Agentes de transferência de fase
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Carlos Corrêa – Agentes de transferência de fase Agentes de transferência de fase Carlos Corrêa Departamento de Química (FCUP) Centro de Investigação em Química (CIQ)
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Carlos Corrêa – Agentes de transferência de fase
Agentes de transferência de
fase
Carlos CorrêaDepartamento de Química (FCUP)
Centro de Investigação em Química (CIQ)
Carlos Corrêa – Agentes de transferência de fase
As substâncias polares são mais solúveis em solventes polares, com maior capacidade de solvatação; analogamente, as substâncias apolares, ou pouco polares, são mais facilmente solúveis em solventes apolares.
É por isso que o cloreto de sódio (iónico) é muito solúvel em água e praticamente insoluivel em petróleo.
Analogamente, a parafina é insolúvel em água, mas solúvel em petróleo.
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Quando se realizam reacções químicas, os reagentes devem, preferentemente, estar na mesma fase para que o contacto entre eles seja mais fácil.
Contacto possivel entre todas as
moléculas
Contacto só possivel entre as moléculas
próximas da interfase
Interfase+
Reacção
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O permanganato de potássio, KMnO4, é um oxidante muito utilizado tanto em Química Inorgânica (geralmente
em meio aquoso) como em Química Orgânica (geralmente em meio não aquoso).
Exemplificando:- Doseamento da água oxigenada comercial com permanganato de potássio em meio ácido:
2 MnO4¯ + 5 H2O2 + 6 H+ 2 Mn2+ + 5 O2 + 8 H2O
- Teste para detecção de ligações duplas em compostos orgânicos: 2 MnO4¯ + 5 R-CH=CH-R + 6 H+
+ 2 H2O 2 Mn2+ + 5 R-CHOH-CHOH-R
Solução violeta Solução incolor
Agitando uma solução violeta de KMnO4 aquoso com o alceno,se a solução descora é sinal da existência de ligações C=C.
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Teste de insaturação – detecção de ligações C=C
CLICAR
KMnO4(aq)
Alceno
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Se se pretender efectuar a síntese de certos compostos orgânicos por oxidação com KMnO4 é necessário que os reagentes se encontrem na mesma fase.
Como é isso possível se o KMnO4 e o composto orgânico não são solúveis no mesmo solvente?
Para efectuar a reacção em CH2Cl2 termos de usar um
“Agente de transferência de fase”
O diclorometano, CH2Cl2, é um solvente muito utilizado em Química Orgânica, mas o permanganato
de potássio não é solúvel neste solvente.
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KMnO4(aq)
CLICAR
Agente de transferência de fase
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CLICAR
Fase aquosa
Fase orgânica
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Que se teria passado?
O agente de transferência de fase é um composto do tipodo brometo de tetrabutilamónio, com uma parte orgânica(que lhe confere solubilidade em solventes orgânicos) e uma parte polar (que permite a ligação a partículas polares):
Bu
N
BuBu
Bu
H2C
H2CCH2
CH3Bu =Br
+_
Parte apolarParte polar
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Fase aquosa - VIOLETA
Fase orgânica - INCOLOR
K+MnO4
¯
Bu
N
BuBu
Bu
Bu
N
BuBu
Bu
MnO4¯
K+
+
Br¯
Bu
N
BuBu
BuBr¯
+ +
MnO4¯
K+Br¯
H2OH2OH2O
CH2Cl2 CH2Cl2CH2Cl2
INCOLOR
VIOLETA
Explicação dos fenómenos
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O permanganato encontra-se agora na fase orgânica onde
podem coexistir os compostos orgânicos que pretendemos
oxidar.
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