ALCALÓIDESPelletier-1983 “Um alcalóide seria uma substância orgânica cíclica contendo um nitrogênio em estado de oxidação negativo e cuja distribuição é limitada entre os organismos vivos.”, geralmente com ação biológica marcante, como a morfina, a cafeína, a nicotina.

PropriedadesContém nitrogênioSão básicosGosto amargoGeralmente são sólidos brancos (exceção -nicotina)Nas plantas, podem existir :

no estado livre, como sais ou como óxidos.

O reagente de Dragendorff (solução do iodeto do bismuto do potássio) forma um precipitado como a maioria dos alcalóides.

Podem ser classificados pela:atividade BIOLÓGICA,estrutura QUÍMICA,origem BIOSINTÉTICA (maneira de produção na planta).

São divididos em três grupos:

• Alcalóides verdadeirostêm anel heterocíclico com um átomo de

nitrogênio e sua biosíntese se dá através de um aminoácido.

• Protoalcalóides - átomo de nitrogênio não pertence a anel heterocíclico e se originam de um aminoácido. (ex: cocaína)

• Pseudo-alcalóides - não são derivados de aminoácidos e sim de terpenos ou esteróides

A biossíntese dos alcalóides inclui um aminoácido.(exceto pseudo alcalóides)

Ornitina

Lisina

Fenilalanina

Tirosina

Triptofano

ácido antranílico

Aminoácidos

Síntese dos alcalóides

a) descarboxilação; b) "transaminação"; c) condensação intramolecular

Aqui estão listados alguns alcalóides:

Os alcalóides representam cerca de 20% das substâncias naturais descritas.

Função

• É comprovada a função de proteção dos alcalóides nas plantas, por serem tóxicos. No entanto, acredita-se que atuem também como reserva de nitrogênio, reguladores do crescimento, do metabolismo interno e da reprodução, como agentes de desintoxicação e transformação simples de outras substâncias nocivas ao vegetal, proteção para raios UV.

Onde?

Em uma planta existem vários alcalóides com estrutura química semelhante, e geralmente observa-se predomínio de um deles (alcalóide principal) (Henriques et al. , 2001).

Distr ibuem-se por toda a planta, acumulando-se nos tecidos vivos de crescimento at ivo, células epidérmicas e hipodérmicas, bainhas vasculares e vasos lactíferos.

As raízes ramos e folhas possuem alcalóides: reticulina, coclaurina, aterospermina, anomurina e anomuricina

A reticulina tem efeito analgésico espasmolít ico e antibacteriano além de estimular o sistema nervoso central A aterospermina, tem

efeito sedante ,anestésico anti-convulsionante e anti-fungico.

Graviola - Anona muricata

Da Papaver somniferum se extraem alcalóides como morfina, etilfmorfina e

papaverina

Se acreditava que os animais que liberam alcalóides através da pele, produziam os alcalóides a partir dos insetos que ingeriam, mas um grupo destes animais foi mantido em uma dieta livre de alcalóides e continuaram a produzi-los.

Allopumiliotoxin 267A é um

alcalóide que compõe a

secreção tóxica deste sapo tropical e

demonstra uma significante atividade

cardiotoxica.

Conium maculatum

Poison Hemlock - Esta árvore tem um odor parecido com o de urina de rato devido a presença de 8 alcalóides alcalóides de piritidina, sendo o principal deles a coiina.

Os animais envenenados pela planta apresentam o mesmo odor na urina.

Os alcalóides presentes nesta planta afetam o sistema nervoso causando:

• agitação

• tremedeira

• pupilas dilatadas

• Baixa freqüência cardíaca

• coma

• Morte por parada respiratória

Farmacognósia da planta ao medicamento

http://www.dq.fct.unl.pt/qoa/biossin/4i.html

www.iespana.es/natureduca/ med_alcaloides.htm

www.muyinteresante.es/canales/ muy_int/actuali/actual/234.ht

www.psiconautica.org/ alcaloides.htm

http://louis.freeyellow.com/

Bibliografia