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37 – HIDROCARBONETOS

I – Introdução.Hidrocarbonetos são compostos orgânicos que possuem apenas carbono e

hidrogênio em sua composição. A partir do conhecimento das normas de nomenclatura

dessa função podemos prever a nomenclatura das demais funções orgânica. Os

hidrocarbonetos são muito importantes cotidianamente, pois constituem combustíveis e

derivam polímeros com múltiplas utilizações.

Uma mistura de hidrocarbonetos muito importante em vários seguimentos econômicos é o

petróleo.

Os hidrocarbonetos pode ser subdivididos em:

alcanos – possuem cadeia aberta e saturada. (CnH2n+2)

alcenos - possuem cadeia aberta e insaturada por dupla ligação. (CnH2n)

alcinos - possuem cadeia aberta e insaturada por tripla ligação. (CnH2n-2)

alcadienos ou dienos - possuem cadeia aberta e insaturada por duas duplas

ligações. (CnH2n-2)

ciclanos – possuem cadeia fechada saturada. (CnH2n)

ciclenos – possuem cadeia fechada insaturada por dupla ligação. (CnH2n-2)

aromáticos – possuem pelo menos um anel benzênico ou aromático em sua

estrutura.

II – Nomenclatura.1 - A nomenclatura dos hidrocarbonetos alifáticos e alicíclicos seguem as seguintes

normas:

n.º de átomos de carbono (met, et,...) + tipo de ligação (na, em, in, ...) + sufixo (o)

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Quando a cadeia do hidrocarboneto for ramificada, determinar a cadeia principal e

atribuir numeração aos radicais e as insaturações quando houver.

Atribuir os menores números as insaturações.

Quando a cadeia for cíclica (alicíclica) atribuir à palavra ciclo antes do prefixo que

define a quantidade de carbonos da cadeia principal.

A seguir exemplificamos a nomenclatura de hidrocarbonetos alifáticos.

CH4 – metano (biogás)

A figura anterior mostra um sistema de obtenção de biogás a partir de resíduos de

animais e culturas.

CH3 – CH2 – CH3 - PROPANO

2,3-dimetil-butano

CH3CH3-CH=CH-CH3 2-buteno



3-etil-2,5-dimetil-3-hexano

3,4-dimetil-1-pentino

1CH2 – 2CH = 3CH = 4CH – 1CH3 1,3 –Pentadieno

CH3

CH3-4CH-CH2-CH=CH2 4-metil-1penteno

CH2-CH2

CH2-CH2 ciclobutano

CH=CH

CH2-CH2 ciclobuteno

CH=CH

CH2-CH-CH3 3metilciclobuteno



2 – Nomenclatura de hidrocarbonetos aromáticos.

Os hidrocarbonetos com um único núcleo benzênico (aromático) e uma ou mais

ramificações são chamados de hidrocarbonetos alquil-benzênicos. A nomenclatura

é dada pela determinação dos radicais e suas numerações e a terminação

benzeno. Exemplos:

O naftaleno apresenta dois anéis aromáticos condensados e a numeração dos

radicais presos a ele é feita por posições previamente definidas no anel, como

mostra a figura a seguir.



As posições 1,4,5 e 8 são ditas α e as demais são posições β.

1-etil-naftaleno ou α-etilnaftaleno

A seguir são definidas as posições de dois anéis polinucleares de interesse para o

ensino médio.

III - Petróleo

A origem do petróleoPetróleo em estado natural é uma mistura de dezenas de hidrocarbonetos - compostos

formados por átomos de carbono e de hidrogênio. Além destes hidrocarbonetos, o

petróleo contém, em proporções bem menores, compostos oxigenados, nitrogenados,

sulfurados. O petróleo é originário da decomposição de material orgânico que foi

transformado no interior da superfície terrestre, sob alta pressão e temperatura, num

fluido geralmente escuro e viscoso.

Os derivados do petróleoO refino do petróleo consiste em separar as centenas de hidrocarbonetos que estão

misturados naquele líquido preto em grupos menores, que tenham uma aplicação

comercial definida.



O que se obtém de um barrilA gasolina, o diesel, a nafta e os demais produtos que resultam do refino são chamados

derivados de petróleo. As refinarias da PETROBRAS produzem mais de 80 derivados

para a indústria petroquímica. Cada barril de petróleo fornece, em média o seguinte:

• óleo combustível 17%

• óleo diesel 33%

• querosene 5%

• óleo lubrificante e parafina 1%

• gasolina 15%

• naftas e solventes 12%

• GLP (gás liquefeito de petróleo, ou gás de cozinha) 9%

• outros derivados 6%

Proposições de Atividades.

01. Dadas as fórmulas moleculares, classifique os seguintes hidrocarbonetos em alcanos,

alcenos ou alcinos:

a ) C5H10 alceno



b ) C7H12 alcino

c ) C6H14 alcano

d ) C10H18 alcino

e ) C11H22 alceno

02. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:

a ) ciclobuteno

CH=CH

CH2-CH2

b ) ciclopentano

Resposta:

c ) metilbenzeno (tolueno)

Resposta:

d ) 1,2,3dimetilbenzeno

Resposta:

e) 2,4dimetil-2-penteno

CH3 – C = CH – CH - CH3

CH3 CH3

03. O benzeno e o naftaleno são os dois aromáticos mais comuns. Escreva as fórmulas

estruturais, moleculares e mínimas de cada um deles.



C10H8 C6H6

04.( Unifor – CE ) Quantos átomos de carbonos terciários há na estrutura da substância

2,3dimetilbutano ?

a ) 1. b ) 3. c ) 2. d ) 5. e ) 6.

Gabarito: C

05. ( Puccamp – SP ) A utilização do gás natural como combustível é uma das

alternativas para a soluções que têm sido propostas para diminuição da poluição. Esse

mesmo gás pode ser obtido por fermentação anaeróbica do material orgânico encontrado

no lixo. O gás em questão, hidrocarboneto de menor massa molecular, é :

a ) metano. b ) propano.

c ) etileno. d ) benzeno.

e ) acetileno.

Gabarito: A

06 . (Uel-PR) Para efeito de nomenclatura oficial, quantos átomos de carbono há na

cadeia carbônica principal do composto de fórmula:

a) 4

b) 5

c) 6

d) 7

e) 8



Gabarito: C

07. (Uel-PR) Na estrutura do 1, 3-pentadieno, o número de carbonos insaturados é

a) 1

b) 2

c) 3

d) 4

e) 5

Gabarito: D

08. (Unirio-RJ) Campos de Goytacazes, na região norte do estado do Rio de Janeiro,

pode ser considerada a capital nacional do petróleo: a Bacia de Campos produz em

média 900 mil barris/dia de petróleo cru.

A operação que permite isolar tanto a gasolina quanto o querosene do petróleo cru é a:

a) decantação

b) destilação

c) filtração

d) catação

e) extração com água

Gabarito: B

09. (Puccamp-SP) "Gás natural, gás liquefeito, gasolina e querosene são algumas das

frações resultantes da ...I... do petróleo. Pelo craqueamento de frações pesadas do

petróleo obtém-se etileno utilizado em reações de ...II... para a obtenção de plásticos."

Completa-se corretamente a proposição quanto I e II são substituídos, respectivamente,

por

a) decantação e polimerização.

b) filtração e combustão.

c) destilação fracionada e polimerização.

d) destilação fracionada e pirólise.

e) fusão fracionada e fatólise.



Gabarito: C

10. (UFBA) O petróleo é uma das mais importantes fontes naturais de compostos

orgânicos. Por destilação fracionada obtêm-se as frações do petróleo, que são misturas

de diferentes hidrocarbonetos.

A tabela a seguir indica algumas dessas frações, com os respectivos pontos de ebulição,

e o diagrama representa uma torre de destilação de petróleo.

Com base nas informações anteriores e nos conhecimentos sobre hidrocarbonetos, pode-

se afirmar:

(01) O petróleo é uma substância composta.

(02) A fração que sai no nível 2 da torre é a gasolina.

(04) O óleo diesel sai da torre num nível mais baixo que o da gasolina.

(08) O composto de fórmula molecular C7H14, um dos componentes da gasolina, é um

alceno.

(16) Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados de carbono, hidrogênio e

oxigênio.

(32) Propano e butano, gases do petróleo, são hidrocarbonetos saturados.

Soma ( )

Resposta: 04+32 = 36

11. (Unicamp-SP) A fórmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contém uma

dupla ligação é CnH2n e são conhecidos por alquenos ou alcenos. Escreva a fórmula

estrutural e dê o nome do segundo composto da série.

Resposta:



H2C = CH – CH3 propeno

12. (Cesgranrio-RJ) A qualidade uma gasolina pode ser expressa pelo seu índice de

octanagem. Uma gasolina de octanagem 80 significa que ela se comporta, no motor,

como uma mistura contendo 80% de isooctano e 20% de heptano. Observe a estrutura do

isooctano:

De acordo com a nomenclatura IUPAC, esse hidrocarboneto é o:

a) iso - propil - pentano.

b) n - propil - pentano.

c) 2,4,4 - trimetil - pentano.

d) 2,2,4 - trimetil - pentano.

e) trimetil - isopentano.

Resposta: D

13. (UEL-PR) A fórmula molecular do 2,3 - dimetil butano, é

a) C6H14

b) C6H12

c) C6H10

d) C4H10

e) C4H8

Resposta: A

14. (UEL-PR) Quantos átomos de hidrogênio há molécula do ciclobuteno?

a) 4

b) 5

c) 6



d) 7

e) 8

Resposta: C


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