Química Orgânica

Conceitos Iniciais

1- A Química começou a ser considerada uma ciência quando

Lavoisier(França),na segunda metade do sec.XIII, introduziu a

balança como instrumento de medida nas reações.

2 – Havia uma crença,conhecida como Teoria da Força Vital, de que os

compostos produzidos pelos animais e vegetais(in vivo) não poderiam

ser sintetizados em laboratórios(in vitro).

3 - Assim,havia a Química Orgânica,dos organismos vivos,e a Química

Inorgânica que tratava dos compostos minerais.

4 – Em 1828,essa Teoria começou a cair com a síntese de F.Wholer,ao

transformar cianato de amônio em ureia.

HISTÓRICO

A síntese de Wholer representou não somente a queda da Teoria

da Força Vital,como também um acelerado aumento das reações

de sínteses em laboratórios e o desenvolvimento da Química do

elemento carbono, presente em todos esses compostos.

Resumo das possibilidades de ligações covalentes.

Classificação dos átomos de carbono numa cadeia carbônica.

Quando o átomo de carbono está sozinho numa fórmula,ele é classificado

também como primário.Alguns autores usam o termo carbono isolado.

Carbono

saturado

Carbonos

insaturados

Classificação das cadeias carbônicas

1 – A cadeia forma um polígono: cíclica,ou fechada.

A cadeia não forma um polígono : acíclica, alifática ou aberta.

2 – A cadeia apresenta apenas ligações Sigma entre átomos de carbono: Saturada.

A cadeia apresenta pelo menos uma ligação PI entre átomos de carbono: Insaturada.

3 – A cadeia não apresenta heteroatomo entre átomos de carbono: Homogênea.

A cadeia apresenta heteroatomo entre carbonos : Heterogênea.

4 – A cadeia apresenta carbono terciário,ou quaternário :Ramificada.

A cadeia apresenta apenas carbono primário e/ou secundário: Normal.

Exercício de aplicação 01.

Resposta B

(Centec-Ba) Considere a cadeia a seguir:

Os carbonos numerados classificam-se respectivamente como:

a) primário, terciário, quaternário, secundário

b) primário, quaternário, secundário, terciário

c) secundário, quaternário, terciário, primário

d) terciário, secundário, primário, quaternário

e) terciário, primário, secundário, quaternário

Exercício de aplicação 02.

Resposta B

Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos

(contêm apenas Carbonos e Hidrogênios)

Hidrocarbonetos Alifáticos

(cadeias abertas e cíclicas)

Alcanos

(parafinas)

Alcenos

(etilenos

ou olefinas)

Alcinos

(acetileno)

CH3-CH3

Etano

CH2 = CH2

Eteno

(etileno)

HC CH

Etino

(acetileno)

Hidrocarbonetos Aromáticos

(contêm o anel benzeno)

Benzeno

e seus

derivados

Hidrocarbonetos

Aromáticos

Polinucleares

Benzeno Naftaleno

Fontes naturais de hidrocarbonetos

Petróleo (“ouro negro”): principal fonte de hidrocarbonetos

Origem do petróleo: decomposição de matéria orgânica

durante milhões de anos

Resíduos de organismos

mortos se acumularam nas

orlas dos mares e foram

soterrados. Com o passar

do tempo sob altas

pressões, temperaturas e

ação de microorganismos

formou-se o petróleo.

Aliado ao óleo cru ou bruto, existe o gás natural

(formado principalmente por metano).

Petrobrás: empresa de capital misto com a maioria das

ações controlada pelo Estado foi criada em 1953.

2006: 1,9 milhão de barris de

óleo/dia (auto-suficiência)

2010: produção média

chegará a 2,3 milhão de

barris/dia e consumo cerca

de 2,06 milhão de barris/dia.

Como separar as subst. de uma solução ?

Hexano – Tebulição = 69 C

Heptano – Tebulição = 98 C

Cada fração é uma mistura

de hidrocarbonetos

Nafta: destilam entre 90 e 240 °C,

utilizadas como solventes;

Betume: resíduo da destilação do

petróleo, utilizados em recobrimento

de telhados e ruas (asfalto)

Frações do petróleo

Cracking (quebra) térmico do petróleo

A destilação fracionada não é suficiente para atender a demanda de

combustíveis. Em geral, apenas 15 % do petróleo é convertido diretamente

em gasolina.

A pirólise do petróleo visa a quebra por

aquecimento de moléculas maiores em

moléculas menores, componentes da

gasolina.

Hulha e xisto: também são importantes fontes de obtenção de

hidrocarbonetos, os quais são utilizados nas “indústrias petroquímicas”

em reações para originar centenas de produtos como polímeros,

medicamentos e fertilizantes.

Gás natural: mistura de hidrocarbonetos gasosos de baixa

massa molecular, encontrada em rochas porosas do solo

Gás Natural: alternativa viável e promissora para

ocupar espaço na matriz energética mundial:

a) Matéria prima em geração de energia, produção

de insumos substitutos da petroquímica;

b) Menor impacto ambiental em relação ao petróleo;

Problema: investimento inicial alto, associado à

construção de extensas redes de gasoduto

Alcano (CnH2n+2)

Cadeia alifática e saturada

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

Alceno (CnH2n)

Cadeia alifática e insaturada por uma ligação dupla

CH3 – CH = CH – CH3

Alcino (CnH2n-2)

Cadeia alifática e insaturada por uma tripa ligação

HC ≡ C – CH3

HIDROCARBONETOS

ALCANOS COMUNS

Nome Fórmula Estrutura

Metano CH4 CH4

Etano C2H6 CH3CH3

Propano C3H8 CH3CH2CH3

Butano C4H10 CH3(CH2)2CH3

Isobutano C4H10

Pentano C5H12 CH3(CH2)3CH3

Isopentano C5H12

Neopentano C5H12

C H 3 C H C H 3

C H 3

C H 3 C H 2 C H C H 3

C H 3

C H 3 C C H 3

C H 3

C H 3

Isômeros

Constitucionais

Os alcanos

mais

comuns

são:

Nomenclatura IUPAC

(International Union of Pure and Applied Chemistry)

Prefixo-Parte intermediária-Sufixo

Presença ou não

de insaturações

Função Química Número de atomos de C

Nomenclatura IUPAC para Alcanos

1. Localize a cadeia carbônica mais longa para nomear a substância.

Obs. Se duas cadeias de igual comprimento estão presentes, escolher

aquela com maior número de ramificações.

2. Numere os átomos da cadeia principal, começando pela extremidade mais

próxima ao substituinte.

Obs. Se há ramificações em distâncias iguais de ambas as extremidades,

comece a numeração na extremidade mais próxima a outra ramificação.

3. Identifique e numere os substituintes de acordo com a posição na cadeia

principal.

4. Escreva o nome como uma só palavra.

Use hífens para separar os prefixos diferentes e vírgulas para separar os

números. Se dois ou mais substituintes diferentes estão presentes, cite-

os em ordem alfabética.

Nomenclatura IUPAC

Nomenclatura de grupos alquila ramificados

CH3CH2CH3 CH3CH2CH2 CH3CHCH3

propano grupo propila grupo isopropila ou 1-

metiletila

CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2

butano grupo butila grupo sec-butila ou 1-

metilpropila

CH3CH2CH

CH3

CH3CH

CH3

CH3 CH3CH

CH3

CH2 C

CH3

CH3 CH3

isobutano grupo isobutila grupo terc-butila ou

1,1-dimetiletila

Monocíclicos: prefixo ciclo ligado ao nome do alcano

C H 2

C H 2 C H 2

= C H 2

C H 2

C H 2

C H 2

C H 2

=

ciclopropano ciclopentano

isopropilcicloexano 1-etil-3-metilcicloexano

2-etil-1,4-dimetilcicloexano

C H

C H 3 C H 3 C H 3

CH 2 CH 3

1

2 3

4

5 6

C H 3

C H 3

CH 2 CH 3 1

2

3 4

6

5

Nomenclatura IUPAC para Cicloalcanos

Os alcanos também podem ser chamados de parafinas.

São inertes em relação à maioria dos reagentes de laboratório.

Os alcanos apresentam aumento regular do ponto de ebulição e do ponto de

fusão com o aumento da massa molecular.

Pontos de fusão e ebulição dos

alcanos.

Propriedades Físicas dos Alcanos e Cicloalcanos

Quanto maior o número de ramificações do alcano, mais baixo será o

ponto de ebulição.

Em relação aos cicloalcanos, os pontos de fusão são afetados de

maneira irregular pelo aumento da massa molecular, enquanto que

os pontos de ebulição mostram o aumento regular com a massa

molecular esperada.

P.E. de alcanos e de

seus isômeros ramificados.

P.E. de alcanos lineares

e de cicloalcanos.

Aplicações de alcanos

Combustão completa e incompleta dos alcanos

(parafinas, baixa reatividade em relação aos outros HC):

Fuligem: potencialmente poluente se a

concentração for maior que 15 mg/m3

Metano: utilizado

como combustível

de indústrias, carros

e aquecimento de

residências.

É responsável por

cerca de 15% do

efeito estufa de

nosso planeta.

Biogás e biomassa: a produção e industrialização de

metano por meio da fermentação de resíduos vegetais

do lixo é uma alternativa interessante!

Alcenos e Alcinos:

características, propriedades e

reações

Alcenos e Alcinos - Propriedades Físicas

Alcenos e alcinos têm propriedades físicas similares aos seus

alcanos correspondentes.

Alcenos e alcinos contendo até 4 carbonos (exceto 2-butino) são

gases à temperatura ambiente.

Sendo relativamente apolares, alcenos e alcinos se

dissolvem em solventes apolares ou em solventes de

baixa polaridade.

Alcenos e alcinos são apenas ligeiramente solúveis

em água.

As densidades de alcenos e alcinos são menores do

que a água.

Nomenclatura IUPAC para Alcenos e Alcinos

Alcenos e alcinos são nomeados segundo regras semelhantes às dos

alcanos. 1. Determine o nome principal ao selecionar a cadeia mais comprida que

contém a ligação dupla ou tripla, e modifique o final do nome do alcano de

comprimento igual, de –ano para –eno ou –ino, respectivamente.

2. Numere a cadeia de modo a incluir ambos os átomos de carbono da

ligação dupla ou tripla, e comece a numeração a partir da extremidade

mais próxima da insaturação. Designe a localização da ligação dupla ou

tripla usando o número do primeiro átomo da ligação dupla ou tripla como

prefixo.

Obs.: Se a ligação dupla ou tripla é eqüidistante das duas extremidades,

comece pela extremidade mas próxima do primeiro ponto de ramificação.

Nomenclatura IUPAC para Alcenos e Alcinos

3. Indique as localizações dos grupos substituintes pelos números dos

átomos de carbono aos quais estão ligados.

Obs.1: Se houver mais de uma ligação dupla ou tripla, indique a posição

de cada uma e use um dos prefixos –dieno, -trieno, etc ou –diino, -triino,

etc.

Obs.2: Substâncias que contêm ligações duplas e triplas: –enino (e não

ineno)

Inicia-se a numeração da cadeia principal de um pela extremidade mais

próxima da primeira ligação múltipla, seja ela dupla ou tripla. Quando

existir mais de uma possibilidade, os carbonos das ligações duplas

recebem números menores do que os carbonos das ligações triplas.

Nomenclatura IUPAC para Alcenos e Alcinos

4. No caso dos cicloalcenos, a numeração é feita de tal modo que os átomos

de carbono da ligação dupla fiquem nas posições 1 e 2, e que os

substituintes recebam os números mais baixos possíveis.

1-metilciclopenteno

3,5-dimetilcicloexeno

1,5-dimetilciclopenteno

CH3

1

2

34

5

CH3CH3

6

1

2

3

4

5

CH3

CH3

1

23

4

5

Aplicações de alcenos e alcinos

Principais produtos industriais derivados do etileno e propileno

H2C CH2 - eteno (etileno)

H2C CH CH3 - propeno (propileno)

Fórmica

Discos

Gomas de

mascar

Redes

Copos,

cartões etc.

Isopor

Poliéster

PET

Velcro

Náilon

PREFIXO INTERMEDIÁRIO SUFIXO(nº de carbonos) (saturação na cadeia) (função)

1C: MET Saturadas: NA

2C: ET Insaturadas:

3C: PROP 1= EN

4C: BUT 2= DIEN

5C: PENT 3= TRIEN Hidrocarboneto:

6C: HEX ........................... O

7C: HEPT 1≡ IN

8C: OCT 2≡ DIIN

9C: NON 3≡ TRIIN

10C: DEC ...........................11C UNDEC 1= e 1≡ ENIN

NOME

NOMENCLATURA

1. Determinar a cadeia principal

Comporta todas as ligações necessárias (duplas ou triplas)

Apresenta maior número de carbonos

A cadeia mais ramificada

A cadeia de radicais menos complexos

2. Numerar a cadeia

As ligações recebem menor número possível

As ramificações recebem o menor número possível

3. Nomear o composto citando os radicais ramificados em ordem crescente de complexibilidade precedidos e separados por hífen pelo número onde eles ocorrem, finalizando com o acréscimo do nome correspondente à cadeia principal e, se existente, a localização da ligação dupla ou tripla

REGRAS GERAIS

CH3 - CH2 – CH3

propano

But-2-eno

But-1-eno

H2C = C = CH – CH2 – CH3

Pent-1,2-dieno

H2C = CH – CH = CH2

But-1,3-dieno

H2C = CH – C ≡ CH

But-1-en- 3- ino

Ciclobut-1-eno

HIDROCARBONETOS

HC ≡ C – CH3

propino

CH3 – CH = CH – CH3

H2C = CH – CH2 – CH3

GRUPOS OU RADICAIS

H3C – metil

H3C – CH2 – etil

H3C – CH2 – CH2 – propil

CH3 – CH – isopropil

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – butil

CH3 – CH2 – CH – CH3 sec-butil

CH3 – C – CH3 terc-butil

CH3

CH3

53

FUNÇÕES ORGANICAS

Álcool

Álcool primário (grupo hidroxila ligado a um carbono

primário)

Álcool secundário (grupo hidroxila ligado a um carbono

secundário)

Álcool terciário (grupo hidroxila ligado a um carbono

terciário)

54

FUNÇÕES ORGANICAS

Fenol

Grupo hidroxila ligado diretamente ao anel aromático

Aldeído

Presença do grupamento H –C = O (formila)

Éter

presença de um átomo de oxigênio entre dois carbonos

R — O — R'

55

FUNÇÕES ORGANICAS

Cetona

Presença do grupamento – C = O (carbonilo)

Ácido carboxílico

presença do grupo – COOH (carboxila)

Éster

constituem o grupo funcional R – COO – R´

56

FUNÇÕES ORGANICAS

Amida

Amina

Nitrila R — C ≡ N

Haleto R — C — X

(X = F, Cl, Br, I)

OUTRAS FUNÇÕES

57

NOMENCLATURA

PREFIXO INTERMEDIÁRIO SUFIXO(nº de carbonos) (saturação na cadeia) (função)

1C: MET Saturadas: NA Hidrocarboneto:

2C: ET Insaturadas: O

3C: PROP 1= EN Álcool:

4C: BUT 2= DIEN OL

5C: PENT 3= TRIEN Aldeído:

6C: HEX ........................... AL

7C: HEPT 1≡ IN Cetona:

8C: OCT 2≡ DIIN ONA

9C: NON 3≡ TRIIN Ác. Carboxílico:

10C: DEC ........................... ÓICO11C UNDEC 1= e 1≡ ENIN

NOME

58

NOMENCLATURA

Ácido carboxílico

ÁCIDO + NOME DO RADICAL + ÓICO

Éter

MENOR RADICAL + OXI + MAIOR RADICAL

O

H3C – C

OH ácido etanóico

CH3 – CH2 – O – CH3

metóxietano

59

NOMENCLATURA

Éster

RADICAL + ATO DE + RADICAL

Amina

RADICAL + AMINA

O

H3C – C

O – CH2 – CH2 – CH3 etanoato de propila

CH2 – CH3

H3C – N

CH2 – CH2 – CH3 metiletilpropilamina

60

NOMENCLATURA

Éster

RADICAL + AMIDA

Nitrilo

RADICAL + NITRILO

Haleto orgânico

HALETO + RADICAL

O

H3C – C

NH2 etanoamida

N ≡ C – CH2 – CH2 – CH3

butanonitrilo

Cl – CH2 – CH2 – CH3 1- cloro propano

61

Isomeria plana

Isomeria de cadeia (mesma função e cadeias

carbônicas diferentes)

H3C – CH = CH2

Isomeria de posição (mesma função, mesma cadeia

carbônica, diferentes posições dos átomos ou radicais a

ela ligados)

CH2

H2C CH2

ISOMERIA

(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)

CH3

H2C – CH – CH2 – CH3

CH3

H2C – CH2 – CH – CH3

62

Isomeria plana

Isomeria de função (diferente função química)

H3C – H2C – OH H3C – O – CH3

Isomeria de compensação (diferente posição do

heteroátomo da cadeia)

H3C – O – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH2 – O – CH2 – CH3

ISOMERIA

(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)

63

Isomeria plana

Tautomeria (isômeros em equilíbrio químico)

aldeído ↔ enol

cetona ↔ enol

ISOMERIA

(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)

O

↔ H3C – C

H

OH

H2C = CH

OH

H2C = C – CH3

O

↔ H3C – C

CH3

64

ISOMERIA

Isomeria espacial

Isomeria geométrica (CIS – TRANS)

Alifáticos (C = C)

(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)

A B

B A

A B

A B

CIS TRANS

65

ISOMERIA

Isomeria espacial

Isomeria geométrica (CIS – TRANS)

Alifáticos (C = C)

(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)

66

ISOMERIA

Isomeria espacial

Isomeria geométrica (CIS – TRANS)

Cíclicos

(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)

CIS TRANS

Isomeria Cis-Trans nos Alcenos

A ausência de rotação em torno da ligação dupla tem

conseqüências químicas.

Estereoisômeros: substâncias que diferem no arranjo espacial

de seus átomos.

cis do latim “sobre este lado”

trans do latin “através”

cis-2-buteno trans-2-buteno

C C

CH3

H H

CH3

C C

CH3

H CH3

H

Estabilidade Relativa de Alcenos

Isômeros cis e trans de alcenos não têm a mesma estabilidade.

Os alcenos cis são, em geral, menos estáveis do que os

isômeros trans devido à tensão estérica (espacial) entre os dois

grupos substituintes maiores situados no mesmo lado da ligação

dupla.

C C

C

H H

C

H

H H

HH

HC C

C

H C

H

H

H H

H

H

H