Post on 11-Nov-2018
Profa. Msc. Jeane U. G. Jardim
Farmacêutica Bioquímica e Industrial
Doutoranda da PgPNSB
FARMACOGNOSIA PURA
FLAVONOIDES
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• Flavonoides são pigmentos amarelos muito comuns nos vegetais;
• Deriva do latim “flavus” (amarelo);
• Pigmentos das flores;
• Facilmente encontradas nas plantas;
• Mais de 8000 já foram identificados em plantas vasculares e variam quanto ao tipo e quanto à quantidade.
FARMACOGNOSIA PURA- Flavonoides
CONCEITO
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• É uma importante classe de polifenois » Um ou mais núcleos aromáticos contendo
substituintes hidroxilados e/ou derivados funcionais
• Nomes com relação à planta da qual foram isolados
» TRICINA - Triticum sp.
» ROBINETINA – Robinia sp.
» QUERCETINA – Quercus sp.
• Aparecem oxigenados ou glicosilados
FARMACOGNOSIA PURA- Flavonoides
CONCEITO
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• Possuem esqueleto carbônico C6-C3-C6;
• A maioria tem 15 carbonos no núcleo fundamental
NÚCLEO FUNDAMENTAL E SUBSTITUIÇÕES
FARMACOGNOSIA PURA- Flavonoides
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• Formados por um núcleo benzopirano ou cromano, ligado a um anel aromático, formando o “fenil-benzopirano”.
NÚCLEO FUNDAMENTAL E SUBSTITUIÇÕES
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SCoA
O
OH
O
O O
CH2
SCoA
OHOH
OH
OH O
OOH
p-CUMARIL-SCoA
3 x Malonil-CoA
CHALCONA
FLAVANONA
OH O
OOH
OH O
OOH
OH
OH O
OOH
ISOFLAVANONA
FLAVONA
FLAVANONOL
OH O
OOH
OH
OH O
OHOH
OH
OH O+
OH
OH
OH O
OH
H
OH
FLAVAN 3,4 DIOL
ANTOCIANIDINA CATEQUINAS
FLAVONOL
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• Flavonoides são sólidos cristalinos de cor branca a amarelo-claro;
• Heterosídeos são solúveis em água, álcoois e outros solventes orgânicos polares, insolúveis em solventes orgânicos apolares;
• Geninas são fracamente solúveis em água e solúveis em éter;
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS
FARMACOGNOSIA PURA- Flavonoides
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• Flavonoides são solúveis em solução alcalina e apresentam coloração amarela intensa neste meio e que desaparece com a adição de ácido;
• Absorvem no UV, o que é geralmente utilizado como diferenciador dos diferentes grupos de flavonóides.
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS
FARMACOGNOSIA PURA- Flavonoides
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• Fitoalexinas (proteção contra fungos e bactérias);
• Agentes atrativos de insetos e aves;
• Agentes repelentes (amargos);
• Proteção contra radiação UV;
• Inibidores enzimáticos.
PROPRIEDADES FISIOLÓGICAS
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• Anticarcinogênicos;
• Anti-inflamatórios;
• Antialérgicos;
• Tratamento de doenças circulatórias, hipertensão;
• Reposição hormonal: isoflavonas;
• Antioxidantes.
PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
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ESPECIALIDADES FARMACÊUTICAS
FARMACOGNOSIA PURA- Flavonoides
Troxerrutina
Tratamento de varizes, hemorroidas,
úlceras de perna, tromboflebites, etc. 16
ESPECIALIDADES FARMACÊUTICAS
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Coridrato de flavoxato
Anti-séptico urinário
HCl
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ESPECIALIDADES FARMACÊUTICAS
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Isoflavonas de soja
Reposição hormonal (Menopausa)
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• Não requer procedimento especial;
• Hexano: extrai flavonoides com alto grau de metilação das hidroxilas;
• Clorofórmio e acetato de etila: agliconas hidroxiladas e poliidroxiladas;
• n-Butanol: Heterosideos e glicosideos flavonoídicos.
MICROEXTRAÇÃO
FARMACOGNOSIA- Flavonoides
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Reação de Shinoda
• Colocar cerca de 2 mL do extrato alcoólico em um tubo de ensaio e adicionar mais ou menos seis fragmentos de Mg metálico;
• Adicionar 1 mL de HCl conc., observando se desenvolve coloração.
• Pesquisa positiva → coloração rósea a vermelha
REAÇÕES DE IDENTIFICAÇÃO
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Reação de Taubouk
• 3 mL do extrato em uma cápsula de porcelana e levar ao banho-maria até secura;
• Esfriar e umedecer o resíduo com algumas gotas de acetona;
• Adicionar alguns cristais de ácido bórico e de ácido oxálico;
REAÇÕES DE IDENTIFICAÇÃO
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Reação de Taubouk
• Evaporar novamente em banho-maria até a secura, evitando aquecimento prolongado;
• Dissolver o resíduo em 3 mL de éter etílico e observar sob a luz ultravioleta.
Pesquisa positiva → fluorescência amarelado - esverdeado
REAÇÕES DE IDENTIFICAÇÃO
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• A atividade antioxidante de extratos obtidos de drogas vegetais que contenham flavonóides pode ser determinada pelo teste de 2,2-difenil-1-picrilidrazina (DPPH) determinada de acordo com o método de Brand-Williams.
MÉTODO DE BRAND-WILLIAMS
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• O método é baseado na captura do radical DPPH (2,2-difenil-1-picrilidrazina) por antioxidantes, produzindo um decréscimo da absorbância a 515 nm.
MÉTODO DE BRAND-WILLIAMS
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• Seu espectro de cor vai do vermelho ao azul;
• Muitas frutas, hortaliças, folhas e flores devem sua atrativa coloração a esses pigmentos que se encontram dispersos nos vacúolos celulares;
• Corantes naturais.
ANTOCIANIDINAS
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• Métodos convencionais (ácido clorídrico diluído em metanol);
• HCl é corrosivo e o metanol é tóxico;
• A razão volumétrica de 70 de etanol para 30 de água que se mostra tão eficiente o quanto metanol;
• É recomendado usar ácidos fracos durante as extrações e monitorar a acidez durante o processo.
ANTOCIANIDINAS (Microextração)
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• UV;
• IV;
• Infravermelho;
• RMNH e RMN13C.
ANTOCIANIDINAS (Identificação)
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• Em meios ácidos e neutros, quatro estruturas de antocianinas existem em equilíbrio: cátion flavilium (AH+), base quinoidal (A), pseudobase carbinol (B) e chalcona (C)
ANTOCIANIDINAS (Identificação)
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pH=3,0
Cor
vermelha
pH < 6,0
Incolor
pH 12 - 13
Cor amarelo
pálida
pH > 6,0
Cor púrpura
claro
pH > 9,0
Cor azul
escuro
ANTOCIANIDINAS (Identificação)
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Flavonoides: naringosideo, diosmina, etc.
Nome cientifico: Citrus spp
Nome vulgar: Citrus
Parte da Planta: Cascas
Atividade Farmacológica: Insuficiência venosa(membros inferiores).
FARMACOBOTÂNICA, PRINCIPAIS REPRESENTANTES DO GRUPO
FARMACOGNOSIA PURA- Flavonoides
Naringosideo
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Flavonoides: Quercetina
Nome cientifico: Ginkgo biloba L.
Nome vulgar: Ginkgo
Parte da Planta: Folhas
Atividade Farmacológica: Captador de radicais livres.
FARMACOBOTÂNICA, PRINCIPAIS REPRESENTANTES DO GRUPO
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Quercetina
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Flavonoides: di-C-heterosideos de
flavonas
Nome científico: Passiflora spp
Nome vulgar: Maracujá
Parte da Planta: Partes aéreas
Atividade Farmacológica:
Sedativo, antiespasmódico
e ansiolítico
FARMACOBOTÂNICA, PRINCIPAIS REPRESENTANTES DO GRUPO
FARMACOGNOSIA PURA- Flavonoides
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1. Determine o núcleo fundamental dos flavonoides.
2. Explique a biossíntese dos flavonoides a partir da observação do mapa metabólico.
3. Cite as características físico-químicas dos flavonoides.
4. Discorra sobre as propriedades fisológicas dos flavonoides.
5. Enumere sete propriedades farmacológicas dos flavonoides.
6. Cite quatro especialidades farmacêuticas que contenham flavonoides e suas respectivas indicações.
7. Como podemos verificar a atividade antioxidante dos flavonoides?
8. Cite três espécies vegetais que produzem alcaloides.
FARMACOGNOSIA PURA- Flavonoides
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