UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁINSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS

130 EPEQ

APRESENTAÇÃO

Prof. Dr. Marivaldo José Costa Corrêa

ASSUNTOS:

» FITOQUÍMICA

» BIOTRANSFORMAÇÕES

» SÍNTESES

INTRODUÇÃORelação Homem-Planta – Qualidade de vida

Fotos: Alfredo K. O. Homma; Antônio Pedro S. Souza Filho; Célio A. P. Ferreira e Cláudio V. Araújo.Fonte: Criação de bovinos de corte no Estado do Pará (EMBRAPA).

Atividade pecuária e a qualidade de pastagens.

OBJETIVOS

PLANTA : PASPALUM MARITIMUM

FITOQUÍMICA / BIOTRANSFORMAÇÃO

Geral

» Isolar e identificar metabólitos secundários das partes aéreas da espécie Paspalum maritimum, isolar e identificar fungos endofíticos associados a esta espécie e obtenção da massa fúngica, reações de sínteses, biotransformações e bioensaios alelopáticos.

Específicos

» Isolar e identificar metabólitos secundários das folhas de P. maritimum;

» Isolar e identificar fungos endofíticos a partir de folhas, rizomas e raízes jovens de P. maritimum;

» Obter a biomassa fúngica;

» Isolar e identificar constituintes presentes nos extratos fúngicos;

» Avaliar a habilidade de fungo(s) selecionado(s) em modificar quimicamente cetonas aromáticas, chalconas e derivado.

» Avaliar o potencial alelopático do(s) constituinte(s) químico(s) isolado(s) da planta, assim como dos extratos fúngicos e dos produtos obtidos por biotransformações.

Estudo Químico da Planta

A espécie Paspalum maritimum Trin.

O presente trabalho trata do primeiro estudo químico da

espécie vegetal Paspalum maritimum trin, capimgengibre, família

Poaceae, sendo conhecida como uma espécie de planta daninha

que tem por principal característica a alta capacidade de invadir

áreas de pastagens cultivadas da região amazônica, com

tendências para formar estandes puros, dominando, em poucos

anos, tanto as espécies de plantas forrageiras como de outras

plantas encontradas nas áreas, como é o caso das plantas

daninhas.

Classificação Botânica

» Reino: Plantae

» Divisão: Magnoliophyta

» Classe: Liliopsida

» Ordem: Poales

» Família: Poaceae

» Subfamília: Panicoideae

» Tribo: Paniceae

» Gênero: Paspalum

» Espécie: Paspalum maritimum

Constituintes Químicos Isolados de P. maritimum

Os dados que constam na literatura, não se referem ao estudo químico da espécie em estudo, sendo, portanto, pela primeira vez objeto de estudo.

Atividade Biológica Relatada

Souza Filho (2006b) em estudo envolvendo os extratos aquosos das folhas, raízes e solo sob cultivo de Paspalum maritimum, capimgengibre, apresentou efeitos alelopáticos inibitórios expressivos sobre a germinação de sementes e o desenvolvimento do capim-marandu, da leguminosa forrageira puerária e das plantas daninhas malícia e mata-pasto, o que confirmou a hipótese de que a capacidade dessa espécie em invadir e dominar áreas de cultivo pode estar associado à produção de compostos químicos com tais propriedades.

Métodos» Obtenção dos extratos brutos (fluxograma)

Folhas secas e moídas(2,5 Kg)

1-EXTRAÇÃO COM HEXANO2- FILTRADO3- C0NCENTRADO

Extrato hexânico(48,5 g)

Resíduo

1-EXTRAÇÃO COM AcOEt2- FILTRADO3- CONCENTRADO

Extrato AcOEt

(18,0 g)

Resíduo

1-EXTRAÇÃO COM METANOL2- FILTRADO3- CONCENTRADO

Extrato MeOH(87,5 g)

Fracionamento do Extrato Hexânico (EH)

EH78 Frações

8,50 g

Frs.(1-9)

Sem análise

1- HEXANO 100%

Frs.(69 Frações)

2- HEXANO/AcOEt

CCVU, frações de 100 mL

Fr. 26Hex/AcOEt

10%

Fr. 33Hex/AcOEt

15%

Frs.37-39Hex/AcOEt

20%

S613,1 mg

S7/S818,1 mg

S8+S933,5 mg

Fracionamento do extrato AcOEt Fracionamento do extrato MeOH

EAcOEt3,5 g

1- CCVU2- HEX/ AcOEt/ MeOH3- 62 FRAÇOES (100 mL)

Frs. 25-30HEX/ AcOEt

15%

Frs. 42-45AcOEt/ MeOH

5%

S8 + S913,4 mg

S105,7 mg

E MeOH17,49 g

1- CCVU2- HEX/ AcOEt/ MeOH3- 76 FRAÇOES (100 mL)

Frs. 27-32HEX/ AcOEt

15%

Frs. 28-31AcOEt/ MeOH

10%

S8 + S94,4 mg

S10102,4 mg

RESULTADOS E DISCUSSÃO

Constituintes químicos isolados de P. maritimum neste trabalho

HO

18

21

29

1

2

34

56

7

89

10

19

1112

2022

23

H24

25

26

2717

16

151415

16

1723

2220

1211

199

8

7

65

43

2

1

18

21

HO

H H

29

26

27

25

10

S7, R = HS8, R = GluS9, R = Glu,

22,23

S6

OMe

O

O

OH

OMeHO

OH

A

B

C

7

65

12

36'

2' 4'

9

10 4

S10

Identificação estrutural dos constituintes químicos isolados das folhas de P. maritimum

As propostas estruturais das substâncias isoladas e

identificadas dos extratos brutos de P. maritimum, foram

realizadas com base nos seus dados espectrais e em

comparação com os dados encontrados na literatura.

A substância S10: Flavona tricina (3’,5’-dimetoxi-7,5,4’-triidroxiflavona

1

36

8

2'

6'

O

OMe

OMeHO

OOH

OH4'

A

B

C

O

O

OCH3

OH

OCH3

HO

OH

8

6 32'

6'

OH-512,06

H2’/H6’7,32

H66,56

H86,20

OCH3

3,87

Espectro de RMN 1H (300 MHz, , DMSO-d6) de S10

H36,99

Espectro de RMN 13C (75 MHz, DMSO-d6) de S10

O

O

OCH3

OH

OCH3

HO

OH

8

6 32'

6'

C4

C2

C7C9

C5

C3’C5’

C4’ C1’

C2’C6’ C10

C8 C6

2XOCH3

CH

CH3

C2’/C6’;C3;C8;C6

O

O

OCH3

OH

OCH3

HO

OH

8

6 32'

6'

Espectro de DEPT de S10

O

O

OCH3

OH

OCH3

HO

OH

8

6 32'

6'

H6 H8

O

O

OCH3

OH

OCH3

HO

OH

8

6 32'

6'

H2’H6’7,32

H36,99

H66.56

H86,20

C2’C6’104,52

C3103,82

C694,58C8

99,21

Espectro de HETCOR de S10

H2’H6’

H3C4 C2 C1’ C10

Expansão do espectro de HMBC de S10

C2

O

O

OH

OMe

OMe

H3

HO

H6

OH

H2'

H6'

H8 3' 4'

5'1'

6'2

410

C3’C5’ C4’ C1’ C2’C6’

H8

C9 C10 C6

Expansão do espectro de HMBC de S10

ok

O

O

OH

OMe

OMe

H3

HO

H6

OH

H2'

H6'

H8

10

7

6

89

Isolamento de fungos endofíticos associados ao P. maritimum

Métodos

» Coleta do material botânico: as folhas, raízes e rizomas foram coletadas em Belém-PA, no campo experimental da EMBRAPA

» Esterilização do material vegetal e isolamento de endofíticos

Meio de CulturaSABOURAUD

EXTRATOMALTE

folha

raiz

rizoma

Identificação de fungos endofíticos isolados de Paspalum maritimum Trin.

PARTE DA PLANTA ISOLADOS

FEFLPM3A2

FOLHAS FEFLPM3B2

FEFLPM3D1

FERZPM3B2

RAÍZES FERZPM3C2

FERZPM3D2

RIZOMAS FECPM3A2

Aspergillus flavus

CULTIVO

Meio líquido (Czapek) Meio sólido (Arroz)

Biomassa Biomassa

Extratos fúngicos Extratos fúngicos

S11, S12, S13 e S14

S11, S12, S13 e S14

Constituintes químicos da biomassa produzida pelo fungo endofítico Aspergillus flavus

21

18

19

HO

123 4

56

7

89

1112

16

17

20 22

2324

28

27

26

25

14 15

21

18

19

HO

O

O

123

46

7

98

1112

17

16

1514

22

2324

28

25

27

26

13 13

S11 S12

O

O

OH

HO

H6

H3

12

2a

34

5

6

20

S13

HOH2C

OH

OH

OH

OH

CH2OH

S14

A substância S13: Ácido Kójico (5-hidróxi-2-hidroximetil-ϒ-pirona).

O

O

CH2OH

HO

2

3

6

2a1

45

Espectro de RMN 1H (300 MHz, , DMSO-d6) de S13

d, 2Hat, OHat, H3

H6

OH5

O

O

H3

H6

HO

OH2a

2

34

5

6

1

H3

OH-2a H-2a

Expansão do espectro de RMN 1H (300 MHz, , DMSO-d6) de S13

O

O

H3

H6

HO

OH2a

2

34

5

6

1

C2aC3C6

C5C2C4

Espectro de RMN 13C (75 MHz, , DMSO-d6) de S13

O

O

H3

H6

HO

OH2a

2

34

5

6

1

C2a

CH-3CH-6

Espectro de DEPT de S13

O

O

H3

H6

HO

OH2a

2

34

5

6

1

OH-2aH3 H-2a

Espectro de COSY de S13

O

O

H3

H6

HO

OH2a

2

34

5

6

1

O

O

OH

HO

2a1

34

6

5

2H6

C6

H3

C3

H2a

C2a

Espectro de HETCOR de S13

H2aC2 C3

HO-2a C2 C2a

H3 C2 C5 C2a

H6 C4 C2 C5

Espectro de HMBC de S13

O

O

OH

HO

2a1

34

6

5

2

REAÇÕES DE SÍNTESES

Através da síntese orgânica pode-se buscar o caminho

para a construção de moléculas orgânicas, independentemente

do seu grau de complexidade estrutural.

Obtenção de chalconas

As chalconas S1, S2, S3, S4 e o derivado S5 foram todas

obtidas através de condensação em meio básico.

Reações de obtenção das chalconas e derivado

R

H

O

+CH3

O

R3

R2

R1

R4

R

O

R3

R4

R2

R1

S1; R = R1 = R2 = R3 = R4 = HS2; R = R1 = H, R2 = R3 = R4 = OMeS3; R4 = H, R = R1 = R2 = R3 = OMeS4; R1 = H, R = R2 = R3 = R4 = OMe

H

O

+

O O

2 x

S5

Identificação estrutural das chalconas

As propostas estruturais das chalconas sintetizadas,

foram realizadas com base nos seus dados espectrais de RMN 1H

e 13C e em comparação com dados encontrados na literatura.

Reações de hidrogenação

As chalconas S2 e S3 foram utilizadas na reação de

redução de hidrogenação para a obtenção das respectivas

diidrochalconas S15 e S16 para que fossem comparados com os

dados obtidos nas reações de biorreduções utilizando o fungo

Aspergillus flavus.

Reação de hidrogenação da chalcona S2

OMe

OMe

OMe

O

OMe

OMe

OMe

O

H2

50%

S2S15

2

6

4'

As diidrochalconas S16 e S17 obtidas a partir das chalconas S2

e S3, respectivamnete, são substâncias inéditas.

Identificação estrutural da substância S16

O

OMe

OMe

OMe

2

6

2'

4' 6'

Identificação estrutural da substância S16

O

OMe

OMe

OMe

2

6

2'

4' 6'

HßHα

H2/H6

H2’H6’H4’

H3’H5’

Espectro de RMN 1H (300 MHz, CDCl3) de S16

O

OMe

OMe

OMe

2

6

2'

4' 6'

C=O

Cα Cß

C-OMeC2/C6

C3’/C5’

Espectro de RMN 13C (75 MHz, CDCl3) de S15

Espectro de COSY de S15

H2’H6’

H4’ H3’H5’HβHα

O

OMe

OMe

OMe

2

6

2'

4' 6'

HβHαH2H6

H3’H5’H4’H2’H6’

Cα

Cβ

C-OMe

C2C6

C2’C6’C3’C5’

C4’

O

OMe

OMe

OMe

2

6

2'

4' 6'

Espectro de HETCOR de S15

DC1 #798 RT: 16,97 AV: 1 NL: 2,23E8T: + c Full ms [ 41,00-450,00]

50 100 150 200 250 300 350m/z

0

10

20

30

40

50

60

70

80

90

100

Re

lative

Ab

un

da

nce

195,69

300,79

105,53

181,6877,50

164,67

78,58 148,6351,53 285,77121,59 225,70 253,74 312,82 341,01

O

OMe

OMe

OMe

2

6

2'

4' 6'

Espectro de Massa (EM) de S15

OK

BIOTRANSFORMAÇÕES

Devido à grande habilidade que alguns microorganismos

têm de modificar quimicamente alguns compostos orgânicos, o

metabolismo do fungo Aspergillus flavus, excelente produtor de

aflatoxinas, vem sendo bastante pesquisado. Essas modificações

químicas nas estruturas das moléculas, são denominadas

biotransformações e são de grande importância por serem quimio,

regio e enantioseletivas, resolvendo assim, muitos problemas

sintéticos existentes na obtenção de compostos opticamente puros.

Substratos

As cetonas aromáticas acetofenona e a 4-nitro-

acetofenona foram selecionadas neste trabalho, por

apresentarem as características relacionadas com as

substâncias utilizadas em biotransformações já citadas na

literatura, não sendo nocivas aos microorganismos nas

quantidades previamente testadas.

R

CH3

O

Baeyer/VilligerR

O O

R

OH

*

Hidrólise

R

OH

En + S → [En-S] → En + Penzi + subst. Complexo enz-subst. enzima produto 

Representação geral da reação de biotransformação.

As chalconas também foram selecionadas, por

apresentarem perspectivas da formação de produtos quimio-

regio-enantiosseletivos, com possibilidade da obtenção de um

dos produtos em maior proporção.

R

O

R1

R2

R3

R4

Biorredução

R

R1

R2

R3

R4

OH

*

Há possibilidades de ocorrerem também reações de

biotransformações com a formação do epóxido, diol ou adição

de hidrogênios.

R

O

R1

R2

R3

R4

R

O

R4

R3

R2

R1

R1

R2

R3

R4

O

R

O

R1

R2

R3

R4

O

R HO

OH

Epoxidação

Diol

Adição de H2

O

OMe

OMe

OMe

Substratos:Cetonas aromáticas e Chalconas (Derivado)

O O

O2N

O

O

OMe

OMe

MeO

OMe

O

OMe

OMe

MeO

OMe

O

S1S2 S3

S4 S5

ACETOFENONA 4-NITRO-ACETOFENONA

Resultados e Discussão

1) Chalconas

1.1) Chalcona S1

O

Biorredução

O

Reação de biorredução da chalcona S1 e formação da diidrochalcona S15

1.2) Chalcona S2

O

OMe

OMe

OMeAspergillus flavus

OMe

OMe

OMe

O

2

6

2'

4' 6'A

B

A

B

S2 S16

Reação de biorredução da chalcona S2 e formação da diidrochalcona S16

1.3) Chalcona S3

Aspergillus flavus

6

2'

6'A

B

A

B 4'

O

OMe

OMeMeO

OMe

OMe

OMe

O

MeO

OMe

5

2'

4'6'

56

S3 S17

Reação de biorredução da chalcona S3 e formação da diidrochalcona S17

A chalcona S4 e o derivado α,β-insaturado S5 quando

utilizados como substratos nas reações de biotransformações,

não ocorreu a biorredução prevista. Nas figuras abaixo pode ser

observado que o fungo Aspergillus flavus não se desenvolveu no

meio de cultivo.

S4 S5

Identificação estrutural das diidrochalconas S15, S16 e s18

DiIdrochalcona S18

O

Espectro de RMN 1H (300 MHz, CDCl3) de S15 + S1

HβHα

Espectro de RMN 1H (300 MHz, CDCl3) de S16 + S2

H2H6

H2’H6’H4’

H3’H5’

OMe

HβHα

Espectro de RMN 1H (300 MHz, CDCl3) de S17 + S3

O

OMe

OMe

OMe

MeO

5

6

6'

2'

4'

Identificação estrutural da diidrochalcona S17

O

OMe

OMe

OMe

MeO

5

6

6'

2'

4'

Espectro de RMN 1H (300 MHz, CDCl3) de S16

HβHαH5

H2’H6’

H3’H5’H6

OMe

O

OMe

OMe

OMe

MeO

5

6

6'

2'

4'

Espectro de RMN 13C (75 MHz, CDCl3) de S16

Cβ Cα

C-OMe

C5

C3’C5’

C6

C1’

C2’C6’130,3

C3

C2

C4’C=O

O

OMe

OMe

OMe

MeO

5

6

6'

2'

4'

Espectro de DEPT de S16

CβCα

C-OMe

C5

C3’C5’

C6

O

OMe

OMe

OMe

MeO

5

6

6'

2'

4'

Espectro de HETCOR de S16

Cβ

Hβ

Cα

Hα

C-OMe

H-OMe

H5

C5

H6

C6C3’C5’

H2’H6’

C2’C6’

O

OMe

OMe

OMe

MeO

5

6

6'

2'

4'

Espectro de HMBC de S16

H2’H6’

H3’H5’H6

H5

C4’ C2’C6’

C4

C1C3

O

OMe

OMe

OMe

MeO

5

6

6'

2'

4'

Expansão do espectro de HMBC de S16

C=O

C2 Cα

Cβ

C6C1Hβ

Hα

C1

O

OMe

OMe

OMe

MeO

5

6

6'

2'

4'

Espectro de Massa (EM) de S16

ok

O

OMe

OMe

OMe

MeO

5

6

6'

2'

4'

2) Cetonas aromáticas 2.1) Acetofenona

Ocorreu a biorredução, formando o produto Feniletan-1-ol (S18)

O

CH3

Aspergillus flavusCH3

OH

*12

3

45

6

8

12

3

4

56

8

S18

O

CH3

Aspergillus flavusCH3

OH

*12

3

45

6

8

12

3

4

56

8

CH3 (8)

H (C*)

CH3

Espectro de RMN 1H (300 MHz, CDCl3) de acetofenona + S18

2.2) 4-Nitro-acetofenona

O2N

O

Aspergillus flavus

NÃO OCORREU BIORREDUÇÃO

Espectro de RMN 1H (300 MHz, CDCl3) de 4-nitroacetofenona

O

CH3

O2N

12

3

56

8

ATIVIDADE ALELOPÁTICA

ALELOPATIA

A alelopatia é o fenômeno que ocorre

pela interferência que uma planta exerce no

desenvolvimento de outras plantas. Esta interferência

ocorre, dentre outros fatores, pela produção de

substâncias químicas, que são liberadas para o meio

ambiente por volatilização, exsudação radicular e

decomposição de resíduos de plantas (Rice, 1984).

Análise da atividade alelopática

A substância isolada da planta, flavona tricina (S10) e

a substância isolada da biomassa produzida pelo fungo

Aspergillus flavus , ácido kójico (S13), foram submetidas a

análise da atividade alelopática (sendo a tricina avaliada

também em relação a variação de pH).

Espécies receptoras: malícia (Mimosa pudica), mata-pasto

(Senna obtusifolia) e a leguminosa forrageira puerária

(Puerária phaseoloides).

Bioensaios

Bioensaio de germinação de sementes

A germinação foi monitorada durante dez dias, com

contagens diárias e eliminação das sementes germinadas.

O bioensaio foi desenvolvido em câmara de germinação,

em condições controladas de 25 0C de temperatura

constante e fotoperiodo de 12 horas. Cada placa de Petri,

de 9,0 cm de diâmetro, recebeu 30 sementes. Foram

consideradas sementes germinadas, aquelas que

apresentavam extensão de 2,00 mm de raiz primária

(Tabela 1).

Bioensaios de desenvolvimento da radícula e

do hipocótilo

O bioensaio foi desenvolvido em câmara de

germinação, em condições controladas de 25 0C de

temperatura e fotoperiodo de 24 horas. Cada placa de

Petri de 9,0 cm de diâmetro recebeu três sementes

pré-germinadas, com aproximadamente dois dias de

germinadas, e ao final de período de 10 dias de

crescimento, mediu-se o comprimento das radículas e

do hipocótilo (Tabela 1).

RESULTADOS

Tabela 1- Efeitos alelopáticos da tricina sobre a germinação de sementes e o desenvolvimento das plantas malícia, mata-pasto e puerária. Dados expressos em percentual de inibição em relação ao tratamento testemunha, água destilada.

Bioensaio Concentração Espécie receptora

(mg L-1) Malícia Mata-pasto Puerária

Germinação 200 32,0Ba 15,0Bb 15,0Bb

300 47,0Aa 35,0Ab 30,0Ac

Radícula 200 36,0Ba 24,0Bb 22,0Bb

300 63,0Aa 40,0Ab 34,0Ac

Hipocótilo 200 28,0Ba 20,0Bb 18,0Ab

300 43,0Aa 38,0Ab 20,0Ac

Médias seguidas de letras iguais, maiúsculas na coluna e minúsculas na linha, dentro de cada bioensaio, não diferem pelo teste de Tukei (5%).

Efeitos do pH na Atividade Alelopática da flavona tricina

Tabela 2- Variações na atividade alelopática do aleloquímico tricina, na concentração de 200 mg L-1, em diferentes condições de pH. Dados expressos em percentual de germinação

Espécie Valores de pH

Receptora 3,0 6,0 9,0

Malícia 77,0Aa 72,0Bb 45,0Cc

Mata-pasto 80,0Aa 78,0Aa 68,0Ab

Puerária 76,0Aa 73,0Ba 55,0Bb

Médias seguidas de letras iguais, maiúsculas na coluna e minúsculas na linha, não diferem pelo teste de Tukei (5%).

Atividade Alelopática do ácido kójico

« A Metodologia empregada foi a mesma em se realizaram os

bioensaios para a substância a tricina, e os resultados obtidos

estão representados nas tabelas 3, 4, e 5, demonstrando que a

substância majoritária isolada da biomassa produzida pelo

fungo endofítico Aspergillus flavus, não contribui para a

atividade alelopática que a espécie vegetal Paspalum

maritimum apresenta.

Concentração Espécies receptoras

(mg L-1) Malícia Mata-pasto Puerária

10 1,0Ab 1,0Bb 5,3Ba

30 1,0Ab 3,0Ab 7,4ABa

50 1,0Ab 4,5Ab 12,4Aa

Tabela 3- Efeitos do ácido Kojico sobre a germinação de sementes de plantas de áreas de pastagens cultivadas. Dados expressos em percentual de germinação em relação ao tratamento testemunha água destilada.

Médias seguidas de letras iguais, maiúscula na coluna e minúscula na linha, não diferem pelo teste de Tukey (5%).

Efeitos do ácido kójico sobre o desenvolvimento da radícula das plantas malícia, mata-pasto e puerária. Dados expressos em percentual de germinação em relação ao tratamento testemunha água destilada.

Concentração Espécies receptoras

(mg L1) Malícia Mata-pasto Puerária

10 3,0Ba 2,0Aa 0,0Ba

30 5,0Ba 2,5Aab 1,0Ab

50 9,0Aa 3,0Ab 3,0Ab

Médias seguidas de letras iguais, maiúscula na coluna e minúscula na linha, não diferem pelo teste de Tukey (5%).

Efeitos do ácido kójico sobre o desenvolvimento do hipocótilo das plantas malícia, mata-pasto e puerária. Dados expressos em percentual de germinação em relação ao tratamento testemunha, água destilada.

Concentração Espécies receptoras

(mg L1) Malícia Mata-pasto Puerária

10 1,0Aa 2,0Aa 1,0Aa

30 2,5Aa 3,0Aa 2,0Aa

50 3,0Aa 4,0Aa 3,0Aa

Médias seguidas de letras iguais, maiúscula na coluna e minúscula na linha, não diferem pelo teste de Tukey (5%).

CONCLUSÕES

« O presente estudo químico, embora preliminar, é o primeiro a

ser realizado com a espécie objeto de pesquisa e apresentou duas

classes majoritárias presentes nos extratos brutos analisados,

esteróides e flavonóide.

« Estudo do isolamento de fungos endofíticos das folhas, raízes e

rizomas de Paspalum maritimum Trin. produziu sete linhagens

fúngicas (Aspergillus flavus).

«A interação entre a planta Paspalum maritimum Trin. e o fungo

Aspergillus flavus isolado como endofítico das folhas,

aparentemente não apresentaram correlações com a atividade

alelopatica que esta espécie apresenta, em virtude dos

metabólitos majoritários secundários isolados quando utilizados

nos bioensaios, apresentarem resultados totalmente diferentes.

A utilização do microorganismo Aspergillus flavus na reação de

biorredução de chalconas evidenciou principalmente a redução

da dupla ligação entre os carbonos C-α e C-ß das chalconas

originais, indicando um caminho seguro para a obtenção de

dihidrochalconas

Trabalhos divulgados em Congressos e submetidos à análise em revistas.

CORRÊA, M. J. C.; SANTOS, L. S.; GUILHON, G. M. S. P.; SAMPAIO, L. S.; RIBEIRO , W. S.; FONSECA, R. R.; BORGES; F. C.; SOUZA FILHO, A. P. S. Constituintes químicos isolados das folhas de Paspalum maritimum Trin. 32a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química – ABQ- 2009, Fortaleza/CE. PN-419.CORRÊA, M. J. C.; SANTOS, L. S.; GUILHON, G. M. S. P.; SAMPAIO, L. S.; RIBEIRO , W. S.; FONSECA, R. R.; BORGES; F. C.; SOUZA FILHO, A. P. S. Investigação do potencial de microorganismos endofíticos associados às folhas, raízes e rizomas de Paspalum maritimum Trin.(Poaceae), na produção de moléculas bioativas. 32a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química – SBQ- 2009, Fortaleza/CE. PN-420. 

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AGRADECIMENTOS

OBRIGADO