QuímicaQuímica

QuímicaQuímicaOrgânica Orgânica

Prof. Reinaldo Jr.Prof. Reinaldo Jr.

2

O que é a Química Orgânica?

Em 1777, ocorreu a seguinte divisão (equivocada!!!):

Química InorgânicaQuímica Inorgânica: parte da química que estuda os compostos extraídos dos minerais.

Química OrgânicaQuímica Orgânica: parte da química que estuda os compostos extraídos de organismos vivosorganismos vivos.

Teoria da Força VitalTeoria da Força VitalJöns Jacob Berzelius

3

Síntese da Uréia e a queda da Teoria da Força Vital

Em 1828, um aluno de Berzelius, Friedrich WöllerFriedrich Wöller, sintetizou a uréia (composto orgânico) a partir do cianato de amônio (composto inorgânico).

NH4OCN(s)

O C

NH2

NH2cianato de amônio

uréia

É a parte da química que estuda os É a parte da química que estuda os compostos formados por carbono e compostos formados por carbono e elementos elementos organógenosorganógenos..

CHON

Características do átomo de carbono:Características do átomo de carbono:

O carbono é tetravalente:O carbono é tetravalente:

C

Tetraédrico109º28´

C

Trigonal120º

C C

Linear180º

Saturado Insaturado

QuímicaQuímicaO átomo de carbono nas cadeias:O átomo de carbono nas cadeias:

PrimárioPrimário

SecundárioSecundário

TerciárioTerciário

QuaternárioQuaternário

CH3

C CH CH3CHCH3

CH3

CH3

Classificação de cadeias

Abertas(Acíclicas ou Alifáticas):Abertas(Acíclicas ou Alifáticas):

CH3CH2 CH2CH3 CH2

Fechadas(Cíclicas):Fechadas(Cíclicas):

AromáticasAromáticas AlicíclicasAlicíclicas

Classificação de cadeias

Saturadas:Saturadas:

CH3CH3 CH2 CH2

Insaturadas:Insaturadas:

CH3

CH CHOH

OCCH2

Classificação de cadeias

Homogênea:Homogênea:

Heterogênea:Heterogênea:

CH2OH

OCCH3

CH3CH2 OCH3

-N= ; - O - ; - S --N= ; - O - ; - S -

Classificação de cadeias

Normal:Normal:

Ramificada:Ramificada:

CH3CH2 CH2CH3 CH2

CH3

CH CH CH2CH2

CH3

CH3

CH3C

CH3

CH CHOH

OCCH2

•Aberta (Alifática);Aberta (Alifática);

•Insaturada;Insaturada;

•Homogênea;Homogênea;

•Ramificada;Ramificada;

CH2

CH2 C OHNCH3

CH3

•Aberta (Alifática);Aberta (Alifática);

•Saturada;Saturada;

•Homogênea;Homogênea;

•Normal;Normal;

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Cadeias carbônicas – Exemplos

Exemplo de Classificação Exemplo de Classificação das Cadeias Carbônicasdas Cadeias Carbônicas

C

C

CC

C

Cl

OBr

H

H

H H

aberta ou cíclica?

normal ou ramificada?

homogênea ou heterogênea?

saturada ou insaturada?

alicíclica ou aromática?

CC

C N

H

H

HH

H

H

H

aberta ou cíclica?

normal ou ramificada?

homogênea ou heterogênea?

saturada ou insaturada?

alicíclica ou aromática?

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Vamos queimar “fosfato” juntos?Vamos queimar “fosfato” juntos?

(UFSC) Dado o composto:

Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica:

a) acíclica, insaturada, heterogênea;

b) mista, saturada, homogênea;

c) cíclica, insaturada, heterogênea;

d) mista, insaturada, heterogênea;

e) cíclica, saturada, homogênea.

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(UFPB) A estrutura do composto orgânico de fórmula molecular C5H8O que apresenta cadeia ramificada, insaturada, heterogênea e alicíclica é

b)a)

c)

e)

d)

Vamos queimar “fosfato”?Vamos queimar “fosfato”?

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(PUC-RS) O ácido etilenodiaminotetracético, conhecido como EDTA, utilizado como antioxidante em margarinas, de fórmula

 apresenta cadeia carbônica

a) acíclica, insaturada, homogênea.

b) acíclica, saturada, heterogênea.

c) acíclica, saturada, homogênea.

d) cíclica, saturada, heterogênea.

e) cíclica, insaturada, homogênea.

Vamos queimar “fosfato”?Vamos queimar “fosfato”?

FunçõesFunçõesOrgânicas Orgânicas

HidrocarbonetosHidrocarbonetosSão compostos formados somente por

carbonos e hidrogênios.

• AlcanosAlcanos

• AlcenosAlcenos

• AlcinosAlcinos

• AlcadienosAlcadienos

• AromáticosAromáticos

• AlicíclicosAlicíclicos

NomenclaturaNomenclaturaPrefixoPrefixo(Nº “C”)(Nº “C”)

AfixoAfixoSaturaçãoSaturação

SufixoSufixoFunçãoFunção

1 “C” = MET1 “C” = MET2 “C” = ET2 “C” = ET3 “C” = PROP3 “C” = PROP4 “C” = BUT4 “C” = BUT5 “C” = PENT5 “C” = PENT6 “C” = HEX6 “C” = HEX7 “C” = HEPT7 “C” = HEPT8 “C” = OCT8 “C” = OCT9 “C” = NON9 “C” = NON

ANAN

ENEN

ININDIENDIEN

++

HC = OHC = OÁlcool = OLÁlcool = OLAldeído = AlAldeído = AlCetona = ONACetona = ONAAmina = AMINAAmina = AMINAÁc.Carb. = ÓICOÁc.Carb. = ÓICOÉter = OXI + ANOÉter = OXI + ANOÉster= ICO+ ATOÉster= ICO+ ATOEnol = ENOLEnol = ENOL

++

Alcanos ou Parafinas:Alcanos ou Parafinas:

F.G.= CF.G.= CnnHH2n + 22n + 2Lig. SimplesLig. Simples

CHCH4 4 Metano Metano (Biogás, Gás Natural)(Biogás, Gás Natural)

CC22HH6 6 Etano Etano (Gás Natural)(Gás Natural)

CC33HH8 8 Propano Propano (GLP)(GLP)

CC44HH1010 Butano Butano (GLP)(GLP)

21

Radicais Orgânicos:

Radicais alquilas ou alcoílas:

Derivam dos alcanos (saturados) e possuem uma única valência livre.

Estrutura do nome:

prefixo + il ou ilaprefixo + il ou ila

Substituintes AlquilaSubstituintes Alquila

metil

CH3 CH2

R

etil

CH3 CH2

CH2

R

n-propil

CH3 CH

CH3

R

s-propil ou isopropil

s-butil

R

CH3 CH

CH2

CH3CH3 C

H2

CH2

CH2

R

n-butil

C CH3CH3

CH3

R

t-butil

CCH3

CH3

CH2 R

H

isobutil

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2 R

n-pentil

C

H

CH3

CH3 CH2 CH2 R

isopentil ou isoamil

C

H

CH3

CH3 C CH3

R

H

s-pentil ou s-amil

C

R

CH3

CH3 CH2

CH3

t-pentil

CH3

C

CH3

CH3 CH2

R

neo-pentil

CH3 R

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Radicais Arila: derivam dos aromáticos e possuem uma única valência livre.

Substituintes ArilaSubstituintes Arila

S

orto orto

metameta

para

R

fenil

Ralfaalfa

beta

beta

beta

beta

alfa alfa

alfa-naftil

betaalfaalfa

beta

beta

beta

alfa alfa

beta-naftil

CH3

R

orto-toluil ou o-toluil

CH3

Rmeta-toluil ou m-toluil

CH3R

para-toluil ou p-toluil

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Os Alcanos - NomenclaturaOs Alcanos - Nomenclatura

1) Determine a cadeia carbônica (sempre o maior número de carbonossempre o maior número de carbonos)

CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3

CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3

CH2 CH2 CH3

2) Numere os átomos de carbono da cadeia carbônica de forma que os substituintes substituintes fiquem com o menor número possívelfiquem com o menor número possível.

CH3

5CH2

4CH2

3CH2

CH3

1

CH3

2 - metilpentano

CH3

1CH2

2CH2

3CH4

CH2

5CH2

6CH2

7CH3

8

CH CH3

CH3

4 - isopropiloctano

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Os Alcanos - NomenclaturaOs Alcanos - Nomenclatura

3) Numeres os substituintes para que o nome resulte na menor combinação possívelmenor combinação possível

CH3

1CH2

2CH3

CH2

4CH5

CH2

6CH2

7CH3

8

CH3CH2 CH3

5 - etil - 3 - metiloctano

4 - etil - 6 - metiloctano

correto

errado

8 < 10

Os substituintes são listados em ordem alfabética!

desconsiderando os prefixos "mono", "di", "tri", etc.

25

Os Alcanos - NomenclaturaOs Alcanos - Nomenclatura

5) Em casos onde a determinação da cadeia carbônica permite duas ou mais formas, escolha aquela em que evidencia um maior número de substituintesescolha aquela em que evidencia um maior número de substituintes.

4) Se em ambas as direções, a soma dos números dos substituintes for igual,

utiliza-se aquela em que o primeiro substituinte seja de menor númeroem que o primeiro substituinte seja de menor número

2 - bromo - 3 - metilbutano

3 - bromo - 2 - metilbutano

corretoerrado

CH3

4CH3

CH2

CH3

1

Br

CH3

3 - etil - 2 - metiloctano

dois substituintes

CH3 CH2 CH3

CH2

4

CH2

CH2

5CH2

6CH2

7CH3

8

CH3

1CH3

3 - isopropiloctano

um substituinte

CH3

1CH2

2CH3

CH2

4

CH

CH2

5CH2

6CH2

7CH3

8

CH3

CH3

>

Para cadeias Ramificadas:Para cadeias Ramificadas:

CH3

CH C CH2CH3 H

CH3

CH3C

CH3

CH3

CH2

1º Encontrar a cadeia principal:1º Encontrar a cadeia principal:

2º Numerar os carbonos:2º Numerar os carbonos:

3º Dar o nome em ordem de complexibilidade:3º Dar o nome em ordem de complexibilidade:

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 66

6 5 4 3 2 6 5 4 3 2 11

2,3,5 – Trimetil 3 - Etil Hexano2,3,5 – Trimetil 3 - Etil Hexano

Alcenos ou Oleofinas:Alcenos ou Oleofinas:

F.G.= CF.G.= CnnHH2n 2n 1Lig. Dupla1Lig. Dupla

CC22HH4 4 Eteno Eteno (Etileno)(Etileno)

CC33HH6 6 Propeno Propeno (Propileno)(Propileno)

CHCH22CHCH33 CHCH22 CHCH4 3 2 14 3 2 1

Buteno - 1Buteno - 1

CHCH33CHCH33 CHCH CHCH1 2 3 41 2 3 4

Buteno - 2Buteno - 2

Para cadeias Ramificadas:Para cadeias Ramificadas:

6 5 4 3 2 16 5 4 3 2 1

5,5 – Dimetil 3 - Etil Hexeno-25,5 – Dimetil 3 - Etil Hexeno-2

CH3

C CH2 CCH3 H CH3C

CH3

CH3

CH2

Alcinos ou Acetilênicos:Alcinos ou Acetilênicos:

F.G.= CF.G.= CnnHH2n - 22n - 21Lig. Tripla1Lig. Tripla

CC22HH2 2 Etino Etino (Acetileno)(Acetileno)

CC33HH4 4 PropinoPropino4 3 2 14 3 2 1

Butino - 1Butino - 11 2 3 41 2 3 4

Butino - 2Butino - 2

CHCHCHCH33 CHCH22 CC

CHCH33CHCH33 CC CC

Para cadeias Ramificadas:Para cadeias Ramificadas:

7 6 5 4 3 2 17 6 5 4 3 2 1

3,5 – Dimetil 5- Etil Heptino-13,5 – Dimetil 5- Etil Heptino-1

CH3

C CH2 CHCH3 CHC

CH3

CH3

CH2

CH2

Alcadienos:Alcadienos:

F.G.= CF.G.= CnnHH2n - 22n - 22Lig. Duplas2Lig. Duplas

PropPropaadienodieno

1 2 3 41 2 3 4

ButButaadieno -1,2dieno -1,2

CHCH22CHCH22 CC

CHCHCHCH22 CC CHCH33

CHCHCHCH22 CHCH CHCH22

1 2 3 41 2 3 4

ButButaadieno -1,3dieno -1,3

Para cadeias Ramificadas:Para cadeias Ramificadas:

2 – Metil 3- Etil Pentadieno-1,42 – Metil 3- Etil Pentadieno-1,4

CH2 CHCH3 CHC

CH3

CH3

CH

CH2

3 2 13 2 1

55

44

São aqueles que possuem o núcleo ou São aqueles que possuem o núcleo ou anel benzênico, que é considerado como anel benzênico, que é considerado como cadeia principal. Esses hidrocarbonetos são cadeia principal. Esses hidrocarbonetos são extraídos do alcatrão da hulha ou fabricados extraídos do alcatrão da hulha ou fabricados sinteticamente pela indústria petroquímica.sinteticamente pela indústria petroquímica.

Hidrocarbonetos aromáticos:Hidrocarbonetos aromáticos: