Química Orgânica

Introdução

Prof Carlos Priante

AULA 13

• Compostos orgânicos eram denominados como produtos de um ser vivo (Bergman-1777, Teoria da força vital-1807 Berzelius),

• Porem a ureia, por exemplo, composto liberado pela excreção de alguns animais, pode ser produzida em reação química in vitro (Friedrich Wöhler).

• Logo compostos orgânicos passaram a ser considerados como aqueles que tem em sua composição o elemento Carbono.

• Substâncias, como CO, CO2, H2CO3 e carbonatos, HCN e cianetos, etc., que são considerados compostos de transição, pois possuem o carbono, mas têm propriedades semelhantes às dos compostos inorgânicos.

• Pode-se dizer que um composto orgânico é formado de cadeias de carbono.

• Alguns elementos (C, H, O, N, P e S) formam, praticamente, todos os compostos orgânicos, tais elementos são chamados de ORGANÓGENOS.

Em 1858 AUGUST KEKULÉ estudou o carbono e enunciou uma teoria que se resume a:

O carbono é TETRAVALENTE

C6

12 K = 2 L = 4

As quatro valências do carbono EQUIVALENTES

C Cl

H

H

H C

Cl

H

H

H C

Cl

H

H

H CCl H

H

H

Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS CARBÔNICAS

C C C C

C C C

C

C C

C C

C C C

C

Ex.

H H H H

H - C – C – C – C = C – C = C – C - H

H H H H H H

CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO

• Carbono primário: Ligado diretamente, no máximo, a um outro carbono

• Carbono secundário: Ligado diretamente a dois outros carbonos

• Carbono terciário– Ligado diretamente a três outros carbonos

• Carbono quaternário– Ligado diretamente a quatro outros carbonos

Cadeias Carbônicas

Acíclicas- Disposição dos átomos

• Normal- todos os átomos de carbono se apresentam em um único eixo,

• Ramificada- os átomos de carbono estão apresentados em mais de um eixo.

Acíclicas- Tipos de ligações• Saturada- os átomos de carbono estão unidos em ligações

simples.

• Insaturada- existe pelo menos uma insaturação (dupla ou tripla) entre os átomos de carbono.

Acíclicas- Natureza do átomo• Homogênea- possui uma sequência formada apenas por

átomos de carbono.

• Heterogênea- existe pelo menos um heteroátomo entre os átomos de carbono. Heteroátomo: O, N, S, P.

Ex.

?

Cadeia Acíclica Normal Homogênea Saturada

• Alicíclica (não-aromática)- cadeias fechadas que não tem núcleo aromático (anel benzênico).

– Aromática- possuem anel benzênico

Cíclicas

Alicíclica

Aromáticas

• Polinuclear isolada: quando os anéis não possuem átomo de carbono em comum.

• Polinuclear condensada: quando os anéis possuem átomos de carbono em comum.

Ex.

Mista Normal Heterogênea Insaturada

?

O átomo de carbono forma múltiplas ligações

(simples, dupla e tripla)

C C

C C

Px

Pz

Py

s s

LIGAÇÕES SIMPLES

C

O carbono tem geometria TETRAÉDRICA.

O carbono tem ângulo entre suas valências de 109°28’.

O carbono tem 4 ligações sigma ( ).

O carbono se encontra hibridizado “sp “.

s

3

LIGAÇÕES SIMPLES

A primeira ligação covalente entre dois átomos ocorre com orbitais de mesmo eixo (ligação sigma), as demais ligações ocorrem com orbitais paralelos e são chamadas de LIGAÇÕES pi ( ) p

p

s

LIGAÇÕES DUPLAS

C

Com um ligação dupla e duas ligações simples:

O carbono tem geometria TRIGONAL PLANA.

O carbono tem ângulo entre suas valências de 120°.

O carbono tem 3 ligações sigma ( ) e 1 ligação pi ( ).

O carbono se encontra hibridizado “sp “.

s

2

p

LIGAÇÕES DUPLAS

Neste tipo de ligação teremosduas ligações do tipo pi ( )

e uma ligação do tipo sigma ( )s p

p

s

p

p

LIGAÇÕES TRIPLAS

C

Com duas ligações dupla:

O carbono tem geometria LINEAR.

O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°.

O carbono tem 2 ligações sigma ( ) e 2 ligação pi ( ).

O carbono se encontra hibridizado “sp“.

s p

LIGAÇÕES DUPLAS

C

Com uma ligação tripla e uma ligação simples:

O carbono tem geometria LINEAR.

O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°.

O carbono tem 2 ligações sigma ( ) e 2 ligação pi ( ).

O carbono se encontra hibridizado “sp“.

s p

LIGAÇÕES TRIPLAS

Teoria da Hibridizição•Observando o carbono no estado normal concluiríamos que ele só teria condições de efetuar apenas duas ligações covalentes, pois possui somente dois elétrons desemparelhados .

•Apesar disso, em todos os seus compostos o carbono realiza

quatro ligações.

•Para justificar este fato surgiu a TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO,

podendo ser em 3 tipos.

ESTADO FUNDAMENTAL

K

L

Um elétron emparelhado,do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,

de um subnível mais energético

ESTADO ATIVADO ou

EXCITADO

ESTADO ATIVADO ou

EXCITADO K

L

Ocorre a fusão dos orbitais que contêm elétrons desemparelhados, formando igual número de orbitais híbridos idênticos entre si, com forma

geométrica diferente das originais

sp 3sp 3 sp 3 sp 3

ESTADO HÍBRIDO

A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é TETRAÉDRICAe o ângulo entre as suas valências é de

109°28’

3

ESTADO FUNDAMENTAL

K

L

Um elétron emparelhado,do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,

de um subnível mais energético

ESTADO ATIVADO ou

EXCITADO

K

LESTADO ATIVADO

ou EXCITADO

Ocorre a fusão de dois orbitais “p” com o orbital “s”, formando igual número de

orbitais híbridos idênticos entre si, com forma geométrica diferente das originais

ESTADO HÍBRIDO

sp 2sp 2 “p” purosp 2

A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é TRIGONAL PLANA

e o ângulo entre as suas valências é de120°

2

ESTADO FUNDAMENTAL

K

L

Um elétron emparelhado,do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,

de um subnível mais energético

ESTADO ATIVADO ou

EXCITADO

K

L ESTADO ATIVADO ou

EXCITADO

Ocorre a fusão de um orbitais “p” com o orbital “s”, formando igual número de

orbitais híbridos idênticos entre si, com forma geométrica diferente das originais

ESTADO HÍBRIDO

spsp

“p” puro

A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é LINEAR

e o ângulo entre as suas valências é de180°

(ENEM-03)Carbono quartenário?