Post on 14-Nov-2018
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I
Grupo 3: Jessica ChiaradiaElisandra R. GomesMarcelo B. Garcia
EXTRAÇÃO E PURIFICAÇÃO DA CAFEÍNA
CONSIDERAÇÕES GERAIS DA CAFEÍNAA forma pura da cafeína foi
extraída primeiramente por 1821,
poelo químico pierre Jean Robiquet,
que a extraiu do café, mas pode ser
produzida em laborátorio.
Fórmula estutural: (3,7 - didro -
1,3,7 trimetil – 1H – purina – 2,6 –
diona), é uma substância branca, de
gosto amargo, que constitui até 5%
do peso das folhas de chá.
A cafeína pode ser encontrada em diversos tipos de produtos, na
tabela abaixo estão os principais:
Café coado 150mg/xícara
Café expresso 350mg/xícara
Café instantâneo 100mg/xícara
Café descafeinado 4mg/xícara
Chá 70mg/xícara
Coca-cola 45,6mg/lata
Pepsi-cola 37,2mg/lata
Diet-pepsi 35,4mg/lata
Chocolate (200g) 7mg
Principais efeitos fisiológicos:Estimulante
Diurético
Dependência química
Aumento da taxa metabólica
Relaxamento da musculatura lisa dos brônquios, do trato biliar,
do trato gastrintestinal e de partes do sistema vascular.
Ação no organismo (excesso):Irritabilidade
Dores de cabeça
Insônia
Diarréia
Palpitações do coração
OBTENÇÃO DA CAFEÍNA:
ETAPAS ENVOLVIDASEfusão
Extração com solventes
Banho de gelo
Lavagem
Secagem
Decantação
Sublimação
EFUSÃOComponentes da fase sólida passam para a fase líquida.
Exemplos: preparação do chá, café e chimarrão
Preparação do chá
Consiste na separação de um componente de uma mistura, ou
de um princípio ativo, de uma droga, por meio de um solvente.
Largamente empregada para separar um composto orgânico de
soluções ou suspensões aquosas onde se encontram.
A extração fundamenta-se: substâncias orgânicas, solúveis em
solventes orgânicos, e pouco solúveis na água, de modo que, forme
duas fases pela adição do solvente.
Uma decantação posterior e subsequente destilação do solvente
permite separar a substância desejada.
EXTRAÇÃO COM SOLVENTES
Extração múltipla: Compostos orgânicos : solúveis em solventes orgânicos e
pouco solúveis em água
Formação de duas fases orgânicas
Substância desejada
Solução aquosa contendo compostos orgânicos
Funil de separação
1) Solvente orgânico2) agitação
3) Decantação 4) Recolher fase orgânica
A refrigeração do chá, evita a evaporação do solvente
(diclorometano) que possui ponto de ebulição baixo (39,75°C).
BANHO DE GELO
A lavagem é mediante a adição de um líquido de lavagem sobre
o precipitado. A seguir agita-se para dispersar o sólido, centrifuga-
se e decanta-se o liquido.
LAVAGEM
SECAGEMSubstâncias utilizadas para dessecação de líquidos orgânicos,
removendo a água ou solvente de suas misturas.
Condições:- não reagir quimicamente com nenhum dos componentes da
mistura;
- não deve dissolver-se apreciavelmente no produto;
- não provocar, por catálise, reações do composto entre si:
polimerização , condensação ou auto oxidação, nem com os demais
componentes da mistura;
- possuir a capacidade de secagem rápida e efetiva e ,
finalmente;
- ser de fácil aquisição e por preço vantajoso
Operação obrigatória em processos
de extração de solventes;
Separação de líquidos não miscíveis
ou de líquidos em mistura com sólidos
(funil de separação ou de decantação).
DECANTAÇÃO
Funil de decantação/separação
EMULSÕESEmulsão é uma solução coloidal de um líquido no outro;
Emulsões são encontradas muitas vezes em extrações realizadas,
ocorrendo principalmente se qualquer material viscoso estiver na solução;
Técnicas para desfazer uma emulsão quando essa é formada:
1- Deixar a solução em descanso por um certo tempo;
2- Se um dos solventes for água, adicionar uma solução saturada de NaCl,
isso faz diminuir a compatibilidade da fase orgânica aquosa;
3- A mistura pode ser transferida para um tubo centrífugo;
4- Adicionar uma pequena quantidade de detergente (substância de
limpeza) solúvel em água podem também ajudar;
5- Filtração por gravidade.
CRISTALIZAÇÃOCristal:
Substância sólida homogénea;
Tridimensional;
Cristais da mesma substância fazem os mesmos ângulos
característicos entre as suas faces.
Cristalização:purificação de substâncias sólidas;
separação de compostos que só (ou praticamente) se podem
dissolver a quente.
FUNÇÕES
SUBLIMAÇÃOSublimação é a mudança direta do estado sólido para o estado
gasoso sem passar pelo estado líquido
A sublimação é característica de substâncias que possuem
pressão de vapor no ponto de fusão maior que a pressão
atmosférica
A sublimação é um método utilizado para purificação de
sólidos:
O sólido é aquecido até que sua pressão de vapor aumente
suficientemente para que ele vaporize e condense como sólido
numa superfície fria
APARELHAGEM UTILIZADA PARA PURIFICAÇÃO DE SÓLIDOS ATRAVÉS DA SUBLIMAÇÃO:
1 – Entrada de água do dedo frio2 – Saída de água do dedo frio3 – Conexão para trompa d’água4 – Câmara de sublimação5 – Composto sublimado (cafeína pura)6 – Material a ser sublimado (cafeína impura)7 – Aquecimento externo
SUBLIMAÇÃO, QUANDO UTILIZAR?
Essa técnica de purificação pode ser utilizada quando um
dos componentes da mistura sólida sublima facilmente por
aquecimento, permitindo a obtenção do sólido desejado sem
impurezas
DIAGRAMA DE FASES
Sólido Líquido
VaporS
L
V
Ponto triplo – S :
Curva de equilíbrio sólido
– vapor
Ponto triplo – L:
Curva de equilíbrio sólido
– líquido
Ponto triplo – V:
Curva de equilíbrio líquido
– vapor
Ponto triplo: sólido,
líquido e vapor coexistem
em equilíbrio
3 saquinhos de chá preto ( béquer B1)
- Colocar os saquinhos imersos em 100 ml de H2O destilada (57-59 0C) + água quente pos 1 minuto
- Pressionar os saquinhos entre dois vidros de relógio
- Recolher o excesso no béquer B1
- De cantar os saquinhos
- Resfriar à solução em banho de gelo atétemperatura ambiente
- Colocar a solução em um funil de separação
- Adicionar 20 ml de CH2 CL2 à solução
- Agitar com cuidado evitando a formação de emulsão
- Separa as fases
- Repetir o processo 2 vezes
Fase orgânica (inferior) : CH2 CL2, cafeína, taninos e flavonóides glicosilados.P.Q. H2O e clorofila
Fase Aquosa (superior) : clorofila
P.Q. cafeína, taninos e flavonóides glicosilados.
- Recolher em béquer B2 as 3 extrações
- Transferir para funil de separação
- Lavar com 20 ml de NaOH6M (fria)
Fase Aquosa : sais de taninos e de flavonóides, clorofila e açúcares.P.Q. CH2 CL2 e cafeína
Descartar adequadamente.
Fase Orgânica (superior): CH2CL2, cafeína, clorofila.
P.Q. de sais de taninos e flavonóide, H2O e açúcares
DESCARTADO
- Resultados da fase aquosa após 2 horas de extração subsequentes
-Recolher no béquer B3
-Transferir para funil de separação
- Lavar com 20 ml de NaOH 6M (fria)
- Recolher a fase inferior no béquer B3
- Descartar a fase superior dequadamente- Transferir para funil de separação- Lavar com 20 ml de água fria
Fase Orgânica (inferior): CH2CL2 e cafeína.
P.Q. H2O e clorofila
- Transferir para um elernmeyer;
- Adicionar Na2SO4;
- Agitar e deixar em repouso
- Filtrar
Fase Aquosa (superior): sais de tanino e flavonódes, clorofial, açúcares, e Na+ OH - .
Descartar adequadamente
Descartado
Sobrenadante : CH2CL2 e cafeína
P.Q. clorofila.
Precipitado: Na2SO4 hidratado.
P.Q. clorofial e CH2CL2, cafeina
Descartar coretamente
Descartado
- Transferir para béquer B4;
- Evaporar o solvente em banho de
água até cerca de 3 ml;
- Transferir para um vidro de relógio;
- Evaporar completamente até obtenção
de cristais;
SÓLIDO : cristais de cafeína P.Q. clorofila
RESÍDUO: clorofila
- Determinar a massa de Cafeína
impura e p.f;;
- Purificar por sublimação;.
Sublimado: cristais de cafeína purificados
Resíduos: clorofila
- Determinar a massa de cafeína pura;
- Determinar o ponto de fusão;
- Calcular o rendimento.
CÁCULOS:RENDIMENTO =( massa do soluto puro / massa do sólido puro) X 100%
CARACTERÍSTICAS E TOXIDADECOMPOSTOS CARACTERÍSTICAS TOXIDADE
hidróxido de sódio sólido crsitalino opaco,
absorve rapidamente H2O e
CO2 do ar
causa irritação nas vias aéreas, queimadura
nos olhos e pele, perda temporária de
cabelo, substância muito corrosiva.
diclorometano líquido incolor com vapores
não inflamáveis
pode causar fadiga, sonolência, nauseas,
aversão à luz, irritação da pele e dos olhos,
possivel agente carcinogènico
cafeína sólido cristalino branco,
inodoro, e de gosto amargo
estimulante snc, diurético, apresenta ação
vaso-constritora e bronco- dilatadora
sulfato de sódio sólido cvristalino e inodoro ação purgatriva
água líquido incolor, insípido e
inodoro
substância essencial para a vida
CONSTANTESCOMPOSTO FÓRMULA M.F
(g/mol)
p.f.
(°C)
p.e.
(°C)
DENSIDADE
(g/ml)
SOLUBILIDADE
(g/ml)
Diclorometano CH2CL2 84,93 -95 39,75 1,3255 1/50
Cafeína C8H10N4O2 194,19 238 ______ 1,23 1/46
Água H2O 18,02 0 100 0,997 ___________
Sulfato de
sódio
Na2SO4 142,04 800 _______ 2,70 1/3,36
Hidróxido de
sódio
NaOH 40,00 318 _______ 2,13 1/0,90
PRIMEIROS SOCORROSDiclorometano:
Se Inalado:
Remover o indivíduo para um local arejado;
Se houver dificuldades ou parada respiratória oxigenar com
aparelhos ou respiração artificial;
Se houver contato com olhos ou pele:
Remover as roupas e sapatos atingidos e lavas as áreas afetadas
com água em abundância;
Manter as pálpebras abertas e enxaguar com muita água;
Hidróxido de Sódio:
Se inalado:Remover o indivíduo para um local arejado;
Se houver dificuldades ou parada respiratória oxigenar com
aparelhos ou Respiração artificial;
Procurar um médico.
Se ingerido :Não induzir ao vômito;
Dar grandes quantidades de água ou leite;
Se estiver inconsciente não dar nada pela boca.
Se houver contato com a pele:Lavar com água abundante por um prazo mínimo de 15 minutos;
Remover roupas e sapatos contaminados e não reutilizá-los antes
de serem lavados.
Procurar ajuda médica.
Se houver contato com os olhos:Lavar em água corrente, com abundancia, por uma prazo mínimo
de 15 minutos, abrindo e fechando ocasionalmente as pálpebras;
Procurar ajuda médica imediatamente.
BIBLIOGRAFIABrenelli, E. S. Cristina, Universidade Federal Fluminense
Instituto de Química – 2006.
The Merck Index 11th Edition; Budavari, S., ed.; Merck & Co., Inc.:
New Jersey, 1989, p. 1635.
Química Nova vol.26 no.1 São Paulo Jan./Feb. 2003
Isolada e caracterizada pelo químico
francês Anselme Payen em 1838;
(C6H1005)n é um polímero de cadeia
longa composto de um só monômero
(glicose), classificado como
polissacarídeo ou carboidrato;
É um dos principais constituintes
das paredes celulares das plantas (cerca
de 33% do peso da planta);
Alguns animais, particularmente os
ruminantes, podem digerir celulose com
a ajuda de microrganismos.
CELULOSE
CLORIFILA
Fórmula estrutural da clorofila
Clorofila é a designação de um grupo de
pigmentos fotossintéticos presente nos
cloroplastos das plantas;
Funções:
- Absorve luz;
- Transmite a energia luminosa através de
um fenómeno designado por "transferência
de energia por ressonância“.
Célula vegetal
Taninos (do francês tanin) são polifenóis de origem vegetal,
com pesos moleculares geralmente entre 500 e 3000.
Funçôes: Inibem o ataque às plantas por herbívoros
vertebrados ou invertebrados e também por microorganismos
patogênicos.
São geralmente divididos em dois tipos: hidrolisáveis e
condensados (protoantocianidinas).
Propriedades gerais:
- são solúveis em água, álcool e acetona;
- são precipitados por sais de metais pesados;
- são insolúveis no éter puro, clorofórmio e benzeno;
TANINOS
FLAVONÓIDESFlavonóides são pigmentos amarelos muito comuns nos
vegetais;
Facilmente encontradas nas plantas;
Mais de 4.200 já foram identificados em plantas vasculares e
variam quanto ao tipo e quanto à quantidade.
Proteção dos vegetais contra raios UV e visível, insetos,
fungos, vírus e bactérias
Atração de animais (polinização)
Antioxidantes
Controle da ação de hormônios
Agentes alelopáticos
Inibidores de enzimas
O
O
1
2
345
6
7
8 1'
2'
3'
4'
5'6'
Funções: