A presença dos éteres em nossas vidas

A nomenclatura oficial IUPAC dos éteres segue algumas regra

Os éteres são compostos orgânicos cujo grupo funcional é caracterizado pela presença de um átomo de oxigênio (O) ligado a dois radicais orgânicos.

Grupo menor + óxi – grupo maior

O éter mais conhecido é o éter comum, ou etóxietano ou ainda éter dietílico. Ele é encontrado em farmácia e hospitais. É um líquido muito volátil, com ponto de ebulição em torno de 35°C, muito inflamável, incolor e com odor característico. Pode ser utilizado como solvente de graxas, óleos, resinas e tintas.Passou a ser usado, como anestésico por inalação, em 1842.

Provocava grande mal estar nos pacientes após a anestesia e foi então substituído por outros anestésicos.  

Pintura da primeira demonstração de cirurgia com anestesia com éter, nos EUA, em 1842.

NOMENCLATURA DOS ÉTERES

A nomenclatura dos éteres pode ser feita de duas formas, sendo que na mais reconhecida escreve-se a cadeia menor seguida de “oxi” e depois a cadeia maior com o sufixo.

1ª maneira:

Os éteres são compostos orgânicos cujo grupo funcional é caracterizado pela presença de um átomo de oxigênio (O) ligado a dois radicais orgânicos.

2ª maneira: Consideram-se os dois grupos ligados ao oxigênio como substituintes, sendo indicados por ordem de complexidade com o sufixo ico, ou seja, segue a seguinte regra:

éter + 1º grupo + 2º grupo + ico

Os éteres são substâncias orgânicas cujas cadeias carbônicas apresentam o átomo de oxigênio como heteroátomo,ou seja, apresentam o seguinte seguimento:

Entre esses compostos, o que se destaca é o de estrutura mais simples: o etoxietano, também conhecido como éter comum, éter etílico ou éter sulfúrico. Ele foi muito utilizado em cirurgias como anestésico por inalação a partir de 1842.

Porém, ele passou a ser substituído com o tempo porque é muito volátil e inflamável, levando ao risco de explosões durante a cirurgia, além de ser tóxico, causar irritação no trato respiratório e mal-estar ao paciente.

Atualmente, ele é mais utilizado como solvente apolar em laboratórios e indústrias, principalmente na extração de óleos, gorduras, essências, perfumes, entre outros compostos de fontes vegetais e animais.

Outro éter importante é o metil-t-butil-éter (metóxi-terciobutano), mais conhecido pela sigla MTBE, usado como antidetonante na gasolina, aumentando a sua resistência à compressão e aumentando a sua octanagem.

O Conselho Nacional do Petróleo (CNP) autorizou a Petrobrás a aditivar a gasolina usando o composto MTBE até 7% em volume para aumentar o índice de octanagem. Sua fórmula está representada abaixo, ele é um líquido incolor, de ponto de fusão igual a -110ºC e ponto de ebulição igual a 55ºC.

A obtenção do MTBE se dá por meio da reação entre o metanol com metilpropeno, na presença de um catalisador:

Outros solventes utilizados nas indústrias químicas são as resinas de modelagem do tipo epóxi, que são éteres também.

Os compostos do grupo éter estão presentes também em muitos produtos naturais, como o eugenol, presente no cravo-da-índia, a vanilina, principal componente da essência ou aroma de baunilha e que está presente nas vagens secas da orquídea Vanilla planifolia, e a hipofilantina, principal componente dochá de quebra-pedra.

Esse chá é muito utilizado para dissolver cálculos renais, promovendo a desobstrução do uretera. Sua ação diurética facilita a excreção do ácido úrico. Mas, cuidado! Mulheres grávidas ou em período de lactação não devem tomar esse chá.

Propriedades físicas e químicas. Os éteres são compostos de odor agradável, insolúveis em água mas solúveis em diversos solventes orgânicos. À temperatura ambiente podem ser sólidos, líquidos ou gasosos, dependendo do tamanho da cadeia carbônica. A densidade é menor que 1. Os pontos de ebulição dos termos inferiores são mais baixos que os dos álcoois correspondentes.

Os éteres são substâncias neutras e quimicamente quase inertes, pois todos os átomos de hidrogênio estão ligados a átomos de carbono, o que torna sua capacidade de reação muito limitada. Dessa propriedade deriva sua ampla aplicação como solvente.

Propriedades físicas e químicas. 

Devido à existência de pares de elétrons isolados no átomo de oxigênio, esses compostos comportam-se como bases de Lewis, capazes, portanto, de reagir com alguns tipos de ácidos, dando origem a sais de oxônio.

Podem ser dissolvidos em ácido sulfúrico a O°C, ao contrário dos halogenetos de alquila e dos alcanos.

A temperaturas mais elevadas, o ácido sulfúrico pode provocar o rompimento dos éteres.

Éter etílico

O éter etílico também se usa como anestésico, assim como o éter metilpropílico e vinílico. Exerce eficiente ação paralisante sobre o sistema nervoso. Permite farta oxigenação, mas tem o inconveniente de irritar as vias respiratórias e os rins. Eleva a tensão intercraniana e, utilizado por inalação, tem ação narcótica.

Manteiga: derivada de ésteres.

Os Ésteres são compostos orgânicos que apresentam fórmula geral:

Os Ésteres se caracterizam pelo grupo funcional:

Observação: R e R1 são radicais orgânicos, grupos CH3.

Etanoato de metila ou acetato de metila.

Observe que os elementos Oxigênio estão ligados a Carbono. 

Características físicas dos Ésteres 

Os ésteres podem se apresentar como líquidos ou sólidos, dependendo da quantidade de carbonos e das condições ambientes.

Ésteres de baixa massa molecular são líquidos incolores e, à medida que se aumenta a massa molecular, eles vão se tornando mais viscosos e gordurosos até tomarem a forma sólida (aspecto de cera).

Solubilidade em água

Os ésteres são compostos insolúveis em água, no entanto são solúveis em álcool, éter e clorofórmio. Quanto ao ponto de ebulição (P.E.), a falta de pontes de hidrogênio na estrutura dos ésteres faz com que tenham o P.E. menor que álcoois e ácidos de mesma massa molecular.

Utilização dos Ésteres

Os ésteres são muito utilizados na Indústria alimentícia como aromatizantes artificiais, eles imitam o cheiro e gosto de frutas, os principais são:

Metanoato de etila (aroma artificial de groselha), Antranilato de metila (sabor artificial de uva), Etanoato de butila (essência que dá o sabor de maçã verde), Acetato de pentila (aroma artificial de banana), Butanoato de etila (aroma de abacaxi), Acetato de propila (sabor artificial de pera).

A manteiga, aquela usada no pão, é classificada como éster (derivado da mistura dos ácidos linoleico e oleico).

Muitos ésteres, como o etanoato de butila (essência de maça verde), são usados como flavorizantes em balas e doces

Veja os nomes de alguns desses ésteres:•Etanoato de butila: essência de maçã verde;•Etanoato de propila: essência de pera;•Etanoato de isopentila: essência de banana; •Butanoato de butila: essência de morango;•Etanoato de etila: essência de maçã;•Butanoato de etila: essência de abacaxi;•Etanoato de octila: essência de laranja

Flavorizantes

As balas são exemplos de produtos industrializados que recebem diferentes tipos de flavorizantes

Os flavorizantes são substâncias que atribuem ou intensificam o aroma e o sabor de bebidas ou alimentos produzidos industrialmente.Essa palavra tem origem inglesa, flavor significa“aroma” e “sabor” ao mesmo tempo.

Ao produzir alimentos artificiais como doces, balas, chicletes, refrigerantes, sucos, balas, sorvetes, biscoitos, bolachas, entre outros, as indústrias adicionam certos aditivos alimentares para conferir aroma e sabor. Esses aditivos podem ser naturais, sendo extraídos de frutos, folhas etc. No entanto, o uso dos flavorizantes é mais vantajoso para eles, pois esses compostos químicos são mais baratos e os aromas naturais mais delicados são formados por misturas muito complexas e difíceis de serem extraídas.

Existem vários compostos sintéticos que atuam como flavorizantes, mas os ésteres orgânicos são um grupo funcional que se destaca. Os ésteres são compostos obtidos por meio da substituição do hidrogênio do grupo OH de um ácido carboxílico por um radical orgânico:

1) O composto

a)3 carbonos primários, 2 secundários e 1 terciário.b)1 hidrogênio ligado ao carbono terciário.c)Cadeia acíclica, ramificada, saturada e homogênea.d)Cadeia alifática, ramificada, saturada e heterogênea.e)O grupo funcional (– O –) que caracteriza um álcool.

EXERCÍCIOS

2) Forneça os nomes dos éteres que apresentam as seguintes fórmulas:

1 = D

2