AULA 20ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ÉSTERES E SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

PROF. KAIRES BRAGA

Os ácidos carboxílicos, os ésteres e os sais de ácidos

carboxílicos são compostos carbonílicos, ou seja, que

apresentam o grupo carbonila.

1. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.

Grupo funcional: Carboxila

Nomenclatura IUPAC: ácido + prefixo + infixo + oico

ácido etanoico

(ácido acético)

Ácido 3-metilbutanoico

Propriedades dos Ácidos Carboxílicos

1. Forças de interação molecular

Por apresentarem o grupo carboxila, esses compostos são

muito polares e podem fazer o dobro de ligações de

hidrogênio que as moléculas de álcoois.

2. Pontos de fusão e de ebulição

Podemos generalizar que os ácidos carboxílicos apresentam

pontos de fusão e de ebulição mais altos que os dos álcoois

de valor de massa molar próximos .

3. Aplicações práticas

Os compostos que apresentam maior diversidade de uso são

os ácidos metanóico e etanóico. O ácido metanóico (fórmico)

é um líquido incolor, de cheiro forte, muito tóxico, usado no

tingimento de tecidos como mordente (para fixar as cores do

corante no tecido), como desinfetante em medicina e na

síntese de outros compostos.

O ácido etanóico (acético) concentrado é um líquido incolor,

muito tóxico, de cheiro penetrante e sabor azedo (do latim

acetum).

2. ÉSTERES

Nomenclatura IUPAC: prefixo+infixo+OATO de radical+A

Metanoato de metila

Propanoato de etila

Etanoato de isopropila

Propriedades químicas e físicas

1. Forças de interação molecular

Devido à presença de dois átomos de oxigênio e ao ângulo

entre as ligações dos átomos no grupo funcional, as

moléculas dos ésteres apresentam uma relativa polaridade,

mais acentuada em ésteres com cadeia carbônica pequena,

como o metanoato de metila, no qual predominam forças de

dipolo permanente.

2. Pontos de fusão e de ebulição

Como as moléculas dos ésteres não fazem ligações de

hidrogênio entre si, seus pontos de fusão e de ebulição são

mais baixos que os dos álcoois e dos ácidos carboxílicos de

massa molecular próxima .

3.Aplicações práticas

Os ésteres são usados como essências de frutas e

aromatizantes na indústria alimentícia, farmacêutica e

cosmética e em perfumaria. Por exemplo:

butanoato de etila = essência de morango;

etanoato de butila = essência de framboesa;

benzoato de metila = essência de kiwi;

propanoato de isobutila = essência de rum.

Constituem também os óleos e as gorduras vegetais e

animais, e diversos tipos de cera.

3. SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Os sais de ácidos carboxílicos são obtidos pela reação de

neutralização entre ácidos carboxílicos e bases inorgânicas.

Nomenclatura IUPAC: prefixo + infixo + OATO de cátion

Metanoato de sódio

Propanoato de magnésio

Etanoato de alumínio

Propriedades dos Sais de ácidos

1. Forças de interação molecular

Possuem uma extremidade altamente polar, formada pela

atração eletrostática entre cátions e ânions, e outra

praticamente apoiar, referente à cadeia carbônica (ligação

carbono e hidrogênio) .

2. Pontos de fusão e de ebulição

Muito elevados. Em geral a temperatura necessária para a

fusão de um sal orgânico é tão alta que, antes de ser

atingida, as ligações carbono-carbono se rompem e a

molécula se decompõe.

3. Aplicações práticas

Os sais mais usados industrialmente são os derivados do

ácido etanóico (acetatos).

Os sais de metais alcalinos obtidos a partir de ácidos

carboxílicos de cadeia longa (ácidos graxos) são

denominados sabões.