2 lista de exercícios - substituição nucleofílica (1)
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Questão 1 –
a) Qual é a base mais forte: RO¯ ou RS¯?
b) Qual é o melhor nucleófilo em uma solução aquosa?
Questão 2 – Coloque em ordem decrescente de nucleofilicidade em uma solução
aquosa:
Questão 3 – Por que o íon terc-butóxido é um nucleófilo mais fraco que o íon etóxido.
Questão 4 – Esboce o mecanismo SN2 para a reação do 2-bromobutano com o íon
hidróxido.
Questão 5 - Explique como cada um dos fatores podem influenciar a velocidade de uma
reação via SN1 ou SN2:
a) Estrutura do nucleófilo;
b) Reatividade do nucleófilo;
c) Concentração do nucleófilo;
d) Estrutura do substrato.
Questão 6 - Proponha o mecanismo para a seguinte reação:
Cl
OH
H2O
Questão 7 - Apresente o(s) produto(s) para a reação do (R)-3-bromo-3-metilexano em
meio aquoso.
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA
TRIÂNGULO MINEIRO.
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA 2
CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA
PROFESSOR: Cláudio Márcio de Castro TURNO: NOTURNO
EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO
SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA
O-
CH3 OH OH-
CH3
O
O-
CH3 S-