísticas:Características: Compostos de natureza básica (álcali = básico) Compostos de natureza básica (álcali = básico) Formados a partir de diferentes origens Formados a partir de diferentes origens
biossintéticasbiossintéticas Maior grupo fitoquímico (em número de Maior grupo fitoquímico (em número de
substâncias)substâncias) Estrutura química de difícil definição, pois Estrutura química de difícil definição, pois
formados a partir de diferentes origens formados a partir de diferentes origens biossintéticas. E sendo transportados para biossintéticas. E sendo transportados para outras células sofrem modificaçõesoutras células sofrem modificações
Características físicas:Características físicas:
Sensível a luz, aquecimento e Sensível a luz, aquecimento e variações de pH, tornando-se variações de pH, tornando-se instáveisinstáveis
Características organolépticas: Características organolépticas:
sólidos, cristalizáveis e inodoros sólidos, cristalizáveis e inodoros (quando contem Oxigênio na (quando contem Oxigênio na estrutura molecular)estrutura molecular)
líquidos, voláteis e com odor líquidos, voláteis e com odor característico (quando não contem característico (quando não contem Oxigênio)Oxigênio)
Nomenclatura:Nomenclatura:
O nome é derivado do nome genérico da O nome é derivado do nome genérico da planta ou do seu nome específicoplanta ou do seu nome específico
Acrescido da terminação INAAcrescido da terminação INA
Ex. Alcalóide Atropina (Ex. Alcalóide Atropina (Atropa belladonaAtropa belladona)) Ex. Alcalóide Cocaína (Ex. Alcalóide Cocaína (Erythroxylon cocaErythroxylon coca))
Ocorrência:Ocorrência: Semente, Raíz, Rizoma, Cascas, Folhas, Semente, Raíz, Rizoma, Cascas, Folhas,
Fruto ou flor ou em todo o vegetalFruto ou flor ou em todo o vegetal
Concentração pode variar de 0,1 a 15%Concentração pode variar de 0,1 a 15%
Encontrado em 77 famílias botânicasEncontrado em 77 famílias botânicas
Produção nos tecidos vegetais:Produção nos tecidos vegetais:
Síntese no retículo endoplasmático Síntese no retículo endoplasmático rugosorugoso
Sofre concentração nos vacúolosSofre concentração nos vacúolos
São transportados para outras células, São transportados para outras células, sofrendo modificações estruturaissofrendo modificações estruturais
Funções para os vegetais:Funções para os vegetais:
Hormônios de crescimentoHormônios de crescimento Equilíbrios iônicoEquilíbrios iônico Proteção contra raios ultra violetaProteção contra raios ultra violeta Proteção contra ação de Proteção contra ação de
microorganismosmicroorganismos Reserva de átomos de nitrogênioReserva de átomos de nitrogênio
Tipos de alcalóides:Tipos de alcalóides: Alcalóides verdadeirosAlcalóides verdadeiros: possuem Nitrogênio : possuem Nitrogênio
heterocíclicoheterocíclico ProtoalcalóidesProtoalcalóides: Nitrogênio não heterocíclico, : Nitrogênio não heterocíclico,
está ligado a amina. Maioria derivados de está ligado a amina. Maioria derivados de aminoácidos aromáticos (anéis aminoácidos aromáticos (anéis benzênicos ou ou anéis de anéis de átomos similares), como o triptofano e a similares), como o triptofano e a tirosina; e aminoácidos alifáticos (não contém tirosina; e aminoácidos alifáticos (não contém anéis aromáticos), como a ornitina e a lisinaanéis aromáticos), como a ornitina e a lisina
PseudoalcalóidesPseudoalcalóides: não derivados de : não derivados de aminoácidos, podem ou não ter estrutura aminoácidos, podem ou não ter estrutura heterocíclica heterocíclica
Classificação dos grupos de Classificação dos grupos de alcalóides de acordo com a alcalóides de acordo com a
estrutura básica: estrutura básica:
Rauvolfia serpentina (hipotensor e sedativo)
Lobelia inflata (broncodilatador: asma,tosse)
QUIMIOTAXIONOMIA:QUIMIOTAXIONOMIA: Exemplos:Exemplos:
Valeriana officinalesValeriana officinales (valerianina)(valerianina) Peiote (cacto) Peiote (cacto)
Mescalina (alucinógeno)Mescalina (alucinógeno) Papaver sominifero (papoula)Papaver sominifero (papoula)
codeína (antitussigeno) codeína (antitussigeno) Eritroxilon cocaEritroxilon coca (estimulante) (estimulante) Atropa belladonaAtropa belladona
(antiespasmódico)(antiespasmódico)
Cinchona officinalisQuinina(anti-malárico)
Efedra sinicaEfedrina (brondocilatador)
Solanum tabacumNicotina (broncodilatador)
Pilocarpus microphyllusPilocarpina(glaucoma)
Ação :Ação : Geral = atuam no Sistema Nervoso Central e Geral = atuam no Sistema Nervoso Central e
musculatura cardíacamusculatura cardíaca
Efeitos terapêuticos = calmante, sedativo, Efeitos terapêuticos = calmante, sedativo, analgésico, anestésico, antitumoralanalgésico, anestésico, antitumoral
Efeitos psicotrópicos = estimulante e Efeitos psicotrópicos = estimulante e
alucinógenoalucinógeno
Gênero Amanita
Extração de alcalóides:Extração de alcalóides:
Primeiro = tratamento com ácidos Primeiro = tratamento com ácidos minerais (HCl)minerais (HCl)
Segundo = tratamento com solução Segundo = tratamento com solução alcalina (hidróxido de amônia) alcalina (hidróxido de amônia)
Terceiro = tratamento com éter em Terceiro = tratamento com éter em funil de separação para extrair funil de separação para extrair
Purificação: lavagem do extrato com Purificação: lavagem do extrato com ácido diluído.ácido diluído.
Identificação dos alcalóides:Identificação dos alcalóides:Reações químicas:Reações químicas: 1- 1- MayerMayer (solução de iodeto de potássio e cloreto de (solução de iodeto de potássio e cloreto de
mercúrio) mercúrio) precipitado branco precipitado branco 2- 2- DragendorffDragendorff (solução de iodeto de potássio e (solução de iodeto de potássio e
subnitrato de bismuto) subnitrato de bismuto) precipitado vermelho-tijoloprecipitado vermelho-tijolo 3- Wagner ou Bouchardat (solução de iodo e iodeto de (solução de iodo e iodeto de
potássio) potássio) precipitado vermelho- tijolo precipitado vermelho- tijolo 4- 4- BertrandBertrand (solução de ácido sílico-tungstico) (solução de ácido sílico-tungstico)
precipitado brancoprecipitado brancoCaracterização:Caracterização: cromatografia em camada cromatografia em camada
delgada. Sulfato sérico amoniacal (alcalóides delgada. Sulfato sérico amoniacal (alcalóides indólicos). Aquecimento do pó da quina forma vapores indólicos). Aquecimento do pó da quina forma vapores brancos e vermelhos, indicando a presença de quinina.brancos e vermelhos, indicando a presença de quinina.
Bibliografia:Bibliografia: James E. Robbers, Marilyn K. James E. Robbers, Marilyn K.
Speedie, Varro E. Tyler. Speedie, Varro E. Tyler. FARMACOGNOSIA E FARMACOGNOSIA E FARMACOBIOTECNOLOGIAFARMACOBIOTECNOLOGIA
SIMÕES, C. O. e colaboradores. SIMÕES, C. O. e colaboradores. FARMACOGNOSIA: DA PLANTA FARMACOGNOSIA: DA PLANTA AO MEDICAMENTAO MEDICAMENT