ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

JESSICA JOSSÉ PÉREZ PALMA

UNIVERSIDAD JUARÉZ AUTÓNOMA DE TABASCODIVISÓN ACADEMICA MULTIDICIPLINARÍA DE LOS RÍOS

INTRODUCCIÓNLa combinación de un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo en el mismo átomo de carbono se denomina grupo carboxilo . Los compuestos que contienen el grupo carboxilo tienen carácter ácido y se denominan ácidos carboxílicos.

Se clasifican de acuerdo con el sustituyente enlazado al grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo enlazado al grupo carboxilo, mientras que un ácido aromático tiene un grupo arilo.

ESTRUCTURAEl carbono del carbonilo en los ácidos carboxílicos y de los derivados de ácidos carboxílicos tiene hibridación sp2. Usa sus tres orbitales sp2 para formar enlaces s al oxígeno del carbonilo, el carbono(a)y un sustituyente (Y). Los tres átomos unidos al carbono del carbonilo están en el mismo plano y los ángulos de enlace son cada uno de aproximadamente 120°.

La estructura más estable del ácido fórmico. La molécula es prácticamente plana. El átomo de carbono carbonílico tiene hibridación s/. con ángulos de enlace prácticamente trigonales. El enlace O-H también se encuentra en este plano. eclipsado con el enlace C=O.

PROPIEDADES FÍSICASPuntos de ebullición

Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son más altos que los de los alcoholes, cetonas o aldehídos de masas moleculares similares; por ejemplo, el ácido acético (M = 60) tiene un punto de ebullición de 118°C, el l-propanol (M = 60) de 97°C y el propionaldehído (M = 58) de 49°C. Esto se debe a que se forma un dímero, con enlace de hidrógeno, estable. El dímero contiene un anillo de ocho miembros con dos enlaces de hidrógeno.

Puntos de fusión Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son relativamente altos.Con dos grupos carboxilo por molécula, las fuerzas de enlace de hidrógeno son particularmente fuertes en los diácidos: se requiere una temperatura alta para romper el retículo de los enlaces de hidrógeno del cristal y fundir el diácido.

Solubilidades Los ácidos carboxílicos forman enlaces de hidrógeno con el agua; los ácidos carboxílicos de masa molecular pequeña (hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que la longitud de la cadena del hidrocarburo aumenta, la solubilidad en agua disminuye, de forma que los ácidos con más de 10 átomos de carbono son insolubles en agua.

Son muy solubles en los alcoholes, ya que forman enlaces de hidrógeno con ellos. Además, los alcoholes son menos polares que el agua, por lo que los ácidos de cadena más larga son más solubles en los alcoholes que en agua. La mayoría de los ácidos carboxílicos son bastante solubles en disolventes relativamente no polares, como el cloroformo, ya que el ácido continúa existiendo en su forma dimérica en el disolvente no polar, es decir, los enlaces de hidrógeno del dímero cíclico siguen existiendo cuando el ácido se disuelve en un disolvente no polar.

NOMENCLATURA1.-Se nombra sustituyendo la terminación “o” del nombre del alcano con “ácido-oico”. Por ejemplo, el alcano de un es metano, así que el ácido carboxílico de un carbono es ácido metanoico. Los carbono ácidos carboxílicos en los que un grupo carboxílico se une a un anillo se nombran al agregar “ácido carboxílico” al nombre del compuesto cíclico.

2.- En la nomenclatura sistemática (IUPAC), la posición de un sustituyente se designa mediante un número. El carbono carboxílico siempre es el carbono C-1.

4.- En la nomenclatura común, la posición del sustituyente se designa mediante una letra griega minúscula, y al carbono del carbonilo no se le da una designación. El carbono adyacente al carbono del carbonilo es el carbono a, el carbono adyacente al carbono a es el carbono b, etcétera.

Cloruros de aciloUn cloruro de acilo tiene un Cl en lugar del grupo OH de un ácido carboxílico. Los cloruros de acilo se nombran usando el nombre del ácido y sustituyendo “ácido –ico” con “cloruro –ilo”.

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