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    Acidez e Basicidade em

    Qumica Orgnica

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    Teoria de cidos e Bases deLewis

    cidos: Molculas receptoras de um par deeltrons

    Bases: Molculas que doam um par de eltrons

    Neste processo h a formao de ligaes

    covalentes.

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    Pontos importantes das reaesorgnicas

    Atrao das cargas opostas: fundamental para aocorrncia reacional;

    Hibridizao: influncia sobre acidez sp >sp2>sp3>;

    Seta: Direcionamento do fluxo de eltrons;

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    Carboctions e carbnions

    Carboctions: procuram eltrons (so eletrfilos);

    Eletrfilos: So reagentes que em suas reaesprocuram eltrons extras (para dar-lhes uma camada

    de valncia de eltrons mais estveis, alcanando a

    configurao do hlio (para os prtons) ou noniopara os carboctions). Todos os cidos de Lewis,

    incluindo os prtons so eletrfilos.

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    Carboctions e carbnions

    Carbnions: So bases de Lewis. Em suas reaes elesprocuram prtons ou algum outro centro positivo ao qual

    possa doar seus pares eletrnicos e assim neutralizar

    sua carga negativa. So chamados de nuclefilos(porque o ncleo a parte positiva de um tomo)

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    Carboctions e Carbnions

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    Representao de Setas Curvas

    As Setas devem comear com uma

    ligao covalente ou par de eltrons

    no compartilhados e aponta para umaregio com deficincia de eltrons.

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    Aumento da eletronegatividade

    C N O F

    48p

    aK

    -

    3H

    CH

    38p

    aK

    -

    2H

    NH

    15,7p

    aK

    -

    H

    OH

    3,2p

    aK

    -

    H

    F

    Aumento da Acidez

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    Eletrfilo e Nuclefilo

    Compostos (ou centros) eletroflicos so os quesentem afinidade por eltrons, portanto umcido de Lewis.

    Compostos (ou centros) nucleoflicos so os quesentem afinidade por ncleos/prtons (cargaspositivas), portanto uma base de Lewis. (N /

    :Nu / Nu:)

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    Reaes de Alcanos: via radicais

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    1. Quebra Heteroltica ou Heterlise: a quebra da ligao assimtrica, de modo que o par de eltrons fique apenascom um dos tomos da ligao(formao de ons).

    Introduo: Quebra de ligaes

    carboction

    +

    H

    H

    H

    C Br

    H

    C

    H

    H Br

    carbnion

    +

    H

    H

    H

    C H

    H

    C

    H

    H H

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    Quebra de ligaes

    2. Quebra Homoltica ou Homlise: a quebra da ligao simtrica, de modo que cada tomo fique com seu eltronoriginal da ligao (formao de radicais).

    radicais livres

    +

    H

    H

    H

    C H

    H

    C

    H

    H H

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    Carac terst icas dos radicais :

    Ocorrem em molculas apolares ou com baixa

    diferena de eletronegatividade;

    So eletronicamente neutros;

    Muito reativos;

    As reaes radicalares no so muito comuns

    quando comparado a reaes polares.

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    Reao em Cadeia

    1. Iniciao da Cadeia (radicais so criados)

    Cl2

    2 Clcalor

    ou luz

    2. Propagao da Cadeia (radical geral radical)

    CH4 + Cl CH3 + H

    Cl

    CH3+ Cl

    2 CH3Cl + Cl

    3. Finalizao da Cadeia

    Possveisetapas definalizao

    CH3 + Cl CH

    3Cl

    CH3+ CH

    3 CH3CH3

    Cl2Cl + Cl

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    Halogenao de Alcanos Superiores

    A clorao da maioria dos alcanos cujas molculas

    contm mais de dois tomos de carbono resulta em mistura de

    produtos monoclorados isomricos (assim como compostosaltamente clorados).

    CH3CH

    2CH

    3

    Cl2

    luz, 25oCCH

    3CH

    2CH

    2Cl + CH3CHCH3

    Cl

    45% 55%

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    Reao de Combusto

    Reaes de Sulfonao

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    Reao de Nitrao

    Reao de pirlise