02. (UM-SP) VOCê SABIA? · apostila 02 Química C - Apostila 02 química orgÂnica Quando o...

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química Capostila 02

Química C - Apostila 02

química orgÂnica

Quando o álcool apresenta dupla ou tripla ligação, a terminação ol é precedida pelos prefixos eno e ino, respectivamente. A posição da dupla ou da tripla é indicada antes do nome do hidrocarboneto ou o primeiro valor. O segundo número corresponde à posição do grupo OH entre o nome do hidrocarboneto e a terminação ol ou último valor, como mostram os exemplos.

1 2 35 4 3 2 1

O etanol (álcool etílico) apresenta-se como um líquido incolor, de cheiro característico e agradável, e é miscível com a água. Ele é empregado em bebidas alcoólicas, como solvente, na farmacologia, na preparação de muitas substâncias (ácido acético, éter, tintas, iodofórmico, perfumes), como combustível nos motores de explosão (substituindo a gasolina), etc.

VOCê SABIA?

Os povos antigos já preparavam bebidas alcoólicas através da fermentação de sucos. Nesse processo são utilizadas como matérias-primas muitas substâncias, dentre as quais substâncias amiláceas (milho, arroz, trigo e batata) e substâncias celulásicas (madeira e papel).

Essa reação é bastante exotérmica e libera gás carbônico o que dá ao sistema um aspecto de fervura, daí o nome fermentação (do latim fermentare), atraído por Pasteur.

TESTES01. Dê o nome oficial dos seguintes haletos:

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

02. (UM-SP) O nome do composto abaixo é:

a) 2 – metil – pentanob) 2 – cloro – 4 – metil – pentanoc) 2, 3 – cloro – metil – pentanod) 2 – cloro – hexanoe) 2, 4 – dimetil – pentano

03. (CEFET-SP) No início do século XX, apesar do conhecimento de alguns perigos com relação à manipulação de produtos químicos, em geral pouco ou nenhum cuidado era utilizado.(...) No Brasil, pode-se citar como exemplo o uso agrícola do DDT (diclorodifeniltricloroetano).No passado, recomendava-se a sua diluição com água em um recipiente onde se misturava o chamado ‘caldo’ (solução) com o braço e a palma da mão aberta a fim de obter maior homogeneidade.O problema de saúde, devido a esta exposição, somente iria aparecer cerca de 20 ou 30 anos depois, devido à sua baixa absorção pela pele. Porém, com a comercialização de novos agrotóxicos,os organofosforados, que possuíam uma dose letal menor do que a do DDT, e sem alteração no modo de preparo, muitos agricultores morreram antes mesmo de poderem ser socorridos.

(Pimentel, L.C.F et al. Química Nova, Vol.29, N.o 5, 2006)

A fórmula molecular do DDT é

a) C14H9Cl5.b) C14H23Cl5.c) C12H23Cl5.d) C14H15O2 Cl5.e) C12H15O2Cl5

04. (ACAFE-SC) O composto tetracloro-eteno é uma das substâncias usadas na chamada “lavagem química”, ou “lavagem a seco” de roupas. Sua fórmula molecular é:

a) CCl4b) C2Cl4c) C2H2Cl2d) C3H2Cl4e) CH2Cl4

5Química C - Apostila 02

química Capostila 02química orgânica

05. (UFRGS) Os LCDs são mostradores de cristal líquidos que contêm em sua composição misturas de substâncias orgânicas.A substância DCH-2F é um cristal líquido nemático utilizado na construção de mostradores de matriz ativa de cristais líquidos. Sua estrutura está sendo representada abaixo.

F

FA substância DCH-2F é uma) Isocianeto aromáticob) Cianeto aromáticoc) Haleto orgânicod) Alcano saturadoe) Hidrocarboneto aromático

06.(PUCCAMP-SP) “Clorofórmico (triclorometano), líquido empregado como solvente, tem fórmula X e pertence à função orgânica Y.”

a) CHCl3 – polialetob) C2HCl3 – haleto de acilac) CH3COH – aldeídod) C6H3Cl3 – haleto de arilae) CCl3COOH – halogeno-ácido

07. Dê o nome oficial dos seguintes álcoois:

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

08.(UFGO) O nome IUPAC do composto abaixo é:

a) 4 – etil – 3 – decanolb) 1 – etil – 1 – fenil – 1 – butanolc) 4 – fenil – 4 – hexanold) 3 – fenil – 3 – hexanole) 4 – etil – 4 fenil – 4 butanol

09.(ACAFE-SC) Sobre os álcoois, é correto afirmar que:

a) São compostos que apresentam grupo funcional oxidrila ligado a carbono insaturado.

b) O etanol, no Brasil adicionado à gasolina para fins combustíveis, é um álcool primário de fórmula CH3 – CH2 – OH.

c) Os radicais alcóxi são derivados dos álcoois pela retirada do hidrogênio. Assim, a fórmula do etóxi é CH3 – O -.

d) A nomenclatura usual do álcool CH3 – CH2 – OH é álcool metílico.

e) Aqueles formados por dois ou três carbonos são sólidos.

10.(CEFET-PR) O composto representado a seguir é um:

a) fenolb) álcool terciárioc) álcool secundáriod) álcool primárioe) aldeído

11.(FUVEST-SP) A queima de álcool etílico (C2H5OH) produz gás carbônico (CO2) e água.

a) Escreva a equação balanceada representativa dessa reação.

_________________________________________________

_________________________________________________

b) Dê uma aplicação prática dessa reação.

_________________________________________________

_________________________________________________

_________________________________________________

12. (FUVEST-SP) O álcool (C2H5OH) é produzido nas usinas pela fermentação do melaço de cana-de-açúcar, que é uma solução aquosa de sacarose (C12H22O11). Nos tanques de fermentação, observa-se uma intensa fervura aparente do caldo.

a) Explique por que ocorre essa “fervura fria”.

_________________________________________________

_________________________________________________

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química orgÂnica

b) Escreva a equação da reação envolvida.

_________________________________________________

3. Fenóis

São compostos que apresentam o grupo hidroxila (-OH) ligado diretamente a um átomo de carbono do anel aromático (Ar).

Ar – OH

NOMENCLATURA OFICIAL

O grupo – OH é denominado hidróxi e vem seguido do nome do hidrocarboneto.

MONOFENÓIS

3

4

2

1

6

5

tolueno

tolueno

-metil

TRIFENÓIS

DIFENÓIS

1,2,3- triidróxi-benzeno,triidóxi- benzeno-vicinal,

pirogalol

1,2,4- triidróxi-benzeno,triidóxi- benzeno-assimétrico,

hidróxi- hidroquina

diidróxi

1,3,5- triidróxi-benzeno,hidróxi - benzeno simétrico

fluroglucinol

O FENOL comum foi a primeira substância a ser utilizada como anti-séptico em medicina, por volta de 1870. Embora o fenol tenha diminuído o número de mortes por infecção, seu uso foi abandonado devido ao fato de ser corrosivo e altamente tóxico e venenoso quando ingerido.

VOCê SABIA?



TESTES13. Dê o nome oficial dos compostos:

a)

b)

c)

d)

14.(URCA) O composto abaixo apresenta:

a) dois carbonos terciáriosb) fórmula molecular igual a C11H9Oc) cinco ligações duplasd) característica de um composto da família dos fenóise) hibridação do tipo “sp”

15.(UFMG) Certas frutas – a banana e a maçã, por exemplo – escurecem em contato com o ar, quando são descascadas. Isso ocorre devido à conversão da substância orto-hidroquinona em orto-benzoquinona, catalisada por uma enzima.

Considerando-se essas substâncias e suas moléculas, é INCORRETO afirmar que

a) a orto-hidroquinona apresenta duas hidroxilas fenólicas.b) a orto-benzoquinona apresenta duas carbonilas em

suas moléculas.c) a orto-benzoquinona apresenta moléculas saturadas.d) a orto-hidroquinona sofre oxidação na conversão apresentada.

orto-hidroquinona(cor clara)

orto-benzoquinona(cor escura)

16.(UFSC) Qual dos compostos abaixo pode ser classificado como álcool terciário?

a)

b)

c)

d)

e)

17.(UFPR) As afirmações seguintes referem-se aos compostos cujas fórmulas são representadas a seguir:

4. EnolApresentam a hidroxila ligada a um carbono insaturado por dupla ligação. Instáveis, são representados entre colchetes. Os mais conhecidos são:

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química orgÂnica

01) Todos são fenóis02) Um é álcool03) Dois são álcool04) Quatro são fenóis05) Três são fenóis

Destas:

a) apenas a 1 está correta;b) apenas a 3 está correta;c) apenas a 5 está correta;d) a 2 e a 4 estão corretas;e) a 3 e a 5 estão corretas.

18.(UFRS) Orto-cresol, presente na creolina, resulta da substituição de uma átomo de hidrogênio do hidróxi-benzeno por um radical metila. A fórmula molecular do ortocresol é:

a) C7H8Ob) C7H9Oc) C8H7Od) C6H8Oe) C6H9O

5. ÉterÉ o composto orgânico que apresenta o oxigênio ligado a dois grupos de hidrocarbonetos (oxigênio entre carbonos). Podem ser considerados como derivados da água, pela reação de substituição dos hidrogênios por radicais orgânicos (R).

R1 – O – R2

Se os dois grupos ligados ao oxigênio (R1 = R2) forem iguais, teremos um éter simétrico; caso contrário, éter assimétrico.

NOMENCLATURA

OficialSão considerados alcóxi – derivados dos hidrocarbonetos correspondentes. Por esse motivo, o grupo menor é escrito com a terminação óxi, acompanhada do nome do hidro-carboneto correspondente ao grupo maior.

Nº de Carbono (grupo menor) – ÓXI – Hidrocarboneto (grupo maior)

UsualDá-se os nomes dos radicais ligados ao oxigênio, com a terminação ICO.

Éter – Radicais + ICO

Exemplos:

O etóxi – etano é o principal éter e o mais comum. Foi obtido, pela primeira vez, por Valerius Cordus, no século XV, ao submeter o álcool etílico à ação do ácido sulfúrico. O éter etílico é um líquido incolor bastante inflamável e extremamente volátil: seu ponto de ebulição é de 34,6o C.Seus vapores são mais densos que o ar e se acumulam na superfície do solo, formando, com o oxigênio, uma mistura explosiva. É uma substância bastante utilizada como anestésico, pois relaxa os músculos, afetando ligeiramente a pressão arterial, a pulsação e a respiração. As maiores desvantagens são causar irritação no trato respiratório e a possibilidade de provocar incêndios nas salas de cirurgia.

VOCê SABIA?

6. CetonaSão compostos orgânicos que apresentam o grupo carbonila ligados a dois átomos de cabono.

A fórmula geral das cetonas podem ser representadas por R – CO – R ou Ar – CO – Ar ou Ar – CO – R, tendo-se então cetonas alifáticas, aromáticas ou mistas.

NOMENCLATURA

OficialÉ feita com a terminação ONA. A cadeia principal é a mais



longa que inclui a carbonila, a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila.

Número de C + Saturação + ONA

54

3

612

UsualMencionam-se os grupos ou substituintes ligados ao grupo carbonila, acrescentando-se a terminação CETONA.

Radical menor - Radical maior - cetona

Exemplos:

TESTES19. Dê os nomes oficiais (IUPAC) dos seguintes compostos:

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

20. (UFPA) O nome oficial IUPAC do composto abaixo é

a) 2 – metil – 3 – octen – 5 – onab) 1 – isopropil – 3 – hexenonac) 6 – isopropil – 5 – hexen – 4 – onad) 7 – metil – oct – 5 – en – 4 – onae) 1 – neopentil – η – propil – cetona

21. (UNISINOS-RS) Recentemente, o Conselho Nacional do Petróleo autorizou a Petrobrás a aditivar à gasolina o metil – t – butil éter (MTBE), tendo em vista a escassez de álcool combustível. Qual a fórmula estrutural correta do aditivo em questão:

a)

b)

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química orgÂnica

c)

d)

e)

Refere-se às questões 22 a 24.

(FUND. LUSÍADA-SP) Temos uma lista de nomes de compostos orgânicos que devem ser associados às respectivas fórmulas estruturais:

a) 3, 4 – diiodo – 1 – pentanolb) 3 – iodo – 2 – metil – pentanoc) 2, 4 – dimetil – heptanod) 3 – heptanona

22.

23.

24.

25. (UF PELOTAS-RS) O 5 – hidróxi – 2 – hidróxi – metileno – pirona, também conhecido por ácido kójico, tem esse nome em função de seu descobridor. Pode ser produzido por via microbiológica, sendo usado como antibiótico, e seus derivados, como inseticidas. Sua fórmula estrutural é a seguinte:

Considerando a estrutura desse composto, são feitas as afirmativas abaixo:

I. Apresenta fórmula molecular C6H6O4 e sua cadeia é hetero-cíclica e insaturada.

II. Apresenta dois carbonos primários, três secundários e um terciário.

III. Apresenta, em sua estrutura, os grupos funcionais carbonila e hidroxila

IV. Apresenta fórmula molecular C6H6O4 e os grupos funcionais carboxila e hidroxila.

As alternativas corretas são:

a) apenas II e IV;b) apenas I e II;c) apenas I e III:

d) apenas I, II e IV;e) apenas II e III.

26. (FUVEST-SP) Hidrocarbonetos e éteres já estão sendo usados como gases propelentes no lugar do triclorofluorcarbono (freon) em desodorantes e outros produtos em spray. Assinale a alternativa que contêm, respectivamente, um hidrocarboneto, um éter e um freon.

a)

b)

c)

d)

e)

27. (U. ESTÁCIO DE SÁ-RJ) Ao se fazer a substituição do hidrogênio da hidroxila do etanol pelo radical etila, resulta:

a) aldeído;b) cetona;c) éter;d) éster;e) ácido.

28. Fenil – metil – cetona pode ser utilizado como matéria-prima para a fabricação de gás lacrimogênio. Escreva a fórmula estrutural dessa substância.

29. (FEI-SP) A nomenclatura correta do composto de fórmula abaixo é:



a) 3-4-dimetil-hexanona-5b) 3-metil-4-etil-hexanona-2c) 3-4-dimetil-hexanona-2d) 3-metil-2-etil-pentanona-2e) 3-sec-butil-butanona-2

30.(UNICAMP-SP) A substância 2 – propanona pode ser chamada simplesmente de propanona, já que não existe um composto com o nome 1 – propanona. Explique porquê.

31.(VUNESP-SP) Considere os radicais metila e fenila.

a) Escreva as fórmulas estruturais de compostos das funções: I - álcool, II - éter, III - cetona, que continham os dois radicais em cada composto.

I.

II.

III.

b) Escreva os nomes dos compostos.

I. ____________________________________________

II. ____________________________________________

III. ____________________________________________

7. Ácido Carboxílico

São compostos orgânicos que apresentam o grupo

funcional carboxila COH

O (carbonila + hidroxila)

pode ser representada por – COOH ou – CO2H.

NOMENCLATURA

OficialOs ácidos carboxílicos são chamados ácidos alcanóicos. O sufixo ÓICO é aposto ao nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal que inclui a carboxila. A numeração da cadeia inicia pela carboxila.

Ácido Número de C + Saturação + ÓICO

UsualA nomenclatura usual lembra a origem dos ácidos ou as propriedades a eles associadas.

Exemplos:

gordura)

2 1

3

Quando o monoácido possuir ramificações, a numeração poderá ser feita por letras gregas iniciando pelo carbono vizinho a carboxila.

Exemplos:

Ácido 3 – metil – butanóicoÁcido β - metil – butanóico

Ácido 2 – etil – butanóicoÁcido α – etil – butanóico

β αγ

β αγ

1234

1234

14



química orgÂnica

TESTES32. Dê os nomes segundo a IUPAC para os compostos:

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

33. Escreva a fórmula estrutural dos compostos abaixo:

a) 2 – metil – 3 – etil – heptanalb) ácido benzóicoc) ácido 4 - metil – hexanóicod) ácido fenil – acéticoe) 3, 5 – dimetil – hexanal

34.(UEMA) Nomear os compostos abaixo, uti l izando nomenclatura usual.

a) H3C – COOH

b) HOOC – COOH

O OH

35.(ACAFE-SC) O ácido málico, contido nas maças, tem a seguinte fórmula molecular:

Segundo as regras da IUPAC seu nome será:

a) ácido 2 – hidróxi – propanodióicob) ácido 2 – hidróxi – butanodióicoc) ácido succiniod) ácido 3 – hidróxido – butanodióicoe) ácido 2 – hidróxido – propanodióico

36.(PUC-SP) Na manteiga rançosa encontra-se a substância

CH3 – CH2 – CH2 – COOHO nome dessa substância é:

a) butanolb) butanonac) ácido butanóicod) butanole) butanoato de metila

37.(UNICENTRO-PR) O nome do composto a seguir é:

a) ácido 2 – metil – butanodióicob) pentanalc) ácido pentanodióicod) 2 – metil – butanale) pentanona

38.(FUVEST) O aldeído valérico conhecido por pentanal, apresenta que fórmula molecular?

a) C5H10Ob) C5H5O2c) C5H10O2d) C5O8Oe) C5H12O

39.(UFPA) O caproaldeído é uma substância com odor desagradável e irritante, que é eliminado pelas cabras durante o seu processo de transpiração. Sabendo que esse aldeído é um hexanal, podemos afirmar que, em uma molécula desse composto, o número de hidrogênio é igual a:

a) 4b) 5c) 6d) 10e) 12



40.(UEPG) A estrutura abaixo representa:

CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOHa) aminoácido;b) um hidrato de carbono;c) um ácido graxo;d) uma vitamina;e) um alceno.

41.(FAM-SP) Compostos orgânicos contendo:

- um ou mais grupos hidroxila diretamente ligados a carbonos saturados

- um ou mais grupos hidroxila diretamente ligados a anel aromático

- um ou mais radicais carboxila

São, nessa ordem:

a) ácidos carboxílicos, álcoois, fenóisb) ácidos carboxílicos, fenóis, álcooisc) álcoois, fenóis, ácidos carboxílicosd) fenóis, álcoois, ácidos carboxílicose) álcoois, ácidos carboxílicos, fenóis

9. Derivados de Ácido Carboxílico

9.1. SAIS ORGÂNICOS

São compostos obtidos pela reação de um ácido carboxílico com uma base, uma reação de neutralização do ácido onde troca-se o hidrogênio da carboxila por um metal (Me) da base.

FÓRMULA GERAL

CRO Me

O

ou

RCOOMe

NOMENCLATURA

A nomenclatura é feita trocando-se a terminação ICO do ácido pela terminação ATO, acrescido do nome do metal correspondente.

Exemplos:

Um dos sais orgânicos mais utilizados é a solução incolor de acetato de chumbo, produto que serve para devolver gradualmente a cor dos cabelos grisalhos, conhecido como GRECIN. Quando essa solução é aplicada aos cabelos, o íon de chumbo (Pb2+) reage como o enxofre presente nas proteínas do cabelo, formando PbS, de cor preta. Repetidas aplicações originam mais sulfeto de chumbo (PbS), escurecendo os cabelos.O acúmulo de chumbo no organismo pode provocar uma doença chamada saturnismo.

VOCê SABIA?



9.3. ANIDRIDOSSão compostos obtidos pela desidratação (eliminação de água) de ácidos carboxílicos. O nome anidrido significa

“sem água”. Seu grupo funcional é

ou ou RCOOCOR .

NOMENCLATURA

Nos anidridos com cadeias iguais, deve-se mencionar o nome do ácido correspondente, precedido da palavra anidrido. Quando o anidrido possuir cadeias diferentes, deve-se escrever primeiro o nome do menor ácido existente.

9.4. CLORETOS DE ÁCIDOSSão derivados de ácidos que apresentam grupo funcional

.

NOMENCLATURA

TESTES42. Dê os nomes, segundo IUPAC, aos compostos abaixo:

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

j)

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química orgÂnica

43.(UEMAR-PR) É correto afirmar:

01) Butanal é um aldeído02) Ciclo-hexanol é um álcool04) Butanona é uma cetona08) Tolueno é um fenol16) Acetato de etila é um éter32) Cloreto de etila é um haleto de alquila64) Cloreto de etanoíla é um éster

44.(UFSC) Associe, quando possível, as colunas 1 e 2.

(1) CH4

(2) CH2 = CH2

(3) (4) CH3 – CH3

(5) C6H6

(6) CH3 – CH2 – CH2 – OH

(7)

(8)

(9)

45.(OSEC-SP) O nome do composto:

a) metil – acetato de propilab) etil – isopropil – cetonac) orto – propano – oxi - isopropanod) metil – pentanonae) propanato de isopropila

46.(FMTM) O propanato de metila é um éster representado pela fórmula:

a) HCOOCH2 – CH2 – CH3

b) CH3 – CH2 – CH2 – O – CH3

c) CH3CH2OCH3

d) CH3CH2COOCH3

e) CH3CH(OH)CH2CH3

47.(ITA-SP) Considere as seguintes substâncias

I.

II.

III.

IV.

(a) propanol(b) eteno(c) benzeno(d) ácido etanóico(e) propanona( f ) éster dimetélico(g) metano(h) propano

e as seguintes funções:

a) ácido carboxílicob) álcoolc) aldeídod) cetonae) ésterf) éter

a opção que associa corretamente as substâncias com as funções químicas é:

a) Id IIc IIIe IVfb) Ic IIf IIIe IVdc) Ic IId IIIe IVfd) Id IIc IIIf IVee) Ia IIc IIIf IVd

48.(CEFET-RJ) Abaixo é apresentada uma reação química onde compostos de diferentes funções orgânicas tomam parte:

Os compostos orgânicos I, II e III pertencem, respectivamente, as seguintes funções orgânicas:

a) aldeído, álcool, éterb) aldeído, ácido carboxílico, ésterc) ácido carboxílico, aldeído, ésterd) ácido carboxílico, aldeído, étere) ácido carboxílico, álcool, éster

49.(UFSC) Relacione a primeira coluna com a segunda e registre a soma dos números da coluna 2.

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

( ) metil fenil éter( ) tricloro metano( ) 2, 2, 3 – trimetil – hexano( ) clorofórmio( ) ρ – metil – tolueno( ) ácido acético( ) etanoato de metila( ) metóxibenzeno( ) ácido etanóico



50.(PUC-PR) Associe o composto a sua respectiva fórmula molecular numerando a segunda coluna de acordo com a primeira.

( 1 ) metóxietano( 2 ) metil – etil – cetona( 3 ) propanol( 4 ) acetato de metila( 5 ) anidrido acético( 6 ) ácido propanodióico

A sequência correta da numeração é:

a) 5, 6, 3, 4, 2, 1b) 6, 5, 4, 3, 2, 1c) 6, 5, 3, 4, 2, 1d) 1, 6, 2, 5, 3, 4e) 3, 2, 1, 4, 5, 6

( ) C3H4O4( ) C4H6O3( ) C3H6O2 ( ) C3H8O ( ) C4H8O( ) C3H8O

10. Aminas

Formalmente pode ser considerados como derivados da amônia (NH3) pela substituição de um, dois ou três átomos de hidrogênio por grupos alquilas ou arila (R ou Ar) classificando-se em:

NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC)

As aminas alifáticas são nomeadas através dos radicais ligados ao nitrogênio, aos quais se acrescenta o termo amina.

Em caso de aminas primárias ou cadeias complicadas, são consideradas como amino-derivados, ou seja, dá-se o nome do amino mais o hidrocarboneto onde ele está ligado.

Exemplos:

2

Muitos aromáticos são usados na indústria de corantes e medicamentos. A aminas aromáticos (anilina, toluidina, etc) são encontrados no alcatrão da hulha. Dimetilamina e trimetilamina são produtos de putrefação de peixes. A putrescina e a cadaverina que se formam na decomposição de cadáveres também são aminas. A hexametilenodiamina é matéria-prima na indústria do náilon.

VOCê SABIA?

11. AmidasAmidas são compostos derivados teoricamente da NH3 pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por radicais acilas. Podem ser consideradas derivadas de ácidos carboxílicos.

R podem ser hidrogênios

Podem ser classificados como:

Obs.:As amidas secundárias podem ser classificadas como N – monossubstituídas e as terciárias, como N – dissubstituídas

22



química orgÂnica

TESTES51. Dê o nome oficial aos compostos:

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

j)

k)

l)

52.(PUC-PR) O grupo de compostos orgânicos derivados teoricamente do NH3 pela substituição de, dois ou três hidrogênios por grupo acila é:

a) aminab) ácido carboxílicoc) amidad) fenole) nitrila

53.(CEFET-PR) O nome correto do composto que apresenta a fórmula estrutural representada a seguir é:

a) 3-metil-2-nitrobutanob) 1-etil-3-nitrobenzenoc) 3-metil-1-nitropentanod) 2-metil-2-nitropentanoe) 3-metil-2-nitropentano

54.(UFSC) O radical carbonila,( ), existe em:

01) álcoois02) aminas04) aldeídos08) álcool secundário16) alceno32) cetonas64) hidrocarbonetos

55.(PUC Específica-PR) Assinale a alternativa que apresenta a nomenclatura oficial correta para o seguinte composto orgânico.

a) N – metil – N – fenil – 4 – metil – 5 – hexenoamidab) N – metil – N – ciclohexil – 4 – metil – hexanoamidac) N – metil – N – fenil – 4 vinil – hexanoamidad) N – metil – N – fenil – 3 – metil – 6 – hexanoamidae) N – metil – N – fenil – 3 – vinil – pentanoamida

56.(UFPR) O LSD inicialmente deveria ser utilizado como medicamento no tratamento de doenças mentais. Suas características estruturais e funções químicas, entretanto, fazem desta substância um poderoso alucinógeno, com graves danos à saúde e conseqüências sociais desastrosas.



Com relação à estrutura e funções químicas da molécula de LSD, é correto afirmar:

01) A molécula de LSD possui as funções cetona e amida.02) A molécula de LSD possui um anel aromático.04) A molécula de LSD possui função nitro e amida.08) A molécula de LSD possui função amida.16) A molécula de LSD tem em sua estrutura carbônica

2 carbonos com hibridização spl e 8 carbonos com hibridização sp3.

57.(CEFET-PR) Associe o grupo de fórmulas moleculares com o grupo de funções a que pertencem e indique alternativa que contém a seqüência correta:

I. H3C – (CH2)2 – CH3 ( ) ÁlcoolII. HOOC – CH2 – COOH ( ) AminaIII. H2N – (CH2)2 – NH2 ( ) HidrocarbonetoIV. HO – (CH2)3 – OH ( ) ÉsterV. H3C – CH2 – COO – CH2 – CH3 ( ) Ácido carboxílico

a) I; V; II; IV; IIIb) III; I; V; II; IVc) II; IV; III; I; V d) V; II; IV; III; I e) IV; III; I; V; II

58.(CEFET - PR) Selecione a alternativa que corresponde à correta correspondência entre as duas colunas:

1) H3C – COOH ( ) Amina2) H2N – CH2 – CH3 ( ) Cetona3) H3C – CH2 – OH ( ) Ácido carboxílico4) H3C – C – CH3 ( ) Álcool4) H3C – ||4) H3C – O

a) 3; 4; 2; 1 b) 2; 1; 4; 3 c) 1; 3; 4; 2 d) 2; 4; 1; 3 e) 4; 1; 3; 2

59.(UFMG) Acetaminofen (I) e aspirina (II) são nomes vulgares de duas substâncias orgânicas muito utilizadas devido às suas propriedades analgésicas e antipireticas.

I. II.

A alternativa que relaciona as funções presentes no conjunto das duas substâncias é:

a) álcool, amida, éter, cetona.b) fenol, amina, cetona, éter.c) álcool, amina, ácido carboxílico, éster.d) fenol, amida, cetona, ácido carboxílico.e) fenol, amida, ácido carboxílico, éster.

60.(UFPR) A vanilina (4-hidróxi-3-metóxi-benzaldeído), empregada como flavorizante e comumente chamada de essência de baunilha, é representada pela seguinte fórmula estrutural. Nesta substância, estão presentes as seguintes funções:

01) álcool02) fenol04) ácido carboxílico08) cetona16) aldeído32) éter64) éster

61.(UFSCaR) Estudos pré-clínicos têm demonstrado que uma droga conhecida por aprepitante apresenta ação inibitória dos vômitos induzidos por agentes quimioterápicos citotóxicos, tais como a cisplatina. Essa droga apresenta a seguinte fórmula estrutural:

Duas das funções orgânicas encontradas na estrutura dessa droga são:

a) cetona e aminab) cetona e éterc) amina e éterd) amida e éster

62.(PUC-PR) Relacione a coluna da direita com a da esquer-da.

( ) anilina( ) ácido fórmico( ) acetona( ) fenol comum

A ordem correta é:

a) 2, 1, 3, 4.b) 3, 1, 2, 4. c) 1, 2, 3, 4.d) 4, 1, 3, 2.e) 3, 1, 4, 2.

Algumas das funções orgânicas existentes na estrutura da morfina são:

a) álcool, amida e ésterb) álcool, amida e éterc) álcool, aldeído e fenold) amina, éter e fenole) amina, aldeído e amida

24



química orgÂnica

64.(ACAFE-SC ) A Mescalina, uma droga alucinógena encontrada em certos cactos, tem fórmula:

Além da função amina, apresenta a função:

a) ésterb) cetonac) éterd) álcoola) aldeído

65.(UFC-CE) Analise a estrutura do analgésico e antipirético fenacetina (abaixo) e marque a alternativa que indica a função representada na referida estrutura.

a) aldeidob) fenolc) aminad) étere) aminoácido

66.(UFPR) Associe a coluna da esquerda com a da direita, relacionando as estruturas com os respectivosnomes :

3

C6H5-COOH

A seqüência correta, lendo-se de cima para baixo, fica?

a) 4, 2, 5, 1, 3b) 2, 4, 5, 1, 3c) 1, 2, 3, 4, 5d) 3, 2 ,5, 4, 1e) 5, 4, 3, 1, 2

67.(UDESC) Analise os compostos abaixo:

a) é uma substância aromática e, também, um fenol.b) é uma substância aromática polinuclear.c) não é substância aromáticad) é uma proteínae) é uma substância aromática e, também, um ácido carboxílico.

69.(FCM-MG) A terramicina, um antibiótico pantenteado em 1950 e produzido por Streptomycer rimosus, é muito usada em infecção e tem sua fórmula:

Entre outras, as seguintes funções orgânicas estão presentes na terramicina:

Assinale a alternativa que apresenta corretamente as funções orgânicas relativas aos compostos I, II e III, respectivamente.

a) cetona – dietona – cetonab) éster – anidrido – ceto – álcoolc) éter – éster – ácidod) ceto – éster – anidrido – alcohole) éster – ceto-éster – aldeído

68.(ACAFE-SC) O IBUPROFEN é um analgésico antiinflamatório muito usado para artrite. Analisando sua fórmula estrutural abaixo, conclui-se que este composto:



a) cetona, enol, álcool, amina, amida, nitrilab) fenol, cetona, enol, álcool, amina, amidac) fenol, cetona, enol, álcool, amina, ésterd) cetona, enol, álcool, amina, amida, éstere) fenol, enol, álcool, amina, amida, aldeído

70.(UFPR) A fenilefrina, cuja estrutura está representada abaixo, é usada como descongestionante nasal por inalação.

É correto afirmar que:

01) na sua estrutura existem duas hidroxilas alcoólicas.02) as funções existentes nesse composto são: fenol, álcool e

amina.04) a função amina presente caracteriza uma amina primária

porque tem um nitrogênio.08) a função amina presente é classificada como secundária.16) os substituintes no anel aromático estão localizados em

posição meta.

71.(PUC CAMPINAS-SP) Conhecido como vitamina C e também utilizado para aumentar a vida útil da carne, o ácido as-córbico tem fórmula:

Além de outras funções, a vitamina c tem radical caracterizado pela função:

a) aminab) amidac) fenold) álcoole) nitrila

72.(PUC CAMPINAS-SP) Na estrutura da tirosina,

há radicais característicos das funções:

a) amina, amida e fenolb) nitrila, fenol e aldeídoc) álcool, éter e ácido carboxílicod) amida, álcool e cetonae) amina, fenol e ácido carboxílico

H

73.(PUC-PR) Dados os compostos químicos abaixo:

I.

II.

III.

IV.

V.

VI.

podemos afirmar corretamente que:

a) o composto IV é uma amida em que o carbono 1 apresenta hibridação sp2.

b) O composto II apresenta a função ésterc) O composto III é uma amidad) O composto I é álcoole) O composto V é o tolueno e o fenol

74.(CEFET-PR) “A produção de celulose e papel estão associados alguns problemas ambientais. Um exemplo são os odores característicos dos compostos voláteis do enxofre (mercaptonas) que se formam durante a remoção de lignina pelo processo Kraft. É nos estágios de branqueamento que se encontra um dos principais problemas ambientais causados pela indústria de celulose. Reagentes como o cloro e o hipocloreto de sódio reagem com a lignina residual, levando à formação de compostos organoclorados (figuras abaixo). Esses compostos não são biodegradáveis e acumulam-se nos tecidos vegetais e animais, podendo levar a alterações genéticas”. (Química Nova na escola, Vol. 14 - Papel: como se fabrica? Celênia Pereira dos Santos, Ieda Nunes dos Reis, José Eduardo Borges e Lílian Borges Brasileiro).

Com relação as estruturas, marque a alternativa correta.

26



química orgÂnica

a) Organoclorados são substâncias orgânicas ligados ao áto-mo de cloro. As cinco estruturas acima são compostos organoclorados aromáticos.b) No tetracloroguaiacol observamos a presença de um grupo característico de cetonas.c) O clorofórmico é uma molécula orgânica que apresenta caráter apolar.d) O 3 – cloro – 4 – diclorometil – 5 – hidroxi – 2 – furanona possui um grupo furano que é um éter cíclico.e) No 2, 4 – diclorofenol temos os cloros nas posições meta e para.

75.(CEFET-PR) Nos últimos quatro anos tem ocorrido um fenômeno interessantíssimo, que poucas vezes se repetiu na história da humanidade, e que foi iniciado pelo lançamento de uma nova droga, sildenafil, para tratamento da impotência (disfunção erétil masculina), o qual é conhecido mais popularmente pelo seu nome comercial, viagra.

Nesta estrutura observamos:I. Ausência da função éterII. Observa-se a função cetona na estrutura do medicamentoIII. Existem grupos funcionais característicos das aminas

Está(ão) correta(s) somente:a) Ib) I e IIc) IId) II e IIIe) III

76.(UFRGS) Entre as muitas drogas usadas no tratamento da AIDS, destaca-se o flavopiridol (estrutura abaixo) que é capaz de impedir a atuação da enzima no processo e replicação viral

OH

HO O

O

Cl

N

Nessa molécula estão presente as funções orgânicas:

a) Amina, éster, cetona e fenolb) Amina, éter, halogeneto de arila e álcoolc) Éster cetona, halogeneto de arila e álcoold) Éter, amina, halogeneto de alquila e fenole) Éter, halogeneto de arila, fenol e cetona.

77.(PUC-MG) As substâncias abaixo são importantes agentes orais contraceptivos.

Assinale a afirmativa INCORRETA.a) O etinilestradiol apresenta um grupo funcional fenol em sua

estrutura.b) O acetato de noretindrona é um éster da noretindrona.c) Os três compostos apresentam como funções orgânicas em

comum: cetona, álcool e alquino.d) A noretindrona apresenta um grupo funcional cetona em sua

estrutura.

78.(UFRGS) O bloco superior, abaixo, apresenta os nomes químicos de seis compostos orgânicos e, entre parênteses, suas respectivas aplicações; o bloco inferior, as fórmulas químicas de cinco desses compostos. Associe adequadamente o bloco inferior ao superior.

1- ácido - aminoácido (matéria-prima de síntese de anestésico novocaína)2- ciclopentanol (solvente orgânico)3- 4- hidróxi-3- metoxibenzaldeído (sabor artificial de baunilha)4- p -naftol (matéria- prima para o inseticida carbaril)



5- trans-1-amino-2-fenilciclopropano (antidepressivo)6- α -naftol (conservante de alimentos)

H2N CO2H( )

C6H5

NH2( )

( )

( )

( )

OH

CH3O

CHOHO

OH

A seqüência correta de preenchimento dos parênteses de cima para baixo, é:

a) 1 – 5 – 6 – 3 – 2 b) 5 – 3 – 6 – 2 – 4 c) 1 – 4 – 3 – 5 – 2 d) 1 – 5 – 4 – 3 – 2 e) 3 – 2 – 4 – 1 – 6

79.(UFMG) Observe este quadro, em que estão representadas quatro substâncias orgânicas numeradas de I a IV . e os aromas a elas associados:

Essas substâncias são usadas na indústria como aromatizantes sintéticos, no lugar de extratos das frutas correspondentes.

Considerando-se as estruturas de cada uma dessas substâncias, é INCORRETO afirmar que:

a) III é um éster.b) I apresenta cadeia ramificada.c) IV é a mais volátil.d) II tem um grupo funcional aromático.

80.(PUC-RJ) Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos em quantidades suficientes para nossas necessidades. Não podemos, porém, produzir as proteínas para a vida a não ser ingerindo os outros nove, conhecidos como aminoácidos essenciais.Assinale a alternativa que indica apenas funções orgânicasencontradas no aminoácido essencial fenilalanina, mostradana figura abaixo.

a) Álcool e amida.b) Éter e éster.c) Ácido orgânico e amida.d) Ácido orgânico e amina primária.e) Amina primária e aldeído.

28



química orgÂnica

01 * 11 *

02 B 12 *

03 A 13 *

04 B 14 C

05 C 15 C

06 A 16 A

07 * 17 E

08 D 18 A

09 B 19 *

10 B 20 D

41 C 51 *

42 * 52 C

43 39 53 C

44 * 54 36

45 E 55 B

46 D 56 10

47 C 57 E

48 E 58 D

49 * 59 E

50 B 60 50

61 C 71 D

62 D 72 E

63 D 73 A

64 C 74 D

65 D 75 E

66 A 76 E

67 B 77 C

68 E 78 A

69 B 79 D

70 18 80 D

21 D 31 *

22 D 32 *

23 C 33 *

24 A 34 *

25 C 35 B

26 E 36 C

27 C 37 D

28 * 38 A

29 C 39 E

30 * 40 C

GABARITO

TESTES

01.a) 2-cloro-propanob) 1-bromo-propanoc) 2-iodo-butanod) cloro-ciclobutanoe) bromo-ciclopropanof ) iodobenzenog) 1,3-dibromo-propanoh) 1,2-dicloro benzeno

07.a) butan-2-olb) 2-metil-butan-2-olc) 2,3-dimetil-butan-2-old) butan-2,3-diole) propan-1,2-diolf ) but-3- en-1-olg) 4-etil-3-fenil-5-metil-hexan2ol

11.a) 1C2H5OH(l) + 3O2(g) → 2CO2(g) + 3H2O(v)

b) Combustão em motores específicos 12.a) A liberação de bolhas de CO2 faz parecer que o líquido ferveu.b) C12H22O11 → 2C2H5OH + 2CO2

13.a) 1-hidróxi - 3 - eti l- benzenob) 1 - hidróxi - 4 - metil - 2 - etil - benzenoc) 1,2 - diidróxi - 3 - metil - benzenod) 1 - hidróxi - 2,5 - dimetil - 4 - isobutil - benzeno

19.a) etóxietanob) propóxibenzenoc) pentan-2,3-dionad) 4-metil-pentan-2-onae) etóxibutanof) metóxibenzenog) ciclohexanona

28.

30. Para ser uma cetona a carbonila deverá ser um carbono secundário, ou seja, estar entre carbonos.

31.

a) I.

II.

III.

b) I. álcool o-metil-benzílico II. éter metil-fenílico III. metil-fenil-cetona



32.a) ácido 3,3-dimetil-2-etil-pentanóicob) ácido 2-metil-3-fenil-butanóicoc) ácido 2-etil-hexanóicod) propanale) 4-metil-hexanalf) 2-fenil-propanalg) 2,3-dimetil-3-isobutil-hexanodial

33.

a)

b)

c)

d)

e)

34.a) ácido acéticob) ácido oxálico

42.a) propanoato de potássio b) etanoato de orto-toluílac) anidrido butanóico d) cloreto de propanoílae) etanoato de etila f) butanoato de sódiog) metanoato de pentila h) anidrido metanóico-butanóicoi) anidrido etanóico propanóico j) cloreto de etanoíla

44. 1(g) 2(b) 5(c) 6(a) 7(e) 8(d)

51.a) isopropilamina b) β-naftilamina c) dietilaminad) propanonitrila e) heptanonitrila f) butanamidag) N-fenil-N-benzil-3-metil-butanamida h) trietanamidai) iodeto de isobutil magnésio j) 1,2-dinitro-propanok) propanonitrila l) benzil-fenil-orto-toluilamina

02. (UM-SP) VOCê SABIA? · apostila 02 Química C - Apostila 02 química orgÂnica Quando o...

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