Compostos que por hidrólise formam açucares associados a N e S

O componente não açúcar é chamado de aglicona (ou genina) e o componente açúcar é chamado de glicona

Quinonas (principal grupo são as Antraquinonas)

Saponinas

Cianogênicos

Cardioativos ou cardiotônicos

Definição: glicosídeos derivados do antraceno Utilização comercial: corantes e controle

biólogico (atividade na interação planta-ambiente) Utilização terapêrutica: laxativos Estruturalmente: possuem duas carbonilas

presas em sistemas insaturados cíclicos Característica: estrutura altamente reativa e

responsável pelo alto poder oxidante das quinonas

antraquinona

Apresentam-se sob a forma de compostos cristalizáveis de coloração amarela

As geninas são solúveis em álcool, benzeno, clorofórmio e éter de petróleo (é uma

mistura de hidrocarbonetos) e são sublimáveis.

Aglicona são insolúveis em éter etílico (é produzido pela passagem de vapor de álcool sobre alumina), hexano e outros solventes apolares.

via acetato, deve formar antranóis e antronas e posteriormente antraquinonas

Benzoquinonas: são raras, pois tendem a existir na forma oxidada

Naftoquinonas: são as mais exploradas pelas industrias de corantes

Antraquinonas: consideradas a maior classe de quinonas e de maior importância medicinal por atuarem sobre o aparelho digestivo

Ação catártica (aumentam a tonicidade dos músculos lisos do cólon e estimulam a secreção de água), indicado para evacuação antes de intervenção cirurgica

Laxativo drástico que pode ser acompanhado por cólicas abdominais

Abortiva (restrições na gravidez) O uso prolongado pode ocasionar

dependência por perda da função intestinal

Babosa e Ruibarbo são irritantes e promovem cólicas

Rheum Palmatum(Ruibarbo)

Aloe vera (Babosa)

Cáscara-sagrada, contem aloína, barbaloína, desoxibarbaloína e cascarosídeos A, B, C e D

Frângula ou sanguinheiro, contem frangulinas A e B e glicofrangulinas A e B

Aloés ou babosa, contem aloína A e B. O gel da parte central da folha é usado como cicatrizante

Ruibarbo, raiz e rizoma dessecados que contem antronas da reína

Sene, folhas com emodina e/ou reína e senosídeos A e B

Extração: através de ácido sulfúrico

Identificação:

Reação de Bornträger, em meio alcalino as quinonas hidroxiladas transformam-se nos ânions fenolatos correspondentes e apresentam intensa coloração púrpura a violeta.

Microssublimação e reagente de Mecke, ácido selenioso-ácido sulfúrico dão coloração vermelha-alaranjada ou cor cereja. Reações químicas utilizando bases (KOH, NaOH e água de cal)

Definição: em água formam soluções coloidais (formam micelas - partículas dispersas); quando agitadas criam espuma; por hidrólise produzem sapogenina (aglicona ou genina)

Comum em plantas superiores

Foi primeiramente isoladas na espécie Saponaria officinalis (saboeira)

Organoléptica: sabor amargo e acre

Alto peso molecular

Molécula apresenta uma porção lipofílica e outra hidrofílica, como ocorre com os sabões

Substâncias sólidas, amorfas, não cristalizáveis Coloração do pó, amarela a brancacenta Praticamente todas, possuem solubilidade em

água (exceto as saponinas ácidas, que são precipitadas pelo acetato de chumbo neutro)

Fracamente insolúveis em gorduras As sapogeninas são insolúveis em água e

solúveis em solventes orgânicos Caráter emulsificante (forma partículas não missíveis →

colóide), pois as geninas (ou aglicona) são hidrofóbicas e as gliconas (ou açúcares) são hidrofílicas

Saponinas esteróidais = são neutras (sem N) ou básicas (com N).

Saponinas triterpênicas = são ácidas (contem carboxilas ou ácidos glicurônicos). São as mais frequentes na natureza.

DE ACORDO COM A SAPOGENINA :

Esteroidais possuem esqueleto com 27 C, num sistema tetracíclico são menos distribuídas na natureza que as triterpênicas

Monocotiledôneas (Dioscoriáceas, Amarilidáceas, Liliáceas) Dicotiledôneas (Solanáceas - alcalóides esteroidais) e nos gêneros Strophantus e Digitalis (glicosídeos cardioativos)

apresentam grande importância farmacêutica precursores para a síntese de compostos esteroidais (hormônios, contraceptivos, diuréticos etc.)

apresentam diversas variações estruturais

triterpênicas possuem esqueleto com 30 C, num sistema pentacíclico

São divididas em 3 grupos principais

T

BÁSICAS

NEUTRAS

ÁCIDAS

Pela via mevalonato, formado a partir do cicloperidrofenantreno, derivado da ciclização do esqualeno (um triterpeno, formado por 6 unidades de isopreno)

aumenta a excreção do colesterol antiviral antibacteriano (complexam com os lipídeos da

parede impedindo a sua replicação) adjuvantes (aumenta a absorção de outros

medicamentos) diuréticos expectorantes (devido a sua ação tensoativa) antiinflamatório antifúngico anticelulite (cremes com capacidade emulsificar

gorduras)

irritante da mucosa.

hemolítica (rompe as hemáceas, pois tem afinidade com os esteróis da membrana, ocasionando sua desorganização, abrindo poros e lisando). Assim, a administração de saponinas, deve ser por via oral ou uso tópico, nunca endovenosa.

Glicirriza ou alcaçuz, raiz e rizoma, propriedades calmantes, expectorantes, antiinflamatória e antiúlcera, usada para mascarar o sabor amargo de medicamentos, propriedades surfactante facilita a absorção de medicamentos

Ginseng, raiz usada para anemia, insônia, gastrite, diabetes e impotência sexual (antiestresse)

Poligala, Prímula,Grindélia e Hera: expectorante

Salsaparrilha, Cavalinha e Bétula: diurética

Calêndula: bactericida, fungicida, viricida Centela: cicatrizante Joazeiro e Quilaia: caspa, seborréia

Extração: em água destilada Identificação: Índice afrogênico ou índice de espuma = são agentes

tensoativos, diminuem a tensão superficial de sistemas heterogêneos, aumenta a permeabilidade das membranas e formam espuma persistente.

Índice de hemólise= rompem as hemáceas, lisam a parede dos glóbulos vermelhos

Ictiotoxicidade = tóxicas para peixes (aumentam a permeabilidade da membrana das brânquias) e são molusquicida

Reações químicas = de Liebermann-Buchard (anidrido acético e ácido sulfúrico); Salkoswski (ácido sulfurico); Fehling (reativo de Fehling)

Definição: produz ácido cianídrico, os mais comuns são derivados da mandelonitrila, como amigdalina (presente em amendoas amargas)

Quimiotaxonomia: Cereja silvestre, contem prunasina derivado da amigdalina, ação expectorante e sedativo Caroço de damasco, contem laetrila ou amigdalina, anticancerígeno porém não comprovado Mandioca, contem linamarina

Definição: esteróides ligados a açucares com grande ação no miocárdio

Tanto os glicosideos como as geninas são sólidos e brancos

A atividade cardiotônica se deve ao anel de lactona, porém a parte glicosídica da molécula, aumenta a absorção pela célula

São comercializados como substâncias isoladas (ex. digoxina e ouabaína), na forma de comprimidos ou soluções.

A dose terapêutica é muito próxima a dosagem tóxica, sendo necessária a administração de concentrações bem definidas (inviável o uso de extrato ou tintura).

CLASSIFICAÇÃO quanto a estrutura: Estrutura química: As agliconas

ou geninas esteroidais são de dois tipos: A) cardenolídeo B) bufadienolídeo (anfíbio)

Tempo de ação farmacológica: devido a maior ou menor lipossolubilidade: A) ação curta, ex. ouabaína (indicada para ICC aguda, administrada por via intravenosa) B) ação prolongada, ex. digoxina (administrada por via oral)

via mevalonato, forma o esqualeno

Atua a força da contração sistólica esvazia o ventrículo encurta a sístole descansa . Conseqüentemente melhora circulação, melhora a secreção renal, melhora o edema.

Administra uma dose inicial e calcula a dosagem ideal para cada paciente, pela observação dos sinais de melhora

A droga cardioativa inibe a ação da enzima receptora dos ions de sódio (K-ATPase)

Como consequência, aumenta o nível de Na dentro da célula e K fora

Outro mecanismo entra em ação, os íons NaCa retira o Na de dentro da célula

O Ca permanece intracelular, provocando contração muscular

Uso de diuréticos aumenta a depleção do K

Utilização de cálcio absorvível ocorre super-dosagem de Ca

Taquicardia (arritmia cardíaca que refere-se ao batimento rápido do coração), devido a dosagem que varia conforme o paciente e o tipo de droga usada

Cãimbras, devido a presença extracelular e consequente excreção de K

Suplementação de K ou redução dos glicosídeos cardiotônicos

Evitar produtos com cálcio absorvível que pode potencializar a contração muscular

Digitalis lanata ou D. purpurea : digitoxina, digoxina, gitoxina e gitaloxina

Nerium (Espirradeira) Asclepias (Erva de rato) Adenium Adonis Strophantus (Estrofanto)

Dedaleira

Extração: em álcool, acetato de chumbo e raramente em clorofórmio (a

solubilidade depende do número de OH)

Identificação individual : Reações de identificação do anel de lactona: kedde

(ácido dinitrobenzóico e hidróxido de potássio); Baljet (ácido pícrico e hidróxido de potássio); e Legal (piridina, nitroprussiato de sódio e NaOH)

Reações de identificação de desoxi-açúcar: Keller-Killiani (ácido acético glacial, cloreto férrico e ácido sulfúrico); Arreguine (xantidrol diluido em ácido acético glacial e ácido clorídrico)

Reações de identificação do anel esteroidal: Liebermann-Buchard (anidrido acético e ácido sulfúrico); Lawday (tricloreto de antimônio diluído em clorofórmio)

CLÁUDIA MARIA DE OLIVEIRA SIMÕES e colaboradores. FARMACOGNOSIA: DA PLANTA AO MEDICAMENTO

James E. Robbers, Marilyn K. Speedie, Varro E. Tyler. FARMACOGNOSIA E FARMACOBIOTECNOLOGIA